فيتول (مركب عضوي)

فيتول (مركب عضوي)
اعتبارات علاجية
معرّفات
رقم CAS	7541-49-3
بوب كيم (PubChem)	5280435
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات C[C@@H](CCC[C@@H](C)CCC/C(=C/CO)/C)CCCC(C)C ;
	المعرف الكيميائي الدولي 1S/C20H40O/c1-17(2)9-6-10-18(3)11-7-12-19(4)13-8-14-20(5)15-16-21/h15,17-19,21H,6-14,16H2,1-5H3/b20-15+/t18-,19-/m1/s1 ; Key: BOTWFXYSPFMFNR-PYDDKJGSSA-N ;
بوب كيم	5280435
ECHA InfoCard ID	100.131.435
كيم سبايدر	4444094
المكون الفريد	MZQ4XE15TP
كيوتو	C01389
ChEMBL	CHEMBL3039479
بيانات كيميائية
الصيغة الكيميائية	C20H40O
	محددات الإدخال الخطي النصي الجزيئي المبسط
	المعرف الكيميائي الدولي
	تعديل مصدري - تعديل

الفيتول (فلوراسول - فيتوسول) هو ديتيربين كحولي لاحلقى يمكن استخدامه في الصناعة كمادة أوليّة، وفي تصنيع الأشكال المخلّقة من فيتامين هـ،^[2] وفيتامين ك1.^[3] تنتج أمعاء الحيوانات المجترة الفيتول كأحد نواتج عمليّة التخمّر المعويّ للمواد النباتيّة المبتلعة في أمعائها، كما أنّه أحد مكونات مادّة الكلوروفيل النباتية حيث تحوّل بعد ذلك إلى حمض الفيتانيك ويتم تخزينه في الدهون.^[4] وفي كبد القرش ينتج تفاعل الفيتول مركب البريستان.

في علم أمراض الإنسان

مرض ريفسام (أو داء ريفسام الكلاسيكي أو الخاص بالبالغين كما يُطلق عليه أيضَا مرض نقص إنزيم أكسيديز حمض الفيتانيك) هو اضطراب عصبي وراثي متنحي ينتج عنه تراكم سامّ لحمض الفيتانيك في الأنسجة، والذي يظهر تأثيره في كثير من الأحيان كمزيج متغير من اعتلال الأعصاب المحيطية، وترنح المخيخ، والتهاب الشبكية الصباغي، وفقدان حاسة الشم، وفقدان السمع.^[5] لا توجد طريقة معروفة للبشر حتى الآن يمكن من خلالها استخراج حمض الفيتانيك من مادة الكلوروفيل، ولكن يمكن تحويل مادّة الفيتول الحرة إلى حمض الفيتانيك. لذا ينبغي على المرضى الذين يعانون من مرض ريفسام الحد من تناول الأغذية والمنتجات التي تحتوي على حمض الفيتانيك والفيتول الحر.^[6] تحتوي العديد من المنتجات الغذائية كميات معروفة من مادة الفيتول الحر.^[7]

الأدوار في الطبيعة

تستخدم بعض الحشرات، مثل خنفساء برغوث السماق، مادّة الفيتول ومستقلباته (مثل حمض الفيتانيك) كسلاح كيميائي لحمايتها من الافتراس.^[8] وتنشأ هذه المركبات من النباتات المضيفة. وعلى عكس البشر، وُجد أن الرئيسيات غير البشرية يمكنها أن تستمد كميات كبيرة من مركب الفيتول من تخمّر المعىّ الخلفي للمواد النباتية.^[9]^[10]

معدلات النسخ

وُجد أنّ مركب الفيتول ومستقلباته ترتبط بتنشيط عدد من عوامل النسخ مثل تلك المعروفة بالمستقبلات المنشطة لمكاثر البيروكسيسوم-ألفا،^[11] ومستقبلات الريتينويد إكس.^[12] تنشأ مستقلبات حمض الفيتانيك وحمض البرستان بشكل طبيعي.^[13] ويؤدي الفيتول الفموي في الفئران إلى تكاثر هائل للبيروكسيسومات في العديد من الأعضاء.^[14]

التطبيقات الطبّية والحيويّة

أجريت العديد من الدراسات الطبّية حول تأثير مركب الفيتول المحتمل كمزيل للقلق، وكعامل مؤثر في تفاعلات الأيض، وتأثيره السام للخلايا، والمحرض على موت الخلايا المبرمج والالتهام الذاتي، إلى جانب تأثيره كمضاد للأكسدة، ومضاد للالتهابات، مضادات الالتهاب، ومحسّن للمناعة، ومضاد الميكروبات.^[15]

العلامات الحيوية الجيوكيميائية

من المحتمل أن يكون الفيتول هو المركب الأيزوبرينويدي اللاحلقي الأكثر وفرة الموجود في الغلاف الحيوي للأرض، وتستخدم نواتج تحلله كمتتبع حيوي جيوكيميائي في البيئات المائية.^[15]

التطبيقات التجارية

يستخدم الفيتول في صناعة العطور، ومستحضرات التجميل، ومنتجات العناية بالشعر (الشامبو)، والصابون، والمنظفات المنزلية.^[16] كما يستخدم الفيتول أيضًا كمخفف في بعض نواتج تقطير القنب.^[17] يتراوح مقدار الفيتول الذي يتم استهلاكه في جميع أنحاء العالم ما بين 0.1 طنّ، وطنّ واحد سنويًا.^[18]

المراجع

^ PubChem (بالإنجليزية), QID:Q278487
^ Netscher، Thomas (2007). "Synthesis of Vitamin E". في Litwack، Gerald (المحرر). Vitamin E. Vitamins & Hormones. ج. 76. ص. 155–202. DOI:10.1016/S0083-6729(07)76007-7. ISBN:978-0-12-373592-8. PMID:17628175.
^ Daines، Alison؛ Payne، Richard؛ Humphries، Mark؛ Abell، Andrew (2003). "The Synthesis of Naturally Occurring Vitamin K and Vitamin K Analogues" (PDF). Current Organic Chemistry. ج. 7 ع. 16: 1625–34. DOI:10.2174/1385272033486279. مؤرشف من الأصل (PDF) في 2017-09-21.
^ Van Den Brink، D. M.؛ Wanders، R. J. A. (2006). "Phytanic acid: Production from phytol, its breakdown and role in human disease". Cellular and Molecular Life Sciences. ج. 63 ع. 15: 1752–65. DOI:10.1007/s00018-005-5463-y. PMID:16799769. S2CID:9186973.
^ Wierzbicki، A.S. (2007). "Peroxisomal disorders affecting phytanic acid α-oxidation: A review". Biochemical Society Transactions. ج. 35 ع. 5: 881–6. DOI:10.1042/BST0350881. PMID:17956237.
^ Komen، J.C.؛ Wanders، R.J.A. (2007). "Peroxisomes, Refsum's disease and the α- and ω-oxidation of phytanic acid". Biochemical Society Transactions. ج. 35 ع. 5: 865–9. DOI:10.1042/BST0350865. PMID:17956234. S2CID:39842405. مؤرشف من الأصل في 2021-04-28.
^ Brown، P. June؛ Mei، Guam؛ Gibberd، F. B.؛ Burston، D.؛ Mayne، P. D.؛ McClinchy، Jane E.؛ Sidey، Margaret (1993). "Diet and Refsum's disease. The determination of phytanic acid and phytol in certain foods and the application of this knowledge to the choice of suitable convenience foods for patients with Refsum's disease". Journal of Human Nutrition and Dietetics. ج. 6 ع. 4: 295–305. DOI:10.1111/j.1365-277X.1993.tb00375.x.
^ Vencl، Fredric V.؛ Morton، Timothy C. (1998). "The shield defense of the sumac flea beetle, Blepharida rhois (Chrysomelidae: Alticinae)". Chemoecology. ج. 8 ع. 1: 25–32. DOI:10.1007/PL00001800. S2CID:25886345.
^ Watkins، Paul A؛ Moser، Ann B؛ Toomer، Cicely B؛ Steinberg، Steven J؛ Moser، Hugo W؛ Karaman، Mazen W؛ Ramaswamy، Krishna؛ Siegmund، Kimberly D؛ Lee، D Rick؛ Ely، John J؛ Ryder، Oliver A؛ Hacia، Joseph G (2010). "Identification of differences in human and great ape phytanic acid metabolism that could influence gene expression profiles and physiological functions". BMC Physiology. ج. 10: 19. DOI:10.1186/1472-6793-10-19. PMC:2964658. PMID:20932325.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: دوي مجاني غير معلم (link)
^ Moser، Ann B؛ Hey، Jody؛ Dranchak، Patricia K؛ Karaman، Mazen W؛ Zhao، Junsong؛ Cox، Laura A؛ Ryder، Oliver A؛ Hacia، Joseph G (2013). "Diverse captive non-human primates with phytanic acid-deficient diets rich in plant products have substantial phytanic acid levels in their red blood cells". Lipids in Health and Disease. ج. 12: 10. DOI:10.1186/1476-511X-12-10. PMC:3571895. PMID:23379307.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: دوي مجاني غير معلم (link)
^ Gloerich، J.؛ Van Vlies، N؛ Jansen، G. A.؛ Denis، S؛ Ruiter، J. P.؛ Van Werkhoven، M. A.؛ Duran، M؛ Vaz، F. M.؛ Wanders، R. J.؛ Ferdinandusse، S (2005). "A phytol-enriched diet induces changes in fatty acid metabolism in mice both via PPAR -dependent and -independent pathways". The Journal of Lipid Research. ج. 46 ع. 4: 716–26. DOI:10.1194/jlr.M400337-JLR200. PMID:15654129.
^ Kitareewan، S.؛ Burka، L. T.؛ Tomer، K. B.؛ Parker، C. E.؛ Deterding، L. J.؛ Stevens، R. D.؛ Forman، B. M.؛ Mais، D. E.؛ Heyman، R. A.؛ McMorris، T.؛ Weinberger، C. (1996). "Phytol metabolites are circulating dietary factors that activate the nuclear receptor RXR". Molecular Biology of the Cell. ج. 7 ع. 8: 1153–66. DOI:10.1091/mbc.7.8.1153. PMC:275969. PMID:8856661.
^ Zomer، Anna W.M.؛ Van Der Saag، Paul T.؛ Poll-The، Bwee Tien (2003). "Phytanic and Pristanic Acid Are Naturally Occuring [sic] Ligands". في Roels، Frank؛ Baes، Myriam؛ De Bie، Sylvia (المحررون). Peroxisomal Disorders and Regulation of Genes. Advances in Experimental Medicine and Biology. ج. 544. ص. 247–54. DOI:10.1007/978-1-4419-9072-3_32. ISBN:978-1-4613-4782-8. PMID:14713238.
^ Van Den Branden، Christiane؛ Vamecq، Joseph؛ Wybo، Ingrid؛ Roels، Frank (1986). "Phytol and Peroxisome Proliferation". Pediatric Research. ج. 20 ع. 5: 411–5. DOI:10.1203/00006450-198605000-00007. PMID:2423950.
^ ^ا ^ب Islam، MT؛ Ali، ES؛ Uddin، SJ؛ Shaw، S؛ Islam، MA؛ Ahmed، MI؛ Chandra Shill، M؛ Karmakar، UK؛ Yarla، NS؛ Khan، IN؛ Billah، MM؛ Pieczynska، MD؛ Zengin، G؛ Malainer، C؛ Nicoletti، F؛ Gulei، D؛ Berindan-Neagoe، I؛ Apostolov، A؛ Banach، M؛ Yeung، AWK؛ El-Demerdash، A؛ Xiao، J؛ Dey، P؛ Yele، S؛ Jóźwik، A؛ Strzałkowska، N؛ Marchewka، J؛ Rengasamy، KRR؛ Horbańczuk، J؛ Kamal، MA؛ Mubarak، MS؛ Mishra، SK؛ Shilpi، JA؛ Atanasov، AG (نوفمبر 2018). "Phytol: A review of biomedical activities". Food and Chemical Toxicology. ج. 121: 82–94. DOI:10.1016/j.fct.2018.08.032. hdl:2328/39143. PMID:30130593.
^ McGinty، D.؛ Letizia، C.S.؛ Api، A.M. (2010). "Fragrance material review on phytol". Food and Chemical Toxicology. ج. 48: S59–63. DOI:10.1016/j.fct.2009.11.012. PMID:20141879.
^ "• Winberry Farms" (بالإنجليزية الأمريكية). Archived from the original on 2021-07-21. Retrieved 2021-11-20.
^ IFRA (International Fragrance Association), 2004. Use Level Survey, August 2004.

[wikidata-ebcec1a7cd8823c8e2891a37e662e42b6808961d-1] PubChem (بالإنجليزية), QID:Q278487

[2] Netscher، Thomas (2007). "Synthesis of Vitamin E". في Litwack، Gerald (المحرر). Vitamin E. Vitamins & Hormones. ج. 76. ص. 155–202. DOI:10.1016/S0083-6729(07)76007-7. ISBN:978-0-12-373592-8. PMID:17628175.

[3] Daines، Alison؛ Payne، Richard؛ Humphries، Mark؛ Abell، Andrew (2003). "The Synthesis of Naturally Occurring Vitamin K and Vitamin K Analogues" (PDF). Current Organic Chemistry. ج. 7 ع. 16: 1625–34. DOI:10.2174/1385272033486279. مؤرشف من الأصل (PDF) في 2017-09-21.

[pmid16799769-4] Van Den Brink، D. M.؛ Wanders، R. J. A. (2006). "Phytanic acid: Production from phytol, its breakdown and role in human disease". Cellular and Molecular Life Sciences. ج. 63 ع. 15: 1752–65. DOI:10.1007/s00018-005-5463-y. PMID:16799769. S2CID:9186973.

[pmid17956237-5] Wierzbicki، A.S. (2007). "Peroxisomal disorders affecting phytanic acid α-oxidation: A review". Biochemical Society Transactions. ج. 35 ع. 5: 881–6. DOI:10.1042/BST0350881. PMID:17956237.

[6] Komen، J.C.؛ Wanders، R.J.A. (2007). "Peroxisomes, Refsum's disease and the α- and ω-oxidation of phytanic acid". Biochemical Society Transactions. ج. 35 ع. 5: 865–9. DOI:10.1042/BST0350865. PMID:17956234. S2CID:39842405. مؤرشف من الأصل في 2021-04-28.

[7] Brown، P. June؛ Mei، Guam؛ Gibberd، F. B.؛ Burston، D.؛ Mayne، P. D.؛ McClinchy، Jane E.؛ Sidey، Margaret (1993). "Diet and Refsum's disease. The determination of phytanic acid and phytol in certain foods and the application of this knowledge to the choice of suitable convenience foods for patients with Refsum's disease". Journal of Human Nutrition and Dietetics. ج. 6 ع. 4: 295–305. DOI:10.1111/j.1365-277X.1993.tb00375.x.

[8] Vencl، Fredric V.؛ Morton، Timothy C. (1998). "The shield defense of the sumac flea beetle, Blepharida rhois (Chrysomelidae: Alticinae)". Chemoecology. ج. 8 ع. 1: 25–32. DOI:10.1007/PL00001800. S2CID:25886345.

[pmid20932325-9] Watkins، Paul A؛ Moser، Ann B؛ Toomer، Cicely B؛ Steinberg، Steven J؛ Moser، Hugo W؛ Karaman، Mazen W؛ Ramaswamy، Krishna؛ Siegmund، Kimberly D؛ Lee، D Rick؛ Ely، John J؛ Ryder، Oliver A؛ Hacia، Joseph G (2010). "Identification of differences in human and great ape phytanic acid metabolism that could influence gene expression profiles and physiological functions". BMC Physiology. ج. 10: 19. DOI:10.1186/1472-6793-10-19. PMC:2964658. PMID:20932325.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: دوي مجاني غير معلم (link)

[pmid23379307-10] Moser، Ann B؛ Hey، Jody؛ Dranchak، Patricia K؛ Karaman، Mazen W؛ Zhao، Junsong؛ Cox، Laura A؛ Ryder، Oliver A؛ Hacia، Joseph G (2013). "Diverse captive non-human primates with phytanic acid-deficient diets rich in plant products have substantial phytanic acid levels in their red blood cells". Lipids in Health and Disease. ج. 12: 10. DOI:10.1186/1476-511X-12-10. PMC:3571895. PMID:23379307.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: دوي مجاني غير معلم (link)

[11] Gloerich، J.؛ Van Vlies، N؛ Jansen، G. A.؛ Denis، S؛ Ruiter، J. P.؛ Van Werkhoven، M. A.؛ Duran، M؛ Vaz، F. M.؛ Wanders، R. J.؛ Ferdinandusse، S (2005). "A phytol-enriched diet induces changes in fatty acid metabolism in mice both via PPAR -dependent and -independent pathways". The Journal of Lipid Research. ج. 46 ع. 4: 716–26. DOI:10.1194/jlr.M400337-JLR200. PMID:15654129.

[12] Kitareewan، S.؛ Burka، L. T.؛ Tomer، K. B.؛ Parker، C. E.؛ Deterding، L. J.؛ Stevens، R. D.؛ Forman، B. M.؛ Mais، D. E.؛ Heyman، R. A.؛ McMorris، T.؛ Weinberger، C. (1996). "Phytol metabolites are circulating dietary factors that activate the nuclear receptor RXR". Molecular Biology of the Cell. ج. 7 ع. 8: 1153–66. DOI:10.1091/mbc.7.8.1153. PMC:275969. PMID:8856661.

[13] Zomer، Anna W.M.؛ Van Der Saag، Paul T.؛ Poll-The، Bwee Tien (2003). "Phytanic and Pristanic Acid Are Naturally Occuring [sic] Ligands". في Roels، Frank؛ Baes، Myriam؛ De Bie، Sylvia (المحررون). Peroxisomal Disorders and Regulation of Genes. Advances in Experimental Medicine and Biology. ج. 544. ص. 247–54. DOI:10.1007/978-1-4419-9072-3_32. ISBN:978-1-4613-4782-8. PMID:14713238.

[14] Van Den Branden، Christiane؛ Vamecq، Joseph؛ Wybo، Ingrid؛ Roels، Frank (1986). "Phytol and Peroxisome Proliferation". Pediatric Research. ج. 20 ع. 5: 411–5. DOI:10.1203/00006450-198605000-00007. PMID:2423950.

[مولد_تلقائيا1-15] ا ^ب Islam، MT؛ Ali، ES؛ Uddin، SJ؛ Shaw، S؛ Islam، MA؛ Ahmed، MI؛ Chandra Shill، M؛ Karmakar، UK؛ Yarla، NS؛ Khan، IN؛ Billah، MM؛ Pieczynska، MD؛ Zengin، G؛ Malainer، C؛ Nicoletti، F؛ Gulei، D؛ Berindan-Neagoe، I؛ Apostolov، A؛ Banach، M؛ Yeung، AWK؛ El-Demerdash، A؛ Xiao، J؛ Dey، P؛ Yele، S؛ Jóźwik، A؛ Strzałkowska، N؛ Marchewka، J؛ Rengasamy، KRR؛ Horbańczuk، J؛ Kamal، MA؛ Mubarak، MS؛ Mishra، SK؛ Shilpi، JA؛ Atanasov، AG (نوفمبر 2018). "Phytol: A review of biomedical activities". Food and Chemical Toxicology. ج. 121: 82–94. DOI:10.1016/j.fct.2018.08.032. hdl:2328/39143. PMID:30130593.

[16] McGinty، D.؛ Letizia، C.S.؛ Api، A.M. (2010). "Fragrance material review on phytol". Food and Chemical Toxicology. ج. 48: S59–63. DOI:10.1016/j.fct.2009.11.012. PMID:20141879.

[17] "• Winberry Farms" (بالإنجليزية الأمريكية). Archived from the original on 2021-07-21. Retrieved 2021-11-20.

[18] IFRA (International Fragrance Association), 2004. Use Level Survey, August 2004.

[2]

[3]

[4]

[1]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]