4-هيدروكسي فينيل أسيتون
مركب كيميائي
4-هيدروكسي فينيل أسيتون (بالإنجليزية: 4-Hydroxyphenylacetone) هو المشابه البنيوي بارا-هيدروكسي (الذي أضيفت له مجموعة هيدروكسيل في الذرة الرابعة من الحلقة العطرية) لفينيل أسيتون، وهو مستقلب نشط للأمفيتامين لدى البشر.[1][2] حين يظهر كمستقلب للأمفيتامين، فإن إنتاجه يحدث مباشرة عبر المستقلب غير النشط فينيل أسيتون.[1][3]
| 4-هيدروكسي فينيل أسيتون | |
|---|---|
 | |
| التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية | |
1-(4-هيدروكسي فينيل)بروبان-2-أون [الإنجليزية] |
|
| أسماء أخرى | |
هيدروكسي فينيل أسيتون-p |
|
| المعرفات | |
| رقم CAS | 770-39-8  |
| بوب كيم (PubChem) | 7019274 |
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
|
|
| الخواص | |
| صيغة كيميائية | C9H10O2 |
| كتلة مولية | 150.17 غ.مول−1 |
| في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال) | |
تعديل مصدري - تعديل  | |
المسارات الأيضية للأمفيتامين لدى البشر.[المصادر 1]
هوامش
عدل- ^ تبين أن 4-هيدروكسي أمفيتامين يُستقلب إلى 4-هيدروكسينورإفدرين بواسطة بيتا-هيدروكسيلاز الدوبامين (DBH) في المختبر ويُفترض أن استقلابا مماثلا يحدث في الجسم الحي.[4][9] تقترح أدلةٌ من دراسات قامت بقياس تأثير تراكيز DBH في المصل على استقلاب 4-هيدروكسي أمفيتامين في البشر إلى احتمال وجود إنزيم مختلف يتوسط تحويل 4-هيدروكسي أمفيتامين إلى 4-هيدروكسي إيفيدرين.[9][11] ورغم ذلك، تشير أدلة أخرى من دراساتٍ على الحيوانات إلى أن هذا التفاعل يُحفَّز بواسطة DBH في حويصلات المشبكية داخل العصبونات نُورأدرينالينة الفعل في الدماغ.[12][13]
المصادر المجمعة
عدلمراجع
عدل- ^ ا ب Santagati NA، Ferrara G، Marrazzo A، Ronsisvalle G (سبتمبر 2002). "Simultaneous determination of amphetamine and one of its metabolites by HPLC with electrochemical detection". J. Pharm. Biomed. Anal. ج. 30 ع. 2: 247–55. DOI:10.1016/S0731-7085(02)00330-8. PMID:12191709.
- ^ "4-Hydroxyphenylacetone". NCBI. PubChem Compound. مؤرشف من الأصل في 2022-10-02. اطلع عليه بتاريخ 2013-10-25.
- ^ ا ب "Adderall XR Prescribing Information" (PDF). United States Food and Drug Administration. Shire US Inc. ديسمبر 2013. ص. 12–13. اطلع عليه بتاريخ 2013-12-30.
- ^ ا ب Glennon RA (2013). "Phenylisopropylamine stimulants: amphetamine-related agents". Foye's principles of medicinal chemistry (ط. 7th). Philadelphia, US: Wolters Kluwer Health/Lippincott Williams & Wilkins. ص. 646–648. ISBN:9781609133450.
- ^ Taylor KB (يناير 1974). "Dopamine-beta-hydroxylase. Stereochemical course of the reaction" (PDF). Journal of Biological Chemistry. ج. 249 ع. 2: 454–458. PMID:4809526. اطلع عليه بتاريخ 2014-11-06.
- ^ Krueger SK، Williams DE (يونيو 2005). "Mammalian flavin-containing monooxygenases: structure/function, genetic polymorphisms and role in drug metabolism". Pharmacology & Therapeutics. ج. 106 ع. 3: 357–387. DOI:10.1016/j.pharmthera.2005.01.001. PMC:1828602. PMID:15922018.
Table 5: N-containing drugs and xenobiotics oxygenated by FMO - ^ Cashman JR، Xiong YN، Xu L، Janowsky A (مارس 1999). "N-oxygenation of amphetamine and methamphetamine by the human flavin-containing monooxygenase (form 3): role in bioactivation and detoxication". Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. ج. 288 ع. 3: 1251–1260. PMID:10027866.
- ^ Santagati NA، Ferrara G، Marrazzo A، Ronsisvalle G (سبتمبر 2002). "Simultaneous determination of amphetamine and one of its metabolites by HPLC with electrochemical detection". Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. ج. 30 ع. 2: 247–255. DOI:10.1016/S0731-7085(02)00330-8. PMID:12191709.
- ^ ا ب ج Sjoerdsma A، von Studnitz W (أبريل 1963). "Dopamine-beta-oxidase activity in man, using hydroxyamphetamine as substrate". British Journal of Pharmacology and Chemotherapy. ج. 20: 278–284. DOI:10.1111/j.1476-5381.1963.tb01467.x. PMC:1703637. PMID:13977820.
- ^ Badenhorst CP، van der Sluis R، Erasmus E، van Dijk AA (سبتمبر 2013). "Glycine conjugation: importance in metabolism, the role of glycine N-acyltransferase, and factors that influence interindividual variation". Expert Opinion on Drug Metabolism & Toxicology. ج. 9 ع. 9: 1139–1153. DOI:10.1517/17425255.2013.796929. PMID:23650932.
- ^ Horwitz D، Alexander RW، Lovenberg W، Keiser HR (مايو 1973). "Human serum dopamine-β-hydroxylase. Relationship to hypertension and sympathetic activity". Circulation Research. ج. 32 ع. 5: 594–599. DOI:10.1161/01.RES.32.5.594. PMID:4713201.
- ^ Freeman JJ، Sulser F (ديسمبر 1974). "Formation of p-hydroxynorephedrine in brain following intraventricular administration of p-hydroxyamphetamine". Neuropharmacology. ج. 13 ع. 12: 1187–1190. DOI:10.1016/0028-3908(74)90069-0. PMID:4457764.
- ^ Matsuda LA، Hanson GR، Gibb JW (ديسمبر 1989). "Neurochemical effects of amphetamine metabolites on central dopaminergic and serotonergic systems". Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. ج. 251 ع. 3: 901–908. PMID:2600821.
