2-حمض هيدروكسيوليك

2-حمض هيدروكسيوليك
	2-حمض هيدروكسيوليك
الخواص
الصيغة الجزيئية	C₁₈H₃₄O₃
المعرفات
CAS	56472-29-8
بوب كيم	9796304
	محددات الإدخال الخطي النصي الجزيئي المبسط CCCCCCCCC=CCCCCCCC(C(=O)O)O ;
	المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C18H34O3/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17(19)18(20)21/h9-10,17,19H,2-8,11-16H2,1H3,(H,20,21)/b10-9- ; InChIKey:JBSOOFITVPOOSY-KTKRTIGZSA-N ;
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
	تعديل مصدري - تعديل

2-حمض هيدروكسيوليك هو حمض كربوكسيلي ذو سلسلة خطية تحتوي على ثمانية عشر ذرة كربون، صيغته الكيميائية هي ${\ce {C18H34O3}}$ . في الكيمياء الحيوية يعتبر من الأحماض الدهنية.

تمَّ عزله لأول مرة من زيت البذور في عام 1975 بواسطة إم بي بوهانون ور. كليمان من سالفيا نيلوتيكا.^[2]^[3] له نشاط مضاد للأورام.^[4]^[5] وهو محفز لإيقاف الدورة الخلوية وموت الخلايا المبرمج في العديد من الخلايا السرطانية، بما في ذلك الورم الأرومي الدبقي وسرطان الدم وسرطان الثدي وسرطان القولون. فهو يزيد من مستويات السفنغوميلين في أغشية الخلايا السرطانية، والتي تُظهِر عادةً انخفاضاً في محتواها، وهو يعيد تشكيلها؛ لتحقيق قيمٍ مماثلةٍ مقارنةً بالخلايا الطبيعية. ليس للمركب أي تأثير على مستويات السفنغوميلين في الخلايا غير السرطانية.^[6]

المراجع

^ ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
^ "Unsaturated C18 α-hydroxy acids inSalvia nilotica". DOI:10.1007/bf02532764. ISSN:0024-4201. مؤرشف من الأصل في 2023-01-21. {{استشهاد بدورية محكمة}}: الاستشهاد بدورية محكمة يطلب |دورية محكمة= (مساعدة)، الوسيط غير المعروف |llengua= تم تجاهله (مساعدة)، والوسيط غير المعروف |nom2= تم تجاهله يقترح استخدام |last2= (مساعدة)
^ "PlantFAdb: 2-OH-18:1-delta-9c; 9-Octadecenoic acid, 2-hydroxy-, (9Z)-; 9-Octadecenoic acid, 2-hydroxy-, (Z)-; (Z)-2-Hydroxyoctadec-9-enoic acid; 2-Hydroxyoleic acid; Minerval; cis-2-Hydroxy-9-octadecenoic acid; -alpha--Hydroxyoleic acid". 30 مايو 2018. مؤرشف من الأصل في 2024-02-21.
^ "Membrane Structure Modulation, Protein Kinase Cα Activation, and Anticancer Activity of Minerval". Molecular pharmacology. DOI:10.1124/mol.104.000778. مؤرشف من الأصل في 2018-06-02. {{استشهاد بدورية محكمة}}: الوسيط غير المعروف |data= تم تجاهله يقترح استخدام |date= (مساعدة)، الوسيط غير المعروف |nom2= تم تجاهله يقترح استخدام |last2= (مساعدة)، الوسيط غير المعروف |nom3= تم تجاهله يقترح استخدام |last3= (مساعدة)، الوسيط غير المعروف |nom4= تم تجاهله يقترح استخدام |last4= (مساعدة)، والوسيط غير المعروف |nom5= تم تجاهله يقترح استخدام |last5= (مساعدة)
^ "Minerval (2-hydroxyoleic acid) may replace oleic acid in human tumor cell lines". DOI:10.1016/j.chemphyslip.2008.05.132. ISSN:0009-3084. مؤرشف من الأصل في 2018-06-24. {{استشهاد بدورية محكمة}}: الاستشهاد بدورية محكمة يطلب |دورية محكمة= (مساعدة)، الوسيط غير المعروف |nom2= تم تجاهله يقترح استخدام |last2= (مساعدة)، الوسيط غير المعروف |nom3= تم تجاهله يقترح استخدام |last3= (مساعدة)، والوسيط غير المعروف |nom= تم تجاهله يقترح استخدام |last= (مساعدة)
^ "2-Hydroxy Oleic Acid | CAS 56472-29-8". 30 مايو 2018. مؤرشف من الأصل في 2024-02-21. {{استشهاد ويب}}: الوسيط غير المعروف |llengua= تم تجاهله (مساعدة)

هذه بذرة مقالة عن الكيمياء الحيوية بحاجة للتوسيع. فضلًا شارك في تحريرها.

[wikidata-1ab650d75f7081ad07d4a87b2a737f176e9d7a8e-1] ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402

[2] "Unsaturated C18 α-hydroxy acids inSalvia nilotica". DOI:10.1007/bf02532764. ISSN:0024-4201. مؤرشف من الأصل في 2023-01-21. {{استشهاد بدورية محكمة}}: الاستشهاد بدورية محكمة يطلب |دورية محكمة= (مساعدة)، الوسيط غير المعروف |llengua= تم تجاهله (مساعدة)، والوسيط غير المعروف |nom2= تم تجاهله يقترح استخدام |last2= (مساعدة)

[3] "PlantFAdb: 2-OH-18:1-delta-9c; 9-Octadecenoic acid, 2-hydroxy-, (9Z)-; 9-Octadecenoic acid, 2-hydroxy-, (Z)-; (Z)-2-Hydroxyoctadec-9-enoic acid; 2-Hydroxyoleic acid; Minerval; cis-2-Hydroxy-9-octadecenoic acid; -alpha--Hydroxyoleic acid". 30 مايو 2018. مؤرشف من الأصل في 2024-02-21.

[4] "Membrane Structure Modulation, Protein Kinase Cα Activation, and Anticancer Activity of Minerval". Molecular pharmacology. DOI:10.1124/mol.104.000778. مؤرشف من الأصل في 2018-06-02. {{استشهاد بدورية محكمة}}: الوسيط غير المعروف |data= تم تجاهله يقترح استخدام |date= (مساعدة)، الوسيط غير المعروف |nom2= تم تجاهله يقترح استخدام |last2= (مساعدة)، الوسيط غير المعروف |nom3= تم تجاهله يقترح استخدام |last3= (مساعدة)، الوسيط غير المعروف |nom4= تم تجاهله يقترح استخدام |last4= (مساعدة)، والوسيط غير المعروف |nom5= تم تجاهله يقترح استخدام |last5= (مساعدة)

[5] "Minerval (2-hydroxyoleic acid) may replace oleic acid in human tumor cell lines". DOI:10.1016/j.chemphyslip.2008.05.132. ISSN:0009-3084. مؤرشف من الأصل في 2018-06-24. {{استشهاد بدورية محكمة}}: الاستشهاد بدورية محكمة يطلب |دورية محكمة= (مساعدة)، الوسيط غير المعروف |nom2= تم تجاهله يقترح استخدام |last2= (مساعدة)، الوسيط غير المعروف |nom3= تم تجاهله يقترح استخدام |last3= (مساعدة)، والوسيط غير المعروف |nom= تم تجاهله يقترح استخدام |last= (مساعدة)

[6] "2-Hydroxy Oleic Acid | CAS 56472-29-8". 30 مايو 2018. مؤرشف من الأصل في 2024-02-21. {{استشهاد ويب}}: الوسيط غير المعروف |llengua= تم تجاهله (مساعدة)

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]