1-بروبانول

1-بروبانول
	1-بروبانول
1-بروبانول	1-بروبانول
الاسم النظامي (IUPAC)
	بروبان-1-ول
أسماء أخرى
	N-بروبيل الكحول; N-بروبانول; ايثايل كاربينوك; 1-هايدوكسي بروبان; بروبانول; كحول بروبيونيك; كحول بروبيونيل; بروبيولول; كحول بروبيل; بروبيلك كحول; بروبيلول;
المعرفات
رقم CAS	71-23-8
بوب كيم (PubChem)	1031 [PubChem]
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات CCCO ;
	المعرف الكيميائي الدولي 1S/C3H8O/c1-2-3-4/h4H,2-3H2,1H3 ; Key: BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N ;
الخواص
صيغة كيميائية	C3H8O
كتلة مولية	60.1 غ.مول−1
المظهر	Colorless liquid
الكثافة	.803 g/mL
نقطة الانصهار	-126 °س، 147 °ك، -195 °ف
نقطة الغليان	97-98 °س، 370-371 °ك، 206-208 °ف
الذوبانية في الماء	قابل للامتزاج
log P	0.329
ضغط البخار	1.99 kPa (at 20 °C)
حموضة (pKa)	16
القاعدية (pKb)	−2
معامل الانكسار (nD)	1.387
اللزوجة	1.938 mPa s
عزم جزيئي ثنائي القطب	1.68 D
كيمياء حرارية
الحرارة القياسية للتكوين ΔfHo298	−302.79–−302.29 kJ mol-1
تغير الإنتالبي ; القياسي للاحتراق ΔcHo298	−2.02156–−2.02106 MJ mol-1
إنتروبيا مولية قياسية So298	192.8 J K−1 mol−1
الحرارة النوعية، C	143.96 J K−1 mol−1
المخاطر
رمز الخطر وفق GHS
وصف الخطر وفق GHS	DANGER
بيانات الخطر وفق GHS	H225, H318, H336
بيانات وقائية وفق GHS	P210, P261, P280, P305+351+338
فهرس المفوضية الأوروبية	603-003-00-0
ترميز المخاطر	F Xi
توصيف المخاطر	R11, R41, R67
تحذيرات وقائية	S2, S7, S16, S24, S26, S39
NFPA 704	3 1 0
نقطة الوميض	22 °C
درجة حرارة; الاشتعال الذاتي	371 °C
حدود الاشتعال	13.7%
مركبات متعلقة
مركبات ذات علاقة	Butane; Propanamine
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
	تعديل مصدري - تعديل

1- بروبانول أحد الكحولات ويكون الكحول أولياً إذا كانت مجموعة OH على أول ذرة كربون في الكحول. ويسمى الكحول حينئذ (1 ـ الكانول) .

CH₃CH₂CH₂OH.

البروبانول: يعرف أيضًا باسم الكحول البروبيلي ، ويحتوي على مجموعة واحدة من الهيدروكسيل

الصيغة الكيميائية: C₃H₈O.

وهنالك صورتان للبروبانول يعرفان بالمتماكبات.

والمتماكبات مركبات كيميائية تحتوي على أنواع وأعداد متماثلة من الذرات ولكنها مختلفة من حيث التركيب الجزيئي ، وبالتالي من حيث الخصائص الكيميائية والفيزيائية.
فمثلا يغلي أحد مماكبات البروبانول المعروف باسم البروبانول العادي أو 1ـ بروبانول أو الكحول البروبيلي العادي عند 98°م ويتجمد عند - 126°م.
أما المماكب الآخر المعروف باسم الآيسوبروبانول أو 2ـ البروبانول أو الكحول الآيسوبروبيلي فيغلي عند 83°م ويتجمد عند -88°م،

الخواص الكيميائية

تتميز الرابطة بين الأوكسجين والهيدروجين في مجموعة الهيدروكسيل بالقطبية وبذلك تنعكس هذه الخاصية على خواص الكولات :
تغلي الكحولات عند درجات غليان عالية مقارنة بالهيدروكربونات المطابقة ويعزى الارتفاع في درجة الغليان لتكوين روابط هيدروجينية بين الجزيئات مع بعضها البعض
تذوب الكحولات البسيطة في الماء وتقل الذوبانية بازدياد الوزن الجزيئي

Some example reactions of 1-propanol

التحضير

يصنع البروبانول العادي تجاريا من الإثيلين والغاز الاصطناعي وهو خليط من الهيدروجين وأول أكسيد الكربون في وجود حفاز هو الروديوم أو الكوبالت ، يستخدم الكحول البروبيلي في تحضير مواد كيميائية أخرى ، كما يستخدم مذيبًا للمواد اللاصقة المعروفة باسم الراتينج ، ينتج الآيزوبروبانول بتفاعل غاز البروبيلين وهو أحد مكونات خام البترول مع الماء في وجود فلز أو حامض بمثابة حفاز ، ويستخدم أساسًا في إنتاج الأسيتون (وهو مذيب صناعي معروف) كما يُستخدم للتنظيف وفي صناعة مستحضرات التجميل ومحاليل الغسيل. .^[2]

H₂C=CH₂ + CO + H₂ → CH₃CH₂CH=O

CH₃CH₂CH=O + H₂ → CH₃CH₂CH₂OH

تفاعلات الكحولات

1/ حمضية الكحولات (تكوين الأملاح)

نجد إن الكحول يشبه الماء في تركيبه ، لذلك يتفاعل مع فلزات المجموعة الأولى والثانية في الجدول الدوري ولكن بسرعة ابطا مقارنة بتفاعل الماء.

2/ تفاعل الكحولات مع هاليدات الهيدروجين

عند تفاعل الكحولات مع هاليدات الهيدروجين تتكون هاليدات الالكيل، ويتم التفاعل في وجود الحمض ونجد أن فاعلية الكحولات تجاه هاليدات الهيدروجين تكون كالأتي :الاولية ˃ الثانوية ˃الثالثية. فالكحول الثالثي يتفاعل مع حمض الهيدروكلوريك المخفف عند درجة حرارة الغرفة ، أما الكحول الأولي لا يتفاعل إلا مع حمض الهيدروكلوريك المركز مع التسخين.

3/ انتزاع الماء من الكحولات

يتم انتزاع الماء من الكحول لتكوين الالكين المقابل وذلك عند درجات حرارة عالية وبوجود تركيز عالي من حمض مثل الكبريتيك 0 ونجد أن الكحول الثالثي يتفاعل بسرعة أكثر مقارنة بالثانوي والأولي.

4/تكوين الاسترات

المراجع

^ "1-Propanol - Compound Summary". PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Inتنسيقion. 26 مارس 2005. Identification and Related Records. مؤرشف من الأصل في 2014-02-09. اطلع عليه بتاريخ 2011-10-10.
^ Anthony J. Papa "Propanols" in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2011, Wiley-VCH, Weinheim. دُوِي:10.1002/14356007.a22_173.pub2

قراءات اضافية

Furniss, B. S.; Hannaford, A. J.; Smith, P. W. G.; Tatchell, A. R. (1989)، Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry (ط. 5th)، Harlow: Longman، ISBN:0-582-46236-3{{استشهاد}}: صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link)
CRC Handbook of Chemistry and Physics, 87th الطبعة (ط. 87). TF-CRC. 26 يونيو 2006. ISBN:0-8493-0487-3. {{استشهاد بكتاب}}: الوسيط غير المعروف |المحرر-الأخير= تم تجاهله (مساعدة) والوسيط غير المعروف |المحرر-الأول= تم تجاهله (مساعدة)
Maryadele J. O'Neil، المحرر (3 نوفمبر 2006). The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (ط. 14). Merck. ISBN:0-911910-00-X.
Perkin، W. H.؛ Kipping، F. S (1922). Organic Chemistry. London: W. & R. Chambers. ISBN:0-08-022354-0. مؤرشف من الأصل في 2008-12-13.

وصلات خارجية

[1] "1-Propanol - Compound Summary". PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Inتنسيقion. 26 مارس 2005. Identification and Related Records. مؤرشف من الأصل في 2014-02-09. اطلع عليه بتاريخ 2011-10-10.

[2] Anthony J. Papa "Propanols" in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2011, Wiley-VCH, Weinheim. دُوِي:10.1002/14356007.a22_173.pub2

[1]

[2]