هيدروكينون

هيدروكينون
	هيدروكينون
	هيدروكينون
	هيدروكينون
الاسم النظامي (IUPAC)
	Benzene-1,4-diol
أسماء أخرى
	Hydroquinone; Idrochinone; Quinol/1-4 dihydroxy benzene/1-4 hydroxy benzene
المعرفات
رقم CAS	123-31-9
بوب كيم	785
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات c1cc(ccc1O)O ;
	المعرف الكيميائي الدولي 1S/C6H6O2/c7-5-1-2-6(8)4-3-5/h1-4,7-8H ; Key: QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N ;
الخواص
صيغة كيميائية	C6H6O2
كتلة مولية	110.11 غ.مول−1
المظهر	white solid
الكثافة	1.3 g cm−3, solid
نقطة الانصهار	172 °س، 445 °ك، 342 °ف
نقطة الغليان	287 °س، 560 °ك، 549 °ف
الذوبانية في الماء	5.9 g/100 mL (15 °C)
ضغط البخار	0.00001 mmHg (20 °C)
البنية
عزم جزيئي ثنائي القطب	1.4 D
كود ATC	D11AX11
المخاطر
ترميز المخاطر	Harmful (Xn); مسرطن; مطفر; Dangerous for; the environment (N)
توصيف المخاطر	R22 R40 R41 R43 R50 R68
تحذيرات وقائية	S2 S26 S36/37/39 S61
NFPA 704	1 2
حد التعرض المسموح به U.S	TWA 2 mg/m3
LD50	490 mg/kg (mammal, oral); 245 mg/kg (mouse, oral); 200 mg/kg (rabbit, oral); 320 mg/kg (rat, oral); 550 mg/kg (guinea pig, oral); 200 mg/kg (dog, oral); 70 mg/kg (cat, oral)
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
	تعديل مصدري - تعديل

الهيدروكوينون^[3]^[4]^[5]^[6]^[7]^[8]^[9] أو الهيدروكينون ^[10]^[11]^[12]^[13]^[14] أيضا البنزين-1،4-ديول أو كينول، هو مركب عضوي عطري و نوع من الفينول، وهو مشتق من البنزين، وصيغته الكيميائية C₆H₄(OH)₂. التركيب الكيميائي له، كما هو موضح في الجدول على اليمين، يضم مجموعتين من الهيدروكسيل المربوطين بحلقة بنزين في موقع البارا (ثنائي هيدروكسي البنزين). وهو أبيض ذو حبيبات صلبة. المشتقات من هذا المركب أيضا تسمى الهيدروكينونات. وقد صاغ فريدريك وولر اسم «الهيدروكوينون» في 1843.^[15]

الإنتاج

يتم إنتاج الهيدروكوينون صناعيا باستخدام طريقتين رئيسيتين:^[16]

الطريق الأكثر استخداما على نطاق واسع يشبه عملية تصنيع الكيومين ، وينطوي على ألكلة البنزين مع البروبين ليعطي 1,4- ثنائي آيزوبروبيل بنزين، المركب الناتج يتفاعل مع الهواء لإعطاء بيس(هيدروبيروكسيد) وهو يشبه تركيب مركب هيدروبيروكسيد الكيومين ، المركب الناتج يتشكل لينتج عنه الأسيتون والهيدروكينون في الحمض.
والطريق الثاني ينطوي على إضافة هيدروكسيل إلى الفينول وينطوي على استخدام الهيدروجين بيروكسايد ليعطي خليط من الهيدروكوينون والكاتيكول:

C₆H₅OH + H₂O₂ → C₆H₄(OH)₂ + H₂O

هناك أساليب أخرى أقل شيوعا منها:

تم اقتراح إمكانية اصطناع الهيدروكينون من الأسيتيلين وخماسي كربونيل الحديد^[17]^[18]^[19]^[20]^[21]^[22]

وقد انتج الهيدروكوينون لأول مرة في عام 1820 من قبل الكيميائيين الفرنسيين بليتير وكافينتو عن طريق التقطير الجاف لحمض الكوينيك.

الاستخدامات

الهيدروكوينون لديه مجموعة متنوعة من الاستخدامات المرتبطة أساسا مع عمله كعامل مختزل قابل للذوبان في الماء. وهو المكون الرئيسي في تحميض الأفلام والأوراق الفوتوغرافية بالأبيض والأسود، حيث مع مادة Metol، فإنه يختزل هاليدات الفضة إلى عنصر الفضة. هناك العديد من الاستخدامات الأخرى المرتبطة بقدرته على الاختزال. كمانع للبلمرة، الهيدروكوينون يمنع بلمرة حمض الأكريليك، ميتاكريليت الميثيل، سيانوأكريلات، ووحدات مبلمر أخرى و التي هي عرضة للبلمرة بسبب الجذور الحرة. هذا التطبيق يستغل خاصية الهيدروكوينون كمضاد للأكسدة. الهيدروكوينون يمكن أن يخضع لأكسدة خفيفة ليتحول إلى بارابنزوكوينون، C6H4O2، وغالبا ما تسمى كوينون. يمكن اختزال هذا التفاعل واعادته إلى الهيدروكوينون. بعض المركبات الكيميائية الحيوية في الطبيعة تحتوي على جزء الهيدروكوينون أو الكوينون في تركيبها الكيميائي مثل مرافق الإنزيم Q10.

تقليل تصبغ الجلد

في الطب البشري، يتم استخدام الهيدروكوينون كتطبيق موضعي في تفتيح البشرة للحد من زيادة التلون في البشرة و معالجة مشاكل التصبغات الجلدية. هذا الاستخدام في مستحضرات التجميل تم منعه في عدد من الدول بما في ذلك الدول الأعضاء في الاتحاد الأوروبي في إطار التوجيه 76/768 / EEC: 1976. في عام 2006، ألغت إدارة الغذاء والدواء الأمريكية الموافقة السابقة من الهيدروكوينون، وتم حظر استخدامه في كل الأدوية بدون وصفة طبية وذكرت إدارة الاغذية والادوية الأمريكية ان الهيدروكوينون لا يمكن استبعاد كونه مادة مسرطنة محتملة. وهذا الاستنتاج الذي توصل إليه استنادا إلى مدى امتصاصه من الجلد في البشر و فرصة حدوث الأورام في الفئران في العديد من الدراسات على الفئران والتي اوضحت زيادة معدلات الأورام، بما في ذلك فرط تنسج خلايا تجويفات الغدة الدرقية، تفاوت النوى (الاختلاف في أحجام النوى)، سرطان الدم، والأورام الكبدية وأورام في الكلى. وقد أبرزت الحملة من أجل امان و سلامة مستحضرات تجميل أيضا المخاوف من الهيدروكوينون. وقد كشفت دراسات عديدة أن الهيدروكوينون يمكن أن يسبب تمغرا خارجي المنشأ وهو مرض تشوهات على الجلد ايحصل فيه ترسيب أصباغ ذات لون الأزرق والأسود على الجلد.

استخدامات الهيدروكينون كمعالج لمشاكل زيادة تلون البشرة يمكن أن تكون فعالة مع الاستخدام السليم ولكن يمكن أيضا أن يسبب حساسية الجلد. يجب استخدام واقي من الشمس يوميا و عدم استخدامه لفترات طويلة أكثر من 4 أشهر. في الولايات المتحدة، تحتوي العلاجات الموضعية 2٪ هيدروكوينون. خلافا لذلك، التراكيز الأعلى (تصل إلى 4٪) يجب الحد منها واستخدامها بحذر.

تواجده في الطبيعية

الهيدروكوينونات واحدة من اثنين من المواد المتواجدة في الغدد الدفاعية للخنافس البومباردييه، جنبا إلى جنب مع بيروكسيد الهيدروجين (ومركبات ربما غيرها، اعتمادا على الأنواع) والذي يتجمع في خزان. يفتح الخزان من خلال صمام من العضلات إلى خزان اخر سميك الجدران يحتوي على خلايا تفرز انزيم الكتالاز والبروكسيداز والتي عند إفرازها تقوم بتكسير الهيدروجين بيروكسيد و تسريع اكسدة الهيدروكوينون إلى باراكوينون. هذه التفاعلات تنتج الأكسجين الحر وتولد حرارة كافية لايصال درجة حرارة المزيج إلى نقطة الغليان وتبخير نحو خمس كميته، مما ينتج عنه رذاذ حار من بطن الخنفساء. مشتقات فارنيسيل الهيدروكينون هي المهيجات الرئيسية التي يتم افرازها من نوع من أنواع النباتات كشجيرة كلب البودل (بالإنجليزية: poodle-dog bush)‏ وتسبب اكزيما وتهيجا جلديا شديدا. ويعتقد ان الهيدروكوينون هو المادة السامة في الفطر أجاريكوس Agarisuc hondensis و تبين ان الهيدروكينون من المكونات الكيميائية للمادة الطبيعية العكبر. كما أنها واحدة من المركبات الكيميائية الموجودة في قسطورة. ويتم جمع هذا لمركب من الحويصلات القندس beaver castor scas.

مراجع

^ ^ا ^ب "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0338". المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
^ "Hydroquinone". Immediately Dangerous to Life and Health. المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
^ قائمة بالمواد التي حظرت الحكومات استهلاكها و/أو بيعها أو التي سحبتها أو فرضت عليها قيودا صارمة أو لم توافق عليها، المنتجات الصيدلانية، إدارة الشؤون الاقتصادية والاجتماعية، الإصدار الثامن، الأمم المتحدة، نيويورك 2006، الصفحات 170، 171، 457. نسخة محفوظة 15 ديسمبر 2019 على موقع واي باك مشين. ^{[وصلة مكسورة]}
^ الطبي. نسخة محفوظة 5 يوليو 2016 على موقع واي باك مشين.
^ الكيمياء الحيوية التطبيقية، تمارا عبد الله بدر، صفحة 15، المنهل للنشر. نسخة محفوظة 18 فبراير 2020 على موقع واي باك مشين.
^ موسوعة جابر لطب الأعشاب: الجزء الثالث، بواسطة جابر بن سالم موسى القحطاني، صفحة 100، العبيكان للنشر. نسخة محفوظة 16 ديسمبر 2019 على موقع واي باك مشين.
^ حافظي على جمال وجهك: طريقة ثورية غير جراحية، د. بروك سيكل، نقله إلى العربية: د. سامر الأيوبي، العبيكان للنشر. نسخة محفوظة 16 ديسمبر 2019 على موقع واي باك مشين.
^ دراسة حركية تثبيط انزيم زيتا كريستالين من عدسة عين جمل باستخدام مركبات الهيدروكوينون، مها سعد عبد الله، جامعة الملك سعود - كلية العلوم - قسم الكيمياء الحيوية, 1997. نسخة محفوظة 18 فبراير 2020 على موقع واي باك مشين.
^ العناية بالبشرة، بواسطة خالد بن محمد الغامدي، صفحة 8، العبيكان للنشر. نسخة محفوظة 18 فبراير 2020 على موقع واي باك مشين.
^ ترجمة Hydroquinone حسب قاموس المعاني. نسخة محفوظة 08 فبراير 2017 على موقع واي باك مشين.
^ د. السيد نصر، معجم مصطلحات الكيمياء " طباعة فاخرة " / مجلد، مجموعة النيل العربية، ص. 90، مؤرشف من الأصل في 2020-02-07
^ أ.د. الجازي بنت إبراهيم العفالق (2007)، الشامل في الكيمياء العضوية، العبيكان للنشر، ص. 105، ISBN:9789960542416، مؤرشف من الأصل في 2017-02-17
^ تمارا عبد الله بدر (2015)، الكيمياء الحيوية التطبيقية، Al Manhal، ص. 200، ISBN:9796500178011، مؤرشف من الأصل في 2020-01-03
^ محمد مجدي واصل (2008)، الكيمياء الفيزيائية العملية، Al Manhal، ص. 109، ISBN:9796500026329، مؤرشف من الأصل في 2020-02-07
^ F. Wöhler (1844) "Untersuchungen über das Chinon" (Investigations of quinone), Annalen der Chemie und Pharmacie, 51 : 145-163. From page 146: "Das so erhaltene Destillat … enthält … einen neuen, krystallisierenden Körper, den ich unter dem Namen farbloses Hydrochinon weiter unten näher beschreiben werde." (The distillate so obtained … contains … a new, crystallizable substance, that I will describe, under the name of colorless hydroquinone, further below in more detail.) [Note: Wöhler's empirical formula for hydroquinone (p. 152) is incorrect because (1) he attributed 25 (instead of 24) carbon atoms to the molecule, and (2) as many chemists at the time did, he used the wrong atomic masses for carbon (6 instead of 12) and oxygen (8 instead of 16). With these corrections, his empirical formula becomes: C₁₂H₁₂O₄. Dividing the subscripts by 2, the result is: C₆H₆O₂ , which is correct.] نسخة محفوظة 16 ديسمبر 2019 على موقع واي باك مشين.
^ Phillip M. Hudnall "Hydroquinone" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. 2005 Wiley-VCH, Weinheim. دُوِي:10.1002/14356007.a13_499.
^ Reppe, Walter; Kutepow, N; and Magin, A (1969). "Cyclization of Acetylenic Compounds". Angewandte Chemie International Edition in English. ج. 8 ع. 10: 727–733. DOI:10.1002/anie.196907271. مؤرشف من الأصل في 2017-09-30. اطلع عليه بتاريخ 2013-12-26.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link)
^ Hubel, Karl and Braye, Henri (1960). Process for the preparation of substituted cyclic compounds and products resulting therefrom US3149138 A (PDF). Union Carbide Corp. مؤرشف من الأصل (PDF) في 2016-04-10.{{استشهاد بكتاب}}: صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link)
^ Pino, Piero; Braca, Giuseppe; and Sbrana, Glauco (1964). Preparation of hydroquinone US3355503 A (PDF). Lonza Ag. مؤرشف من الأصل (PDF) في 2016-04-18.{{استشهاد بكتاب}}: صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link)
^ Walter, Reppe and Magin, August (1966). Production of hydroquinones US3394193 A (PDF). Basf Ag. مؤرشف من الأصل (PDF) في 2016-04-11.{{استشهاد بكتاب}}: صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link)
^ Piero, Pino; Giuseppe, Braca; Frediano, Settimo; and Glauco, Sbrana (1967). Preparation of hydroquinone US3459812 A (PDF). Lonza Ag. مؤرشف من الأصل (PDF) في 2016-04-09.{{استشهاد بكتاب}}: صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link)
^ Holmes, J. and Hagemeyer, H. (1971). Process for the production of hydroquinone US 3742071 A (PDF). Eastman Kodak Co. مؤرشف من الأصل (PDF) في 2016-04-08.{{استشهاد بكتاب}}: صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link)

انظر أيضًا

روابط خارجية

International Chemical Safety Card 0166
NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
IARC Monograph: "Hydroquinone"
IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry (online version of the "Blue Book")

[PGCH-1] ا ^ب "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0338". المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).

[2] "Hydroquinone". Immediately Dangerous to Life and Health. المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).

[3] قائمة بالمواد التي حظرت الحكومات استهلاكها و/أو بيعها أو التي سحبتها أو فرضت عليها قيودا صارمة أو لم توافق عليها، المنتجات الصيدلانية، إدارة الشؤون الاقتصادية والاجتماعية، الإصدار الثامن، الأمم المتحدة، نيويورك 2006، الصفحات 170، 171، 457. نسخة محفوظة 15 ديسمبر 2019 على موقع واي باك مشين. ^{[وصلة مكسورة]}

[4] الطبي. نسخة محفوظة 5 يوليو 2016 على موقع واي باك مشين.

[5] الكيمياء الحيوية التطبيقية، تمارا عبد الله بدر، صفحة 15، المنهل للنشر. نسخة محفوظة 18 فبراير 2020 على موقع واي باك مشين.

[6] موسوعة جابر لطب الأعشاب: الجزء الثالث، بواسطة جابر بن سالم موسى القحطاني، صفحة 100، العبيكان للنشر. نسخة محفوظة 16 ديسمبر 2019 على موقع واي باك مشين.

[7] حافظي على جمال وجهك: طريقة ثورية غير جراحية، د. بروك سيكل، نقله إلى العربية: د. سامر الأيوبي، العبيكان للنشر. نسخة محفوظة 16 ديسمبر 2019 على موقع واي باك مشين.

[8] دراسة حركية تثبيط انزيم زيتا كريستالين من عدسة عين جمل باستخدام مركبات الهيدروكوينون، مها سعد عبد الله، جامعة الملك سعود - كلية العلوم - قسم الكيمياء الحيوية, 1997. نسخة محفوظة 18 فبراير 2020 على موقع واي باك مشين.

[9] العناية بالبشرة، بواسطة خالد بن محمد الغامدي، صفحة 8، العبيكان للنشر. نسخة محفوظة 18 فبراير 2020 على موقع واي باك مشين.

[10] ترجمة Hydroquinone حسب قاموس المعاني. نسخة محفوظة 08 فبراير 2017 على موقع واي باك مشين.

[11] د. السيد نصر، معجم مصطلحات الكيمياء " طباعة فاخرة " / مجلد، مجموعة النيل العربية، ص. 90، مؤرشف من الأصل في 2020-02-07

[الشامل_في_الكيمياء_العضوية-12] أ.د. الجازي بنت إبراهيم العفالق (2007)، الشامل في الكيمياء العضوية، العبيكان للنشر، ص. 105، ISBN:9789960542416، مؤرشف من الأصل في 2017-02-17

[الكيمياء_الحيوية_التطبيقية-13] تمارا عبد الله بدر (2015)، الكيمياء الحيوية التطبيقية، Al Manhal، ص. 200، ISBN:9796500178011، مؤرشف من الأصل في 2020-01-03

[الكيمياء_الفيزيائية_العملية-14] محمد مجدي واصل (2008)، الكيمياء الفيزيائية العملية، Al Manhal، ص. 109، ISBN:9796500026329، مؤرشف من الأصل في 2020-02-07

[15] F. Wöhler (1844) "Untersuchungen über das Chinon" (Investigations of quinone), Annalen der Chemie und Pharmacie, 51 : 145-163. From page 146: "Das so erhaltene Destillat … enthält … einen neuen, krystallisierenden Körper, den ich unter dem Namen farbloses Hydrochinon weiter unten näher beschreiben werde." (The distillate so obtained … contains … a new, crystallizable substance, that I will describe, under the name of colorless hydroquinone, further below in more detail.) [Note: Wöhler's empirical formula for hydroquinone (p. 152) is incorrect because (1) he attributed 25 (instead of 24) carbon atoms to the molecule, and (2) as many chemists at the time did, he used the wrong atomic masses for carbon (6 instead of 12) and oxygen (8 instead of 16). With these corrections, his empirical formula becomes: C₁₂H₁₂O₄. Dividing the subscripts by 2, the result is: C₆H₆O₂ , which is correct.] نسخة محفوظة 16 ديسمبر 2019 على موقع واي باك مشين.

[Ullmann-16] Phillip M. Hudnall "Hydroquinone" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. 2005 Wiley-VCH, Weinheim. دُوِي:10.1002/14356007.a13_499.

[Cyclization-17] Reppe, Walter; Kutepow, N; and Magin, A (1969). "Cyclization of Acetylenic Compounds". Angewandte Chemie International Edition in English. ج. 8 ع. 10: 727–733. DOI:10.1002/anie.196907271. مؤرشف من الأصل في 2017-09-30. اطلع عليه بتاريخ 2013-12-26.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link)

[18] Hubel, Karl and Braye, Henri (1960). Process for the preparation of substituted cyclic compounds and products resulting therefrom US3149138 A (PDF). Union Carbide Corp. مؤرشف من الأصل (PDF) في 2016-04-10.{{استشهاد بكتاب}}: صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link)

[19] Pino, Piero; Braca, Giuseppe; and Sbrana, Glauco (1964). Preparation of hydroquinone US3355503 A (PDF). Lonza Ag. مؤرشف من الأصل (PDF) في 2016-04-18.{{استشهاد بكتاب}}: صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link)

[20] Walter, Reppe and Magin, August (1966). Production of hydroquinones US3394193 A (PDF). Basf Ag. مؤرشف من الأصل (PDF) في 2016-04-11.{{استشهاد بكتاب}}: صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link)

[21] Piero, Pino; Giuseppe, Braca; Frediano, Settimo; and Glauco, Sbrana (1967). Preparation of hydroquinone US3459812 A (PDF). Lonza Ag. مؤرشف من الأصل (PDF) في 2016-04-09.{{استشهاد بكتاب}}: صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link)

[22] Holmes, J. and Hagemeyer, H. (1971). Process for the production of hydroquinone US 3742071 A (PDF). Eastman Kodak Co. مؤرشف من الأصل (PDF) في 2016-04-08.{{استشهاد بكتاب}}: صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link)

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[1]

[2]

[16]

[17]

[18]

[19]

[20]

[21]

[22]

وصلة مكسورة