نياسين

نياسين
نياسين	نياسين
الاسم النظامي (IUPAC)
	pyridine-3-carboxylic acid
تسمية الاتحاد الدولي للكيمياء
	Pyridine-3-carboxylic acid
أسماء أخرى
	بيونيك; حمض النيكوتينيك; فيتامين بي3
المعرفات
رقم CAS	59-67-6
بوب كيم (PubChem)	938
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات Oc(:o):c1cccnc1 ; OC(=O)C1=CN=CC=C1 ;
	المعرف الكيميائي الدولي 1S/C6H5NO2/c8-6(9)5-2-1-3-7-4-5/h1-4H,(H,8,9) ; Key: PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N ;
الخواص
الصيغة الجزيئية	C6NH5O2
الكتلة المولية	123.1094 g mol-1
المظهر	White, translucent crystals
الكثافة	1.473 g cm-3
نقطة الانصهار	237 °س، 510 °ك، 458 °ف
الذوبانية في الماء	18 g L-1
log P	0.219
حموضة (pKa)	2.201
القاعدية (pKb)	11.796
نقطة تساوي الكهربائية	4.75
معامل الانكسار (nD)	1.4936
عزم جزيئي ثنائي القطب	0.1271305813 D
كيمياء حرارية
الحرارة القياسية للتكوين ΔfHo298	-344.9 kJ mol-1
تغير الإنتالبي ; القياسي للاحتراق ΔcHo298	-2.73083 MJ mol-1
علم الأدوية
طريق التناول	عضلي، عن طريق الفم
Elimination; half-life	20-45 دقيقة
المخاطر
ترميز المخاطر	Xi
توصيف المخاطر	R36/37/38
تحذيرات وقائية	S26, S36
NFPA 704	1 1 0
نقطة الوميض	193 °C
درجة حرارة; الاشتعال الذاتي	365 °C
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
	تعديل مصدري - تعديل

النياسين (بالإنجليزية: Niacin)‏ المعروف أيضا باسم حمض النيكوتينيك، هو مركب عضوي وشكل من أشكال فيتامين بي₃، هو عنصر غذائي بشري أساسي.^[3] يمكن تصنيعه من قبل النباتات والحيوانات من التربتوفان الحمض الأميني.^[4] يتم الحصول على النياسين في النظام الغذائي من مجموعة متنوعة من الأطعمة الكاملة والمصنعة، مع أعلى محتويات في الأطعمة المعلبة المدعمة، اللحوم، الدواجن، الأسماك الحمراء مثل التونة والسلمون، وكميات أقل في المكسرات، البقوليات، والبذور.^[3]^[5] يستخدم النياسين كمكمل غذائي لعلاج البلاغرا، هو مرض ناجم عن نقص النياسين. تشمل علامات وأعراض البلاغرا آفات الجلد والفم، الإسهال، الضعف، الصداع، والتعب.^[6] تفرض العديد من البلدان إضافتها إلى دقيق القمح أو الحبوب الغذائية الأخرى، مما يقلل من خطر البلاغرا.^[5]^[7]

نيكوتيناميد المشتق من أميد (نياسيناميد) هو أحد مكونات الإنزيمات المساعدة نيكوتيناميد أدينين دينوكليوتيد (NAD) ونيكوتيناميد أدينين ثنائي نوكليوتيد الفوسفات (NADP +). على الرغم من أن النياسين والنيكوتيناميد متطابقان في نشاط الفيتامينات، إلا أن النيكوتيناميد ليس له نفس الآثار الدوائية أو المعدلة للدهون أو الآثار الجانبية مثل النياسين، أي عندما يأخذ النياسين مجموعة -amide، فإنه لا يقلل من الكوليسترول ولا يسبب الاحمرار.^[8]^[9] يوصى باستخدام النيكوتيناميد كعلاج لنقص النياسين لأنه يمكن إعطاؤه بكميات علاجية دون التسبب في الاحمرار، والذي يعتبر تأثيرا سلبيا.^[10]

النياسين هو أيضا دواء بوصفة طبية.^[11] كميات تزيد كثيرا عن المدخول الغذائي الموصى به لوظائف الفيتامينات ستخفض الدهون الثلاثية في الدم والكوليسترول البروتين الدهني منخفض الكثافة (LDL-C)، وترفع الكوليسترول الدهني عالي الكثافة في الدم (HDL-C، وغالبا ما يشار إليه باسم الكوليسترول «الجيد»). على الرغم من التغيرات المثبتة في الدهون، لم يتم العثور على النياسين مفيدا لتقليل خطر الإصابة بأمراض القلب والأوعية الدموية لدى أولئك الذين يتناولون الستاتين بالفعل.^[12]

النياسين مركب عضوي صيغته الجزيئية C₆NH₅O₂، وينتمي إلى مجموعة أحماض البيريدين الكربوكسيلية.^[3] كمقدمة لنيكوتيناميد الأدينين ثنائي النوكليوتيد وفوسفات نيكوتيناميد الأدينين ثنائي النوكليوتيد، يشارك النياسين في إصلاح الحمض النووي.^[13]

أهميته الحيوية

الصورة النشطة من النياسين هي الأدينين ثنائي النيوكليوتيد(ثنائي نوكليوتيد الأدنين وأميد النيكوتين) والأدينين ثنائي النيوكليوتيد فوسفات (فوسفات ثنائي نيوكليوتيد الأدينين وأميد النيكوتين) الموجودان في السيتوسول cytosol في معظم الخلايا (وهو الجزء من السيتوبلازم الخالي من العضيات) ويلعبان دورا مهما كعوامل مساعدة للعديد من الإنزيمات النازعة للهيدروجين في السيتوسول الميتوكوندريا. وهذه الإنزيمات مثل لاكتات ديهيدروجينيز lactate dehydrogenase ومالات ديهيدروجينيز malate dehydrogenase أساسية في أيض الأحماض الدهنية (الدهون) ، والكربوهيدرات والأحماض الأمينية . يمكن تصنيع النياسين من الحمض الأميني الأساسي تربتوفان بنسبة 1 ملليجرام نياسين لكل 60 ملليجرام تربتوفان بالعديد من التفاعلات التي يبدأها إنزيم تربتوفان بيروليز tryptophan pyrrolase وهو إنزيم هيموبروتيني. يستخدم النياسين علاجياً لخفض مستوى الكوليسترول في البلازما عن طريق تثبيط تدفق الأحماض الدهنية الحرة من الأنسجة الدهنية، يعمل على تقليل الإصابة بمرض السكري ، ويقلل من خطر الإصابة بهشاشة العظام ، يحافظ على صحة الجلد وشبابه ونقائه وله دور في تغذية الشعر فهو يساهم في نموه وتقليل تساقطه.

النقص والزيادة

يؤدي نقص النياسين لمرض البلاغرا، ويرتبط نقصه عادة بالفقر، سوء التغذية، وإدمان الكحول. ولكنه يحدث أيضا لدى المجتمعات التي تعتمد على الذرة كغذاء أساسي، ولذلك هو منتشر في دلتا النيل في مصر.

تناول كميات كبيرة من النياسين (فيتامين بي₃) يؤدي إلى توسيع الأوعية الدموية، احمرار الجلد، الصداع، ازدياد تدفق الدم داخل المخ، الإسهال، القيء، وعلى المدى الطويل تحدث الصفراء ويتضرر الكبد.

الحاجات اليومية

حمض النيكوتينيك/النياسين (يسار) والنيكوتيناميد (يمين)

النسبة الموصى بها يوميا من فيتامين بي₃ هي 2-12 ملغ يوميا للأطفال، 14 ملغ يومياً للنساء، 16ملغ يوميا للرجال و18 ملغ يوميا للمرأة الحامل والمرضّعة، والحد الأقصى للرجال والنساء هو 35 ملغ يوميا.

ويمكن الحصول على فيتامين بي₃ في الخضراوات الورقية، الطماطم، الجزر، البلح، الأفوكادو، اللحوم الحمراء، اللبن، البيض، الأسماك، والدواجن.

المراجع

^ "Niacin". DrugBank: a knowledgebase for drugs, drug actions and drug targets. مؤرشف من الأصل في 2 أبريل 2019. اطلع عليه بتاريخ 14-January-2012. {{استشهاد ويب}}: تحقق من التاريخ في: |تاريخ الوصول= (مساعدة)
^ "Niacin — PubChem Public Chemical Database". The PubChem Project. USA: National Center for Biotechnology Information. مؤرشف من الأصل في 2014-04-19.
^ ^ا ^ب ^ج "Niacin". Linus Pauling Institute (بالإنجليزية). 22 Apr 2014. Archived from the original on 2022-09-28. Retrieved 2022-09-11.
^ Read "Dietary Reference Intakes for Thiamin, Riboflavin, Niacin, Vitamin B6, Folate, Vitamin B12, Pantothenic Acid, Biotin, and Choline" at NAP.edu (بالإنجليزية). Archived from the original on 2021-10-29.
^ ^ا ^ب "Office of Dietary Supplements - Niacin". ods.od.nih.gov (بالإنجليزية). Archived from the original on 2022-09-04. Retrieved 2022-09-11.
^ Hegyi، Juraj؛ Schwartz، Robert A.؛ Hegyi، Vladimír (2004-01). "Pellagra: dermatitis, dementia, and diarrhea". International Journal of Dermatology. ج. 43 ع. 1: 1–5. DOI:10.1111/j.1365-4632.2004.01959.x. ISSN:0011-9059. PMID:14693013. مؤرشف من الأصل في 11 سبتمبر 2022. {{استشهاد بدورية محكمة}}: تحقق من التاريخ في: |تاريخ= (مساعدة)
^ "Why Fortify?- Food Fortification Initiative". web.archive.org. 4 أبريل 2017. مؤرشف من الأصل في 2017-04-04. اطلع عليه بتاريخ 2022-09-11.
^ Jaconello، P. (1 أكتوبر 1992). "Niacin versus niacinamide". CMAJ: Canadian Medical Association journal = journal de l'Association medicale canadienne. ج. 147 ع. 7: 990. ISSN:0820-3946. PMID:1393911. مؤرشف من الأصل في 2022-09-11. {{استشهاد بدورية محكمة}}: الوسيط غير المعروف |PMCID= تم تجاهله يقترح استخدام |pmc= (مساعدة) وعمود مفقود في: |صحيفة= (مساعدة)
^ Kirkland، James B. (1 مايو 2012). "Niacin requirements for genomic stability". Mutation Research. ج. 733 ع. 1–2: 14–20. DOI:10.1016/j.mrfmmm.2011.11.008. ISSN:0027-5107. PMID:22138132. مؤرشف من الأصل في 2022-09-11.
^ World Health Organization (2000). "Pellagra and its prevention and control in major emergencies" (بالإنجليزية). Archived from the original on 2022-09-23. {{استشهاد بدورية محكمة}}: الاستشهاد بدورية محكمة يطلب |دورية محكمة= (help)
^ "Niacin: Drug Uses, Dosage & Side Effects". Drugs.com (بالإنجليزية). Archived from the original on 2022-09-11. Retrieved 2022-09-11.
^ Keene، Daniel؛ Price، Clare؛ Shun-Shin، Matthew J.؛ Francis، Darrel P. (18 يوليو 2014). "Effect on cardiovascular risk of high density lipoprotein targeted drug treatments niacin, fibrates, and CETP inhibitors: meta-analysis of randomised controlled trials including 117,411 patients". BMJ (Clinical research ed.). ج. 349: g4379. DOI:10.1136/bmj.g4379. ISSN:1756-1833. PMID:25038074. مؤرشف من الأصل في 2022-09-11. {{استشهاد بدورية محكمة}}: الوسيط غير المعروف |PMCID= تم تجاهله يقترح استخدام |pmc= (مساعدة)
^ Kennedy، David O. (27 يناير 2016). "B Vitamins and the Brain: Mechanisms, Dose and Efficacy--A Review". Nutrients. ج. 8 ع. 2: 68. DOI:10.3390/nu8020068. ISSN:2072-6643. PMID:26828517. مؤرشف من الأصل في 2022-09-11. {{استشهاد بدورية محكمة}}: الوسيط غير المعروف |PMCID= تم تجاهله يقترح استخدام |pmc= (مساعدة)صيانة الاستشهاد: دوي مجاني غير معلم (link)

المصادر

[1] "Niacin". DrugBank: a knowledgebase for drugs, drug actions and drug targets. مؤرشف من الأصل في 2 أبريل 2019. اطلع عليه بتاريخ 14-January-2012. {{استشهاد ويب}}: تحقق من التاريخ في: |تاريخ الوصول= (مساعدة)

[2] "Niacin — PubChem Public Chemical Database". The PubChem Project. USA: National Center for Biotechnology Information. مؤرشف من الأصل في 2014-04-19.

[:0-3] ا ^ب ^ج "Niacin". Linus Pauling Institute (بالإنجليزية). 22 Apr 2014. Archived from the original on 2022-09-28. Retrieved 2022-09-11.

[4] Read "Dietary Reference Intakes for Thiamin, Riboflavin, Niacin, Vitamin B6, Folate, Vitamin B12, Pantothenic Acid, Biotin, and Choline" at NAP.edu (بالإنجليزية). Archived from the original on 2021-10-29.

[:1-5] ا ^ب "Office of Dietary Supplements - Niacin". ods.od.nih.gov (بالإنجليزية). Archived from the original on 2022-09-04. Retrieved 2022-09-11.

[6] Hegyi، Juraj؛ Schwartz، Robert A.؛ Hegyi، Vladimír (2004-01). "Pellagra: dermatitis, dementia, and diarrhea". International Journal of Dermatology. ج. 43 ع. 1: 1–5. DOI:10.1111/j.1365-4632.2004.01959.x. ISSN:0011-9059. PMID:14693013. مؤرشف من الأصل في 11 سبتمبر 2022. {{استشهاد بدورية محكمة}}: تحقق من التاريخ في: |تاريخ= (مساعدة)

[7] "Why Fortify?- Food Fortification Initiative". web.archive.org. 4 أبريل 2017. مؤرشف من الأصل في 2017-04-04. اطلع عليه بتاريخ 2022-09-11.

[8] Jaconello، P. (1 أكتوبر 1992). "Niacin versus niacinamide". CMAJ: Canadian Medical Association journal = journal de l'Association medicale canadienne. ج. 147 ع. 7: 990. ISSN:0820-3946. PMID:1393911. مؤرشف من الأصل في 2022-09-11. {{استشهاد بدورية محكمة}}: الوسيط غير المعروف |PMCID= تم تجاهله يقترح استخدام |pmc= (مساعدة) وعمود مفقود في: |صحيفة= (مساعدة)

[9] Kirkland، James B. (1 مايو 2012). "Niacin requirements for genomic stability". Mutation Research. ج. 733 ع. 1–2: 14–20. DOI:10.1016/j.mrfmmm.2011.11.008. ISSN:0027-5107. PMID:22138132. مؤرشف من الأصل في 2022-09-11.

[10] World Health Organization (2000). "Pellagra and its prevention and control in major emergencies" (بالإنجليزية). Archived from the original on 2022-09-23. {{استشهاد بدورية محكمة}}: الاستشهاد بدورية محكمة يطلب |دورية محكمة= (help)

[11] "Niacin: Drug Uses, Dosage & Side Effects". Drugs.com (بالإنجليزية). Archived from the original on 2022-09-11. Retrieved 2022-09-11.

[12] Keene، Daniel؛ Price، Clare؛ Shun-Shin، Matthew J.؛ Francis، Darrel P. (18 يوليو 2014). "Effect on cardiovascular risk of high density lipoprotein targeted drug treatments niacin, fibrates, and CETP inhibitors: meta-analysis of randomised controlled trials including 117,411 patients". BMJ (Clinical research ed.). ج. 349: g4379. DOI:10.1136/bmj.g4379. ISSN:1756-1833. PMID:25038074. مؤرشف من الأصل في 2022-09-11. {{استشهاد بدورية محكمة}}: الوسيط غير المعروف |PMCID= تم تجاهله يقترح استخدام |pmc= (مساعدة)

[13] Kennedy، David O. (27 يناير 2016). "B Vitamins and the Brain: Mechanisms, Dose and Efficacy--A Review". Nutrients. ج. 8 ع. 2: 68. DOI:10.3390/nu8020068. ISSN:2072-6643. PMID:26828517. مؤرشف من الأصل في 2022-09-11. {{استشهاد بدورية محكمة}}: الوسيط غير المعروف |PMCID= تم تجاهله يقترح استخدام |pmc= (مساعدة)صيانة الاستشهاد: دوي مجاني غير معلم (link)

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[1]

[2]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]