ميثيل سلفونيل الميثان

ميثيل سلفونيل الميثان
ميثيل سلفونيل الميثان	ميثيل سلفونيل الميثان
الاسم النظامي (IUPAC)
	dimethyl sulfone
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
	(methanesulfonyl)methane
أسماء أخرى
	methyl sulfone; methylsulfonylmethane; sulfonylbismethane; DMSO2
المعرفات
رقم CAS	67-71-0
بوب كيم (PubChem)	6213
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات [O-][S++]([O-])(C)C ;
	المعرف الكيميائي الدولي 1S/C2H6O2S/c1-5(2,3)4/h1-2H3 ; Key: HHVIBTZHLRERCL-UHFFFAOYSA-N ;
الخواص
صيغة كيميائية	C2H6O2S
كتلة مولية	94.13 غ.مول−1
المظهر	بلوري أبيض صلب
الكثافة	1.45 g/cm3
نقطة الانصهار	109 °س، 382 °ك، 228 °ف
نقطة الغليان	248 °س، خطأ في التعبير: علامة ترقيم لم نتعرف عليها «». °ك، خطأ في التعبير: علامة ترقيم لم نتعرف عليها «». °ف
المخاطر
تحذيرات وقائية	S22 S24/25
NFPA 704	1 1 0
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
	تعديل مصدري - تعديل

ميثيل سلفونيل الميثان هو مركب كبريتي عضويّ صيغته ${\ce {(CH3)2SO2}}$ . يُعرف أيضًا بالعديد من الأسماء الأخرى منها ميثيل سلفون وثنائي ميثيل سلفون ( ${\ce {DMSO2}}$ ).^[2] تتميز هذه المادة الصلبة عديمة اللون بصفات مجموعة السلفونيل الوظيفية وتعتبر خاملة كيميائيًا نسبيًا. تتواجد في الطبيعة في بعض النباتات البدائية، وتتواجد بكميات صغيرة في العديد من الأطعمة والمشروبات، وتُسوق على شكل مكمل غذائي. تُستخدَم أحيانًا كعامل قطع للميثامفيتامين المصنوع بطرق غير مشروعة.^[3] تتواجد أيضًا بشكل شائع في الغلاف الجوي فوق المناطق البحرية، حيث يُستخدم كمصدر للكربون من قبل بكتيريا أفيبيا المحمولة جوًا.^[4]

التركيب والخصائص الكيميائية

يتمتع مركب ميثيل سلفونيل الميثان والسلفوكسيد المكافئ له، ثنائي ميثيل السلفوكسيد ( ${\ce {(CH3)2SO2}}$ أو ${\ce {DMSO}}$ ) بخصائص فيزيائية مختلفة. تكون مادة ميثيل سلفونيل الميثان صلبة بلورية بيضاء في درجة حرارة الغرفة (نقطة الانصهار تساوي 109 درجة مئوية) في حين يكون ثنائي ميثيل السلفوكسيد سائلًا عادةً (نقطة الانصهار تساوي 19 درجة مئوية). يعد السلفوكسيد مذيبًا غير بروتوني ذو قطبية عالية وذواب في الماء؛ ويعتبر أيضًا ربيطةً ممتازة. يعد ميثيل سلفونيل الميثان أقل نشاطًا من ثنائي ميثيل السلفوكسيد لأن ذرة الكبريت في السلفون في حالة أكسدة قصوى. في الواقع، ينتج عن أكسدة السلفوكسيد السلفون، سواء في ظروف المخبر أو في الظروف الأيضية.^[5]

استخدامه كمذيب

نظرًا لقطبيته واستقراره الحراري، يُستخدم ميثيل سلفونيل الميثان صناعيًا كمذيب للمواد العضوية وغير العضوية في درجات الحرارة العالية. يُستخدم كوسيط في الاصطناع العضوي. على سبيل المثال، يمكن إجراء تشريد لكلوريد الأريل بواسطة فلوريد البوتاسيوم في ميثيل سلفونيل الميثان المنصهر.^[6] مع ثابت تفكك حمض يقدر بنحو 31، يمكن استخراجه بواسطة أميد الصوديوم، ويشكل الأساس المقترن مادة فعالة محبة للنواة.

علم العقاقير والسمية

تعد الجرعة المميتة الوسطية من ميثيل سلفونيل الميثان أكبر من 17.5 غرام لكل كيلوغرام من وزن الجسم. في الفئران، لم تلاحظ أي آثار ضارة بعد جرعة يومية قدرها 2 غرام من ميثيل سلفونيل الميثان لكل كيلوغرام من وزن الجسم. في دراسة متابعة لمدة 90 يومًا، تلقت الفئران جرعات يومية من ميثيل سلفونيل الميثان تبلغ 1.5 غرام لكل كيلوغرام، ولم تلاحظ أي تغييرات من حيث الأعراض أو كيمياء الدم أو من الناحية التشريحية.^[7]

أظهرت دراسات الرنين المغناطيسي النووي أنّ الجرعات الفموية من ميثيل سلفونيل الميثان تُمتص إلى الدم وتعبر الحاجز الدموي الدماغي.^[8]^[9] كشفت دراسة رنين مغناطيسي نووي أيضًا عن وجود مستويات قابلة للرصد من ميثيل سلفونيل الميثان في الدم والسائل النخاعي وجودًا طبيعيًا، ما يشير إلى أنها وصلت من مصادر غذائية، ومن الأيض البكتيري المعوي، واستقلاب الميثانثيول الداخلي في الجسم.^[10]

لم تبلّغ التجارب السريرية المنشورة حول ميثيل سلفونيل الميثان عن أي آثار جانبية خطيرة، ولكن لا تتواجد بيانات خاضعة لمراجعة الأقران حول آثار استخدامه على المدى الطويل على البشر.

مراجع

^ Gaylord Chemical Company, LLC
^ "Various Names for MSM" (PDF). مؤرشف من الأصل (PDF) في 2011-07-11. اطلع عليه بتاريخ 2009-06-08.
^ "Information Bulletin: Crystal Methamphetamine". www.justice.gov. مؤرشف من الأصل في 2020-12-08. اطلع عليه بتاريخ 2018-01-20.
^ DeLeon-Rodriguez N، Lathem TL، Rodriguez-R LM، Barazesh JM، Anderson BE، Beyersdorf AJ، Ziemba LD، Bergin M، Nenes A، Konstantinidis KT (فبراير 2013). "Microbiome of the upper troposphere: species composition and prevalence, effects of tropical storms, and atmospheric implications". Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. ج. 110 ع. 7: 2575–80. Bibcode:2013PNAS..110.2575D. DOI:10.1073/pnas.1212089110. PMC:3574924. PMID:23359712. This group [Afipia] is commonly found in aquatic environments and is known to use dimethyl sulfone (DMSO₂) as a sole carbon source. DMSO₂ represents an intermediate of the oxidation of dimethyl sulfide (DMS), which is commonly found in the marine atmosphere(page 5 of 6, quote slightly edited).
^ He X، Slupsky CM (ديسمبر 2014). "Metabolic fingerprint of dimethyl sulfone (DMSO2) in microbial-mammalian co-metabolism". Journal of Proteome Research. ج. 13 ع. 12: 5281–92. DOI:10.1021/pr500629t. PMID:25245235. مؤرشف من الأصل في 2020-11-26.
^ Hareau G، Kocienski P (2001). "Dimethyl Sulfone". Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. DOI:10.1002/047084289X.rd371. ISBN:978-0471936237.
^ Horváth K، Noker PE، Somfai-Relle S، Glávits R، Financsek I، Schauss AG (أكتوبر 2002). "Toxicity of methylsulfonylmethane in rats". Food and Chemical Toxicology. ج. 40 ع. 10: 1459–62. DOI:10.1016/S0278-6915(02)00086-8. PMID:12387309.
^ Rose SE، Chalk JB، Galloway GJ، Doddrell DM (يناير 2000). "Detection of dimethyl sulfone in the human brain by in vivo proton magnetic resonance spectroscopy". Magnetic Resonance Imaging. ج. 18 ع. 1: 95–8. DOI:10.1016/S0730-725X(99)00110-1. PMID:10642107.
^ Lin A، Nguy CH، Shic F، Ross BD (سبتمبر 2001). "Accumulation of methylsulfonylmethane in the human brain: identification by multinuclear magnetic resonance spectroscopy". Toxicology Letters. ج. 123 ع. 2–3: 169–77. DOI:10.1016/S0378-4274(01)00396-4. PMID:11641045.
^ Engelke UF، Tangerman A، Willemsen MA، Moskau D، Loss S، Mudd SH، Wevers RA (أغسطس 2005). "Dimethyl sulfone in human cerebrospinal fluid and blood plasma confirmed by one-dimensional (1)H and two-dimensional (1)H-(13)C NMR". NMR in Biomedicine. ج. 18 ع. 5: 331–6. DOI:10.1002/nbm.966. PMID:15996001. S2CID:34324509.

[1] Gaylord Chemical Company, LLC

[2] "Various Names for MSM" (PDF). مؤرشف من الأصل (PDF) في 2011-07-11. اطلع عليه بتاريخ 2009-06-08.

[3] "Information Bulletin: Crystal Methamphetamine". www.justice.gov. مؤرشف من الأصل في 2020-12-08. اطلع عليه بتاريخ 2018-01-20.

[4] DeLeon-Rodriguez N، Lathem TL، Rodriguez-R LM، Barazesh JM، Anderson BE، Beyersdorf AJ، Ziemba LD، Bergin M، Nenes A، Konstantinidis KT (فبراير 2013). "Microbiome of the upper troposphere: species composition and prevalence, effects of tropical storms, and atmospheric implications". Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. ج. 110 ع. 7: 2575–80. Bibcode:2013PNAS..110.2575D. DOI:10.1073/pnas.1212089110. PMC:3574924. PMID:23359712. This group [Afipia] is commonly found in aquatic environments and is known to use dimethyl sulfone (DMSO₂) as a sole carbon source. DMSO₂ represents an intermediate of the oxidation of dimethyl sulfide (DMS), which is commonly found in the marine atmosphere(page 5 of 6, quote slightly edited).

[pmid25245235-5] He X، Slupsky CM (ديسمبر 2014). "Metabolic fingerprint of dimethyl sulfone (DMSO2) in microbial-mammalian co-metabolism". Journal of Proteome Research. ج. 13 ع. 12: 5281–92. DOI:10.1021/pr500629t. PMID:25245235. مؤرشف من الأصل في 2020-11-26.

[6] Hareau G، Kocienski P (2001). "Dimethyl Sulfone". Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. DOI:10.1002/047084289X.rd371. ISBN:978-0471936237.

[7] Horváth K، Noker PE، Somfai-Relle S، Glávits R، Financsek I، Schauss AG (أكتوبر 2002). "Toxicity of methylsulfonylmethane in rats". Food and Chemical Toxicology. ج. 40 ع. 10: 1459–62. DOI:10.1016/S0278-6915(02)00086-8. PMID:12387309.

[8] Rose SE، Chalk JB، Galloway GJ، Doddrell DM (يناير 2000). "Detection of dimethyl sulfone in the human brain by in vivo proton magnetic resonance spectroscopy". Magnetic Resonance Imaging. ج. 18 ع. 1: 95–8. DOI:10.1016/S0730-725X(99)00110-1. PMID:10642107.

[9] Lin A، Nguy CH، Shic F، Ross BD (سبتمبر 2001). "Accumulation of methylsulfonylmethane in the human brain: identification by multinuclear magnetic resonance spectroscopy". Toxicology Letters. ج. 123 ع. 2–3: 169–77. DOI:10.1016/S0378-4274(01)00396-4. PMID:11641045.

[10] Engelke UF، Tangerman A، Willemsen MA، Moskau D، Loss S، Mudd SH، Wevers RA (أغسطس 2005). "Dimethyl sulfone in human cerebrospinal fluid and blood plasma confirmed by one-dimensional (1)H and two-dimensional (1)H-(13)C NMR". NMR in Biomedicine. ج. 18 ع. 5: 331–6. DOI:10.1002/nbm.966. PMID:15996001. S2CID:34324509.

[2]

[3]

[4]

[1]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]