فينوثيازين

فينوثيازين
	فينوثيازين
	فينوثيازين
	فينوثيازين
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
	10H-Phenothiazine
أسماء أخرى
	Thiodiphenylamine; Dibenzothiazine; Dibenzoparathiazine; 10H-dibenzo-[b,e]-1,4-thiazine; PTZ
المعرفات
رقم CAS	92-84-2
بوب كيم	7108
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات c1ccc2c(c1)Nc3ccccc3S2 ;
	المعرف الكيميائي الدولي 1S/C12H9NS/c1-3-7-11-9(5-1)13-10-6-2-4-8-12(10)14-11/h1-8,13H ; Key: WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N ;
الخواص
الصيغة الجزيئية	C12H9NS
الكتلة المولية	199.27 g/mol
المظهر	greenish-yellow rhombic leaflets or diamond-shaped plates
نقطة الانصهار	185 °س، 458 °ك، 365 °ف
نقطة الغليان	371 °س، 644 °ك، 700 °ف
الذوبانية في الماء	0.00051 g/L (20 °C)
الذوبانية في other solvents	بنزين (مركب كيميائي)، ثنائي إيثيل الإيثر، إيثر البترول، كلوروفورم, hot حمض الخليك، إيثانول (slightly), زيت معدني (slightly)
حموضة (pKa)	approx 23 in DMSO
قابلية مغناطيسية	−114.8·10−6 cm3/mol
المخاطر
حد التعرض المسموح به U.S	none
كود ATC	P52AX03
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
	تعديل مصدري - تعديل

الفينوثيازين هو مركب عضوي صيغته الكيميائية S(C₆H₄)₂NH ويتشابه مع الثيازين فيما يتعلق بفئة المركبات غير المتجانسة. تعتبر مشتقات الفينوثيازين نشطة للغاية وذات استخدام واسع وتاريخ طويل في مجال الطب. أحدثت مشتقاته كلوربرومازين وبروميثازين ثورة في مجال الطب النفسي وعلاج الحساسية على التوالي. كما يعتبر أحد مشتقاته السابقة، الميثيلين الأزرق، أحد أوائل العقاقير المضادة للملاريا، كما توجد مُشتقّات أخرى قيد التالبحث حقيق كأدوية محتملة مضادة للعدوى. يعتبر الفينوثيازين فارماكوفور للرصاص في الكيمياء الطبية .

الاستخدامات

يستخدم الفينوثيازين نفسه من الناحية النظرية فقط، ولكن أحدثت مشتقاته ثورة في الطب النفسي، وغيره من مجالات الطب ، ومكافحة الآفات. ودُرست مشتقاته الأخرى للاستخدام المحتمل في البطاريات وخلايا الوقود المتقدمة.^[5]

الأدوية المشتقة من الفينوثيازين

الميثيلين الأزرق،، ويعتبر أحد أوائل العقاقير المضادة للملاريا.^[5]
بروميثازين، كمضاد للهيستامين في علاج الحساسية.
الكلوربرومازين، كمضاد للذهان ف مجال الطب النفسي.

الاستخدامات السابقة

كان الفينوثيازين يستخدم سابقًا كمبيد حشري وكدواء لعلاج الالتهابات التي تصيب الديدان الطفيلية (كطارد للديدان) في الماشية والناس، لكن حل محل استخدامها لهذه الأغراض مواد كيميائية أخرى.

قُدّم الفينوثيازين بواسطة شركة دوبونت كمبيد حشري في عام 1935.^[6] وحقّق أرباحًا بلغت حوالي 3،500،000 دولار في الولايات المتحدة في عام 1944.^[7] ومع ذلك ، نظرًا لتأثره بسبب أشعة الشمس والهواء، كان من الصعب تحديد مقدار استخدامه في هذا المجال، وتضاءل استخدامه في الأربعينيات من القرن الماضي مع وصول مبيدات آفات جديدة مثلثنائي كلورو ثنائي فينيل ثلاثي كلورو الإيثان.^[8] واعتبارًا من يوليو 2015، لم يتم تسجيله في قائمة المبيدات الحشرية في الولايات المتحدة أو أوروبا^[9] أو أستراليا.^[10]

تم تقديمه على شكل طارد للديدان في الماشية في عام 1940، ويعتبر مع ثيابيندازول أول طوارد حديثة للديدان.^[11] لوحظت أولى حالات المقاومة في عام 1961.^[11] لا تزال الاستخدامات لهذا الغرض في الولايات المتحدة موصوفة ^[12] لكنه «اختفت فعليًا من السوق».^[13]

في الأربعينيات من القرن العشرين، تم تقديمه أيضًا كطارد للديدان في البشر. ونظرًا لأن الدواء غالبًا ما كان يُعطى للأطفال، فغالبًا ما يتم بيعه بطعم الشوكولاتة، مما أدّى إلى الاسم الشائع «شوكولاتة الدودة». تم استبدال الفينوثيازين بالعقاقير الأخرى في الخمسينيات.^[5]

المراجع

^ "Front Matter". Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: الجمعية الملكية للكيمياء. 2014. ص. 216. DOI:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN:978-0-85404-182-4.
^ PHENOTHIAZINE (بالإنجليزية), QID:Q278487
^ Sigma-Aldrich catalog نسخة محفوظة 1 أكتوبر 2012 على موقع واي باك مشين.
^ "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0494". المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
^ ^ا ^ب ^ج M. J. Ohlow, B. Moosmann (2011). "Phenothiazine: the seven lives of pharmacology's first lead structure". Drug Discov. Today. ج. 16 ع. 3–4: 119–31. DOI:10.1016/j.drudis.2011.01.001. PMID:21237283.
^ History of Insecticides and Control Equipment Clemson University Pesticide Information Program. نسخة محفوظة 11 مايو 2016 على موقع واي باك مشين.
^ Robert Lee Metcalf. The Mode of Action of Organic Insecticides, Issues 1-5. National Academies, 1948, page 44 نسخة محفوظة 2 مايو 2016 على موقع واي باك مشين.
^ G. Matolcsy, M. Nádasy, V. Andriska. Studies in Environmental Science: Pesticide Chemistry. Elsevier, 1989 (ردمك 9780080874913)
^ ECHA phenothiazine at the European Chemicals Authority Page accessed July 26, 2015. Note - Registered uses are only in manufacturing. نسخة محفوظة 23 يناير 2019 على موقع واي باك مشين.
^ Australian Pesticides and Veterinary Medicine Authority Phenothiazine Chemical Review Page accessed July 26, 2015 نسخة محفوظة 19 أبريل 2019 على موقع واي باك مشين.
^ ^ا ^ب Nielsen MK, et al. Anthelmintic resistance in equine parasites--current evidence and knowledge gaps. Vet Parasitol. 2014 Jul 30;204(1-2):55-63. Review. ببمد: 24433852
^ The Texas A&M University System; Texas AgriLife Extension Service Integrated pest management of flies in Texas dairies نسخة محفوظة 11 أغسطس 2014 على موقع واي باك مشين.
^ Heinz Mehlhorn, Philip M. Armstrong. Encyclopedic Reference of Parasitology: Diseases, Treatment, Therapy, Volume 2. Springer Science & Business Media, 2001 (ردمك 9783540668299)

روابط خارجية

MSDS
Hendricks, Christensen, J.B., and Kristiansen, Jette E. Sonderborg, Denmark. "Antibakterielle Eigenschaften der Phenothiazine: Eine Behandlungsoption für die Zukunft?" Chemotherapie Journal. 13.5. (2004): 203–205. Wissenschaftliche Verlagsgesesellschaft mbH. 21 August 2005. (PDF).
PubChem Substance Summary: Phenothiazine National Center for Biotechnology Information.
CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards

[iupac2013-1] "Front Matter". Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: الجمعية الملكية للكيمياء. 2014. ص. 216. DOI:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN:978-0-85404-182-4.

[wikidata-8cfe5a0ec065e8f48b5325969b4e71230a2c704e-2] PHENOTHIAZINE (بالإنجليزية), QID:Q278487

[3] Sigma-Aldrich catalog نسخة محفوظة 1 أكتوبر 2012 على موقع واي باك مشين.

[PGCH-4] "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0494". المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).

[DDD-5] ا ^ب ^ج M. J. Ohlow, B. Moosmann (2011). "Phenothiazine: the seven lives of pharmacology's first lead structure". Drug Discov. Today. ج. 16 ع. 3–4: 119–31. DOI:10.1016/j.drudis.2011.01.001. PMID:21237283.

[insecticide-6] History of Insecticides and Control Equipment Clemson University Pesticide Information Program. نسخة محفوظة 11 مايو 2016 على موقع واي باك مشين.

[7] Robert Lee Metcalf. The Mode of Action of Organic Insecticides, Issues 1-5. National Academies, 1948, page 44 نسخة محفوظة 2 مايو 2016 على موقع واي باك مشين.

[8] G. Matolcsy, M. Nádasy, V. Andriska. Studies in Environmental Science: Pesticide Chemistry. Elsevier, 1989 (ردمك 9780080874913)

[ECHA-9] ECHA phenothiazine at the European Chemicals Authority Page accessed July 26, 2015. Note - Registered uses are only in manufacturing. نسخة محفوظة 23 يناير 2019 على موقع واي باك مشين.

[APVMA-10] Australian Pesticides and Veterinary Medicine Authority Phenothiazine Chemical Review Page accessed July 26, 2015 نسخة محفوظة 19 أبريل 2019 على موقع واي باك مشين.

[Nielsen-11] ا ^ب Nielsen MK, et al. Anthelmintic resistance in equine parasites--current evidence and knowledge gaps. Vet Parasitol. 2014 Jul 30;204(1-2):55-63. Review. ببمد: 24433852

[12] The Texas A&M University System; Texas AgriLife Extension Service Integrated pest management of flies in Texas dairies نسخة محفوظة 11 أغسطس 2014 على موقع واي باك مشين.

[13] Heinz Mehlhorn, Philip M. Armstrong. Encyclopedic Reference of Parasitology: Diseases, Treatment, Therapy, Volume 2. Springer Science & Business Media, 2001 (ردمك 9783540668299)

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]