سداسي ميثيلين رباعي الأمين

سداسي ميثيلين رباعي الأمين
سداسي ميثيلين رباعي الأمين	سداسي ميثيلين رباعي الأمين
الاسم النظامي (IUPAC)
	1,3,5,7-Tetraazatricyclo[3.3.1.13,7]decane
أسماء أخرى
	Hexamine; Methenamine; ; Urotropine; 1,3,5,7- tetraazaadamantane, Formin, Aminoform
المعرفات
رقم CAS	100-97-0
بوب كيم (PubChem)	4101
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات C1N2CN3CN1CN(C2)C3 ;
	المعرف الكيميائي الدولي 1S/C6H12N4/c1-7-2-9-4-8(1)5-10(3-7)6-9/h1-6H2 ; Key: VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N ;
الخواص
الصيغة الجزيئية	C6H12N4
الكتلة المولية	140.186 g/mol
المظهر	White crystalline solid
الكثافة	1.33 g/cm3 (at 20 °C)
نقطة الانصهار	280 °س، 553 °ك، 536 °ف
الذوبانية في الماء	85.3 g/100 mL
حموضة (pKa)	4.89
كود ATC	J01XX05
المخاطر
مخاطر	Highly flammable, harmful
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
	تعديل مصدري - تعديل

سداسي ميثيلين رباعي الأمين^[2]^[2] هو مركب عضوي حلقي غير متجانس له الصيغة الكيميائية ${\ce {(CH4)6N4}}$ ، وهو شديد الذوبان في الماء والمذيبات العضوية القطبية. له بنية كيميائية شبيهه بالقفص مشابه للأدمانتان. وهو مفيد في تصنيع المركبات العضوية الأخرى بما في ذلك البلاستيك والمستحضرات الصيدلانية ومضافات المطاط. يتسامى في الفراغ عند 280 درجة مئوية.

التصنيع والبنية والتفاعل

اكتشف ألكسندر بتلروف سداسي ميثيلين رباعي الأمين عام 1859.^[3]^[4] يتم تحضيره صناعيًا عن طريق الجمع بين الفورمالديهايد والأمونيا:^[5]

يمكن إجراء التفاعل في الحالة الغازية وفي محلول.

المراجع

^ Cooney، A. P.؛ Crampton, M. R.؛ Golding, P. (1986). "The acid-base behaviour of hexamine and its N-acetyl derivatives". J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 ع. 6: 835. DOI:10.1039/P29860000835.
^ ^ا ^ب معجم مصطلحات الكيمياء (بالعربية والإنجليزية والفرنسية) (ط. 1)، دمشق: مجمع اللغة العربية بدمشق، 2014، ص. 238، OCLC:931065783، QID:Q113378673
^ Butlerow A (1859). "Ueber einige Derivate des Jodmethylens" [On some derivatives of methylene iodide]. Ann. Chem. Pharm. (بالألمانية). 111 (2): 242–252. DOI:10.1002/jlac.18591110219. Archived from the original on 2023-01-16. In this article, Butlerov discovered formaldehyde, which he called "dioxymethylen" (methylene dioxide) [page 247] because his empirical formula for it was incorrect (C₄H₄O₄). On pages 249–250, he describes treating formaldehyde with ammonia gas, creating hexamine.
^ Butlerow A (1860). "Ueber ein neues Methylenderivat" [On a new methylene derivative]. Ann. Chem. Pharm. (بالألمانية). 115 (3): 322–327. DOI:10.1002/jlac.18601150325. Archived from the original on 2023-01-16.
^ Eller K، Henkes E، Rossbacher R، Höke H (2000). "Amines, Aliphatic". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag GmbH. DOI:10.1002/14356007.a02_001. ISBN:9783527306732.