أدامانتان

مركب كيميائي

أدامانتان هو مركب كيميائي عديم اللون، بلوري، ذو رائحة تشبه رائحة الكافور. صيغته الكيميائية C10H16، هو ألكان حلقي وذو البنية الألماسية الأبسط. تتكون جزيئات الأدامانتان من أربع حلقات هكسان حلقي متصلة ومرتبة في تكوين "كرسي"، وهي فريدة من نوعها لأنه على حد سواء صلبة وتكاد تخلو من الإجهاد، ويمكن تواجدها أيضا بتشكيل القارب. الأدامانتان هو الأكثر استقراراً بين جميع المتصاوغات ذات الصيغة C10H16، والتي تشمل التويستان (بالإنجليزية: Twistane)‏. الترتيب المكاني لذرات الكربون في جزيء الأدامانتان هو نفسه في بلورة الألماس.

أدامانتان
أدامانتان
أدامانتان
أدامانتان
أدامانتان
أدامانتان
أدامانتان
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية

Adamantane[1]

تسمية الاتحاد الدولي للكيمياء

Tricyclo[3.3.1.13,7]decane

المعرفات
رقم CAS 281-23-2
بوب كيم (PubChem) 9238
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • C1C3CC2CC(CC1C2)C3

  • C1C2CC3CC1CC(C2)C3
  • 1S/C10H16/c1-7-2-9-4-8(1)5-10(3-7)6-9/h7-10H,1-6H2
    Key: ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N

الخواص
صيغة كيميائية C10H16
كتلة مولية 136.23 غ.مول−1
المظهر أبيض شاحب
الكثافة 1.08 غ/سم3 °س)
نقطة الانصهار 270 °س، 543 °ك، 518 °ف
نقطة الغليان يتسامى
الذوبانية في الماء ضعيف الانحلال
الذوبانية ينحل في المذيبات العضوية اللاقطبية
معامل الانكسار (nD) 1.568[2]
البنية
البنية البلورية نظام بلوري مكعب، زمرة فراغية Fm3m
التنسيق الهندسي 4
عزم جزيئي ثنائي القطب 0 D
المخاطر
تحذيرات وقائية
24/25/28/37/45
مخاطر قابل للاشتعال
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

أطلق اكتشاف الأدامانتان في النفط في عام 1933 حقلاً جديداً للكيمياء مختص بدراسة تركيب وخصائص المركبات العضوية متعددة السطوح. وقد وجدت مشتقات الأدامانتان التطبيق العملي مثل الأدوية والمواد البوليمرية ومواد التشحيم المستقرة حراريًا.

المراجع

عدل
  1. ^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: الجمعية الملكية للكيمياء. 2014. ص. 169. DOI:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN:978-0-85404-182-4. The retained names adamantane and cubane are used in general nomenclature and as preferred IUPAC names.
  2. ^ Bagrii, E.I. (1989). Adamantanes: synthesis, properties, applications (بالروسية). Nauka. pp. 5–57. ISBN:5-02-001382-X. Archived from the original on 2020-01-25.