جينيسيتن

مركب كيميائي

الجينيسيتن[2] (بالإنجليزية: Genistein)‏ هو الاستروجين النباتي، وينتمي إلى فئة من الايسوفلافون.(Isoflavones) تم عزل الجينيستين أولا في عام 1899 من مكنسة الصباغ.، جينيستا صبغية. وبالتالي، فإن الاسم الكيميائي. تم تأسيس هيكله في عام 1926، وصنع كيميائيا في عام 1928.[3]

جينيسيتن
جينيسيتن
جينيسيتن
Genistein molecule
Genistein molecule
الاسم النظامي (IUPAC)

5,7-Dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)chromen-4-one

أسماء أخرى

4',5,7-Trihydroxyisoflavone

المعرفات
رقم CAS 446-72-0 ☑Y
بوب كيم (PubChem) 5280961
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • Oc1ccc(cc1)C\3=C\Oc2cc(O)cc(O)c2C/3=O
  • 1S/C15H10O5/c16-9-3-1-8(2-4-9)11-7-20-13-6-10(17)5-12(18)14(13)15(11)19/h1-7,16-18H ☑Y
    Key: TZBJGXHYKVUXJN-UHFFFAOYSA-N ☑Y

الخواص
صيغة كيميائية C15H10O5
كتلة مولية 270.24 غ.مول−1
نقطة الانصهار 300 درجة حرارة مئوية[1]  تعديل قيمة خاصية (P2101) في ويكي بيانات
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

تواجده

عدل

تم العثور على الجينيستين في عدد من النباتات بما في ذلك الترمس، الفول، فول الصويا.[4][5]

الوظيفة

عدل

يقوم الجينيستين بوظئف عديدة ومهمة في الطرق البيوكيميائية وايضاً في وظائف في الخلايا الحية:ومن تلك الوظائف : تنشيط مستقبلات تنشيط ناشر بيروكسية (PPARs).تثبيط عدة تحركات التيروزية.تثبيط topoisomerase .تثبيط AAAD تحفيز الالتهام الذاتي .[6][7][8] تثبيط الثدييات هيكسوز نقل GLUT1. تقلص عدة أنواع من العضلات الملساء.التشكيل من قناة CFTR، بالتالي يؤدي إلى افتتاحه في انخفاض التركيز وتثبيط عليه الجرعات الكبيرة. تثبيط السيتوزين . تثبيط ناقلة ميثيل الحمض النووي .تثبيط مستقبلات الجلايسين.[9]

المراجع

عدل
  1. ^ Jean-Claude Bradley; Antony John Williams; Andrew S.I.D. Lang (2014). "Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset". Figshare (بالإنجليزية). DOI:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2. QID:Q69644056.
  2. ^ النباتات الطبية والعطرية والسامة في الوطن العربي (بالعربية والإنجليزية واللاتينية)، الخرطوم: المنظمة العربية للتنمية الزراعية، 1988، ص. 325، OCLC:4771219150، QID:Q126198450
  3. ^ Walter، E. D. (1941). "Genistin (an Isoflavone Glucoside) and its Aglucone, Genistein, from Soybeans". Journal of the American Chemical Society. ج. 63 ع. 12: 3273–76. DOI:10.1021/ja01857a013.
  4. ^ Coward، Lori؛ Barnes، Neil C.؛ Setchell، Kenneth D. R.؛ Barnes، Stephen (1993). "Genistein, daidzein, and their β-glycoside conjugates: Antitumor isoflavones in soybean foods from American and Asian diets". Journal of Agricultural and Food Chemistry. ج. 41 ع. 11: 1961–7. DOI:10.1021/jf00035a027.
  5. ^ Kaufman، Peter B.؛ Duke، James A.؛ Brielmann، Harry؛ Boik، John؛ Hoyt، James E. (1997). "A Comparative Survey of Leguminous Plants as Sources of the Isoflavones, Genistein and Daidzein: Implications for Human Nutrition and Health". The Journal of Alternative and Complementary Medicine. ج. 3 ع. 1: 7–12. DOI:10.1089/acm.1997.3.7. PMID:9395689.
  6. ^ Gossner، G؛ Choi، M؛ Tan، L؛ Fogoros، S؛ Griffith، K؛ Kuenker، M؛ Liu، J (2007). "Genistein-induced apoptosis and autophagocytosis in ovarian cancer cells". Gynecologic Oncology. ج. 105 ع. 1: 23–30. DOI:10.1016/j.ygyno.2006.11.009. PMID:17234261.
  7. ^ Singletary، K.؛ Milner، J. (2008). "Diet, Autophagy, and Cancer: A Review". Cancer Epidemiology Biomarkers & Prevention. ج. 17 ع. 7: 1596–610. DOI:10.1158/1055-9965.EPI-07-2917. PMID:18628411.
  8. ^ Nakamura، Yoshitaka؛ Yogosawa، Shingo؛ Izutani، Yasuyuki؛ Watanabe، Hirotsuna؛ Otsuji، Eigo؛ Sakai، Tosiyuki (2009). "A combination of indol-3-carbinol and genistein synergistically induces apoptosis in human colon cancer HT-29 cells by inhibiting Akt phosphorylation and progression of autophagy". Molecular Cancer. ج. 8: 100. DOI:10.1186/1476-4598-8-100. PMC:2784428. PMID:19909554.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: دوي مجاني غير معلم (link)
  9. ^ Fang، Mingzhu؛ Chen، Dapeng؛ Yang، Chung S. (يناير 2007). "Dietary polyphenols may affect DNA methylation". The Journal of Nutrition. ج. 137 ع. 1 Suppl: 223S–228S. PMID:17182830. مؤرشف من الأصل في 2020-02-22.

وصلات لإضافية

عدل

قالب:Phytoestrogens قالب:Isoflavone

قالب:Glycinergics قالب:Adrenergics قالب:Estrogenics قالب:Nuclear receptor ligands قالب:Steroid hormone metabolism modulators