بيرسين

بيرسين
	بيرسين
الاسم النظامي (IUPAC)
	(2R,12Z,15Z)-2-Hydroxy-4-oxoheneicosa-12,15-dien-1-yl acetate
المعرفات
رقم CAS	60640-59-7
بوب كيم (PubChem)	6365563
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات CCCCCC=CCC=CCCCCCCCC(=O)CC(COC(=O)C)O ;
	المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C23H40O4/c1-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-22(25)19-23(26)20-27-21(2)24/h7-8,10-11,23,26H,3-6,9,12-20H2,1-2H3/b8-7-,11-10- ; InChIKey:IBDVBNUJEGRVQN-NQLNTKRDSA-N ;
الخواص
صيغة كيميائية	C23H40O4
كتلة مولية	380.56 غ.مول−1
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
	تعديل مصدري - تعديل

بيرسين هو سم الفطريات في الأفوكادو.^[2] وهو مركب قابل للذوبان في الزيت مشابه هيكلياً للأحماض الدهنية، ويتسرب إلى جسم الفاكهة من البذور.

تعتبر التركيزات المنخفضة نسبيًا من البيرسين في اللب الناضج لفاكهة الأفوكادو غير ضارة بشكل عام للبشر. الآثار السلبية تتمثل في المقام الأول في الأشخاص الذين يعانون من الحساسية. عندما تستهلك الحيوانات الداجنة البيرسين من خلال أوراق أو لحاء شجرة الأفوكادو، أو جلود وبذور ثمار الأفوكادو، فإنها تكون سامة وخطيرة.^[3]^[4]

علم الأمراض

تبين أن استهلاك أوراق لحاء شجرة الأفوكادو أو جلد وحفرة ثمار الأفوكادو له التأثيرات التالية:^[3]

في الطيور، التي تكون حساسة بشكل خاص لسموم الأفوكادو، الأعراض هي: زيادة معدل ضربات القلب، تلف أنسجة عضلة القلب، التنفس الشاق، الريش المضطرب، الاضطراب، الضعف، واللامبالاة. الجرعات العالية تسبب متلازمة تنفسية حادة (اختناق)، مع الوفاة بعد 12 إلى 24 ساعة من تناولها.
الأرانب والفئران المرضعة: التهاب الضرع غير المعدية وتغلغلها بعد تناول الأوراق أو اللحاء.
الأرانب: عدم انتظام ضربات القلب، وذمة تحت الفك السفلي والموت بعد تناول الأوراق.
الأبقار والماعز: التهاب الضرع، انخفاض إنتاج الحليب بعد تناول الأوراق أو اللحاء.
الخيول: تحدث التأثيرات السريرية بشكل رئيسي في الأفراس، وتشمل التهاب الضرع غير المعدية، وكذلك التهاب المعدة والمغص العرضي.
القطط والكلاب: قد يحدث اضطراب خفيف في المعدة، مع احتمال التسبب في تلف القلب.^[3]
الأرانب والخنازير والجرذان والأغنام والنعام والدجاج والديك الرومي والأسماك: أعراض التسمم مماثلة لتلك المذكورة أعلاه. الجرعة المميتة غير معروفة. التأثير يختلف باختلاف الأنواع الحيوانية.^[5]
الفئران: إصابة غير مميتة للغدة الثديية المرضعة من 60 إلى 100 ملغم/كغم برسين. نخر ألياف عضلة القلب مع 100 ملغم / كغم برسين. 200 مجم/كجم قاتل.^[2]

الصيدلة

تظهر الدراسات على الحيوانات أن التعرض للبيرسين يؤدي إلى موت الخلايا المبرمج في أنواع معينة من خلايا سرطان الثدي.^[6] وقد ثبت أيضًا أنه يعزز التأثير السام للخلايا من عقار تاموكسيفين في المختبر.^[7] لكن بيرسين غير قابل للذوبان بدرجة كبيرة في المحاليل المائية وهناك حاجة لمزيد من الأبحاث لوضعه في شكل أقراص قابلة للذوبان.^[7]

المراجع

^ ^ا ^ب Persin (بالإنجليزية), QID:Q278487
^ ^ا ^ب Oelrichs PB، Ng JC، Seawright AA، Ward A، Schäffeler L، MacLeod JK (1995). "Isolation and identification of a compound from avocado (Persea americana) leaves which causes necrosis of the acinar epithelium of the lactating mammary gland and the myocardium". Nat. Toxins. ج. 3 ع. 5: 344–9. DOI:10.1002/nt.2620030504. PMID:8581318. non-fatal injury to the lactating mammary gland of the mouse is from 60 to 100 mg/kg. At doses of person above 100 mg/kg, necrosis of myocardial fibres may occur and areas of myocardial fibrosis can be observed in animals surviving for seven days. Hydrothorax and/or pulmonary oedema may be present in more severely affected animals. [..] there have been few attempts to investigate the cause of possible toxic effects of the plant in mammals.
^ ^ا ^ب ^ج ASPCA Poison Control: Avocado on aspca.org نسخة محفوظة 2 مايو 2010 على موقع واي باك مشين.
^ Morton، Julia F. "NewCROP - Avocado Persea americana". hort.purdue.edu. Purdue University. مؤرشف من الأصل في 2020-05-19. اطلع عليه بتاريخ 2017-12-03.
^ Clipsham، R. "Avocado Toxicity". مؤرشف من الأصل في 2019-12-21. اطلع عليه بتاريخ 2010-04-28.
^ Butt AJ، Roberts CG، Seawright AA، Oelrichs PB، MacLeod JK، Liaw TY، Kavallaris M، Somers-Edgar TJ، Lehrbach GM، Watts CK، Sutherland RL (2006). "A novel plant toxin, persin, with in vivo activity in the mammary gland, induces Bim-dependent apoptosis in human breast cancer cells". Mol Cancer Ther. ج. 5 ع. 9: 2300–9. DOI:10.1158/1535-7163.MCT-06-0170. PMID:16985064. مؤرشف من الأصل في 2008-09-07.
^ ^ا ^ب Roberts CG، Gurisik E، Biden TJ، Sutherland RL، Butt AJ (أكتوبر 2007). "Synergistic cytotoxicity between tamoxifen and the plant toxin persin in human breast cancer cells is dependent on Bim expression and mediated by modulation of ceramide metabolism". Mol. Cancer Ther. ج. 6 ع. 10: 2777–85. DOI:10.1158/1535-7163.MCT-07-0374. PMID:17913853. مؤرشف من الأصل في 2019-08-09.

[wikidata-81d9fceefa4b2f2fc1a97a513560936da4cb3ba0-1] ا ^ب Persin (بالإنجليزية), QID:Q278487

[OelrichsSeawright1995-2] ا ^ب Oelrichs PB، Ng JC، Seawright AA، Ward A، Schäffeler L، MacLeod JK (1995). "Isolation and identification of a compound from avocado (Persea americana) leaves which causes necrosis of the acinar epithelium of the lactating mammary gland and the myocardium". Nat. Toxins. ج. 3 ع. 5: 344–9. DOI:10.1002/nt.2620030504. PMID:8581318. non-fatal injury to the lactating mammary gland of the mouse is from 60 to 100 mg/kg. At doses of person above 100 mg/kg, necrosis of myocardial fibres may occur and areas of myocardial fibrosis can be observed in animals surviving for seven days. Hydrothorax and/or pulmonary oedema may be present in more severely affected animals. [..] there have been few attempts to investigate the cause of possible toxic effects of the plant in mammals.

[aspca-3] ا ^ب ^ج ASPCA Poison Control: Avocado on aspca.org نسخة محفوظة 2 مايو 2010 على موقع واي باك مشين.

[JFM_(1987-2017)-4] Morton، Julia F. "NewCROP - Avocado Persea americana". hort.purdue.edu. Purdue University. مؤرشف من الأصل في 2020-05-19. اطلع عليه بتاريخ 2017-12-03.

[5] Clipsham، R. "Avocado Toxicity". مؤرشف من الأصل في 2019-12-21. اطلع عليه بتاريخ 2010-04-28.

[6] Butt AJ، Roberts CG، Seawright AA، Oelrichs PB، MacLeod JK، Liaw TY، Kavallaris M، Somers-Edgar TJ، Lehrbach GM، Watts CK، Sutherland RL (2006). "A novel plant toxin, persin, with in vivo activity in the mammary gland, induces Bim-dependent apoptosis in human breast cancer cells". Mol Cancer Ther. ج. 5 ع. 9: 2300–9. DOI:10.1158/1535-7163.MCT-06-0170. PMID:16985064. مؤرشف من الأصل في 2008-09-07.

[Roberts-7] ا ^ب Roberts CG، Gurisik E، Biden TJ، Sutherland RL، Butt AJ (أكتوبر 2007). "Synergistic cytotoxicity between tamoxifen and the plant toxin persin in human breast cancer cells is dependent on Bim expression and mediated by modulation of ceramide metabolism". Mol. Cancer Ther. ج. 6 ع. 10: 2777–85. DOI:10.1158/1535-7163.MCT-07-0374. PMID:17913853. مؤرشف من الأصل في 2019-08-09.

[2]

[1]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]