N-أستيل حمض النيورأمينيك

N-أستيل حمض النيورأمينيك
	N-أستيل حمض النيورأمينيك
الاسم النظامي (IUPAC)
	5-(acetylamino)-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosonic acid
أسماء أخرى
	NANA; Neu5Ac;
المعرفات
رقم CAS	131-48-6
بوب كيم (PubChem)	439197
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات OC(=O)[C@@]1(O)C[C@H](O)[C@@H](NC(C)=O)[C@@H](O1)[C@H](O)[C@H](O)CO ;
	المعرف الكيميائي الدولي 1S/C11H19NO9/c1-4(14)12-7-5(15)2-11(20,10(18)19)21-9(7)8(17)6(16)3-13/h5-9,13,15-17,20H,2-3H2,1H3,(H,12,14)(H,18,19)/t5-,6+,7+,8+,9+,11+/m0/s1 ; Key: SQVRNKJHWKZAKO-YRMXFSIDSA-N ;
الخواص
صيغة كيميائية	C11H19NO9
كتلة مولية	309.27 غ.مول−1
الكتلة المولية	309.273 غ/مول
المظهر	مسحوق بلوري أبيض
نقطة الانصهار	186 °س، 459 °ك، 367 °ف
كود ATC	M09AX05
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
	تعديل مصدري - تعديل

N-أستيل حمض النيورأمينيك^[1] (اختصارًا Neu5Ac أو NAN) هو حمض السياليك السائد الموجود في الخلايا البشرية والعديد من خلايا الثدييات. قد تتكون أيضًا أشكالٌ أخرى في الخلايا، مثل N-غليكوليل حمض النيورأمينك.

يحمل هذا المركب شحنة سلبية عند درجة الحموضة الفسيولوجية، كما يُوجد في مركب الجليكان على الموسين والبروتينات السكرية التي تتواجد في غشاء الخلية. وُجدت بعض بقايا أستيل حمض النيورأمينيك أيضًا في الغليكوليبيدات، والتي تعرف باسم غانغليوزيد، وهو عنصر مهمٌ في الأغشية العصبية الموجودة في الدماغ.

يُساعد أستيل حمض النيورأمينيك في الوقاية من العداوى (المُخاط المرتبط بالأغشية المخاطية في الفم والأنف والجهاز الهضمي والجهاز التنفسي)، كما يعمل مستقبلًا لفيروسات الإنفلونزا، مما يسمح بالالتصاق بالخلايا المخاطية عبر الرص الدموي (خطوة أولية عند اكتساب عدوى فيروس الإنفلونزا).

مسببات الأمراض البكتيرية

يُعد أستيل حمض النيورأمينيك مهمًا أيضًا في بيولوجيا عددٍ من البكتيريا المسببة للأمراض والبكتيريا التكافلية^[2]^[3] فيُمكن استخدامه ضمن المُغذيات، حيث يمكن تنشيط كل من الكربون والنيتروجين للبكتيريا، أو استخدامه في بعض مسببات الأمراض الموجودة على سطح الخلية. طورت البكتيريا ناقلاتٍ لأستيل حمض النيورأمينيك لتمكينها من التقاطها من بيئتها، ووصف عددٌ منها فيالإشريكية القولونية،^[4] والمستدمية النزلية^[5] والمستدمية الدوكرية.^[6]

المراجع

^ "ترجمة (Acetylneuraminic acid) في موقع القاموس". www.alqamoos.org. مؤرشف من الأصل في 2020-07-09. اطلع عليه بتاريخ 2020-07-09.
^ "Sialic acid utilization by bacterial pathogens". Microbiology. ج. 153 ع. 9: 2817–2822. 2007. DOI:10.1099/mic.0.2007/009480-0. PMID:17768226.
^ "Diversity of microbial sialic acid metabolism". Microbiol Mol Biol Rev. ج. 68 ع. 1: 132–153. 2004. DOI:10.1128/mmbr.68.1.132-153.2004. PMC:362108. PMID:15007099.
^ "Identification of an inducible catabolic system for sialic acids (nan) in Escherichia coli". J. Bacteriol. ج. 164 ع. 2: 845–853. 1985. PMC:214328. PMID:3902799.
^ "Sialic acid transport in Haemophilus influenzae is essential for lipopolysaccharide sialylation and serum resistance and is dependent on a novel tripartite ATP-independent periplasmic transporter". Mol. Microbiol. ج. 58 ع. 4: 1173–1185. 2005. DOI:10.1111/j.1365-2958.2005.04901.x. PMID:16262798.
^ "Identification of a novel sialic acid transporter in Haemophilus ducreyi". Infect Immun. ج. 73 ع. 10: 6727–35. 2005. DOI:10.1128/IAI.73.10.6727-6735.2005. PMC:1230923. PMID:16177350.

هذه بذرة مقالة عن الكيمياء بحاجة للتوسيع. فضلًا شارك في تحريرها.

[1] "ترجمة (Acetylneuraminic acid) في موقع القاموس". www.alqamoos.org. مؤرشف من الأصل في 2020-07-09. اطلع عليه بتاريخ 2020-07-09.

[Severi2006-2] "Sialic acid utilization by bacterial pathogens". Microbiology. ج. 153 ع. 9: 2817–2822. 2007. DOI:10.1099/mic.0.2007/009480-0. PMID:17768226.

[Vimr2004-3] "Diversity of microbial sialic acid metabolism". Microbiol Mol Biol Rev. ج. 68 ع. 1: 132–153. 2004. DOI:10.1128/mmbr.68.1.132-153.2004. PMC:362108. PMID:15007099.

[Vimr1985-4] "Identification of an inducible catabolic system for sialic acids (nan) in Escherichia coli". J. Bacteriol. ج. 164 ع. 2: 845–853. 1985. PMC:214328. PMID:3902799.

[Severi2005-5] "Sialic acid transport in Haemophilus influenzae is essential for lipopolysaccharide sialylation and serum resistance and is dependent on a novel tripartite ATP-independent periplasmic transporter". Mol. Microbiol. ج. 58 ع. 4: 1173–1185. 2005. DOI:10.1111/j.1365-2958.2005.04901.x. PMID:16262798.

[Post2005-6] "Identification of a novel sialic acid transporter in Haemophilus ducreyi". Infect Immun. ج. 73 ع. 10: 6727–35. 2005. DOI:10.1128/IAI.73.10.6727-6735.2005. PMC:1230923. PMID:16177350.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

N-أستيل حمض النيورأمينيك
N-أستيل حمض النيورأمينيك

الاسم النظامي (IUPAC)
5-(acetylamino)-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosonic acid
أسماء أخرى
NANA Neu5Ac
المعرفات
رقم CAS	131-48-6^Y
بوب كيم (PubChem)	439197
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات OC(=O)[C@@]1(O)C[C@H](O)[C@@H](NC(C)=O)[C@@H](O1)[C@H](O)[C@H](O)CO

المعرف الكيميائي الدولي 1S/C11H19NO9/c1-4(14)12-7-5(15)2-11(20,10(18)19)21-9(7)8(17)6(16)3-13/h5-9,13,15-17,20H,2-3H2,1H3,(H,12,14)(H,18,19)/t5-,6+,7+,8+,9+,11+/m0/s1^Y Key: SQVRNKJHWKZAKO-YRMXFSIDSA-N^Y
الخواص
صيغة كيميائية	C₁₁H₁₉NO₉
كتلة مولية	309.27 غ.مول⁻¹
الكتلة المولية	309.273 غ/مول
المظهر	مسحوق بلوري أبيض
نقطة الانصهار	186 °س، 459 °ك، 367 °ف
كود ATC	M09AX05
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
تعديل مصدري - تعديل