2-كلورو إيثانول
2-كلورو إيثانول (بالإنجليزية:2-Chloroethanol) مركب كيميائي له الصيغة الكيميائية: HOCH2CH2Cl وأبسط كلوروهيدرين. يحتوي هذا السائل عديم اللون على زي موحد لطيف يشبه الأثير. إنه قابل للامتزاج بالماء. الجزيء ثنائي الوظيفة ، ويتألف من كل من ألكيل كلوريد ومجموعات كحول وظيفية.[7]
| 2-كلورو إيثانول | |
|---|---|
 | |
 |
 |
| التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية | |
2-Chloroethan-1-ol[1] |
|
| أسماء أخرى | |
| المعرفات | |
| رقم CAS | 107-07-3  |
| بوب كيم (PubChem) | 34 |
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
|
|
|
|
| الخواص | |
| صيغة كيميائية | C2H5ClO |
| كتلة مولية | 80.51 غ.مول−1 |
| المظهر | Colourless liquid |
| الرائحة | إيثر-like |
| الكثافة | 1.201 g·mL−1 |
| نقطة الانصهار | -63 °س، 210.55 °ك، -81 °ف |
| نقطة الغليان | خطأ في التعبير: علامة ترقيم لم نتعرف عليها «–». °س، 400–404 °ك، خطأ في التعبير: علامة ترقيم لم نتعرف عليها «–». °ف |
| الذوبانية في الماء | Miscible[3] |
| log P | −0.107 |
| ضغط البخار | 700 Pa (at 20 °C) |
| حموضة (pKa) | 14.31 [4] |
| معامل الانكسار (nD) | 1.441 |
| كيمياء حرارية | |
| تغير الإنتالبي القياسي للاحتراق ΔcH |
−1.1914 MJ·mol−1 |
| المخاطر | |
| رمز الخطر وفق GHS |   |
| وصف الخطر وفق GHS | DANGER |
| بيانات الخطر وفق GHS | H226, H300, H310, H330 |
| بيانات وقائية وفق GHS | P260, P280, P284, P301+310, P302+350 |
| NFPA 704 |
2
4
0
|
| حدود الاشتعال | 5–16% |
| حد التعرض المسموح به U.S | TWA 5 ppm (16 mg/m3) [skin][3] |
| LD50 |
|
| في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال) | |
تعديل مصدري - تعديل  | |
التركيب والاستخدام
عدل2-يتم إنتاج كلورو إيثانول بمعالجة الإيثيلين بحمض هيبوكلوروس:[7]
2- تم إنتاج كلورو إيثانول مرة واحدة على نطاق واسع كمقدمة لأكسيد الإيثيلين:
تم استبدال هذا التطبيق بالأكسدة الاقتصادية المباشرة للإيثيلين. وبخلاف ذلك ، لا يزال الكلورو إيثانول مستخدمًا في إنتاج المستحضرات الصيدلانية والمبيدات الحيوية والملدنات.[7] تستلزم العديد من هذه التطبيقات استخدامها في تركيب مجموعات 2-هيدروكسي إيثيل.[8] يتم تحضير العديد من الأصباغ بواسطة ألكلة مشتقات الأنيلين مع كلورو إيثانول.[9] كما أنها تستخدم لتصنيع ثيوديغليكول.
وهو مذيب لخلات السليلوز وإيثيل السليلوز ، وأصباغ طباعة النسيج ، وإزالة الشمع ، وتنقية الصنوبري ، واستخراج الصنوبر ليغنين، وتنظيف الآلات.
الجوانب البيئية
عدلالكلورو إيثانول هو مستقلب في تحلل 2،1-ثنائي كلورو الإيثان. ثم يتأكسد الكحول مرة أخرى عبر أسيتال أسيتالديهيد الكلورو أسيتات. يعتبر هذا المسار الأيضي موضعيًا حيث تتم معالجة بلايين الكيلوجرامات من 1،2 ثنائي كلورو الإيثان سنويًا كسابق لكلوريد الفينيل.[10]
السلامة والأمان
عدل2-كلورو إيثانول سام مع LD50 89 مجم / كجم في الفئران. مثل معظم مركبات الكلور العضوي ، يحترق كلورو إيثانول لإنتاج كلوريد الهيدروجين والفوسجين.
فيما يتعلق بالتعرض الجلدي لـ 2-كلورو إيثانول ، حددت إدارة السلامة والصحة المهنية حدًا مسموحًا للتعرض قدره 5 جزء في المليون (16 مجم / م 3) على مدى ثماني ساعات في المتوسط المرجح ، في حين أن المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية لديه حد تعرض أكثر وقائية موصى به بحد أقصى تعرض قدره 1 جزء في المليون (3 مجم / م 3).[11]
تم تصنيفها على أنها مادة شديدة الخطورة في الولايات المتحدة على النحو المحدد في القسم 302 من قانون التخطيط للطوارئ وحق المجتمع في المعرفة بالولايات المتحدة (42 USC 11002) ، وتخضع لمتطلبات الإبلاغ الصارمة من قبل المرافق التي تنتج وتخزن ، أو استخدامه بكميات كبيرة.[12]
الميزات
عدل| ميزة | قيمة |
|---|---|
| عدد متقبلات الهيدروجين | 1 |
| عدد المتبرعين بالهيدروجين | 1 |
| عدد روابط الدوران | 1 |
| معامل التقسيم[13] (ALogP) | 0,3 |
| الذوبان[14] (logS, log(mol/L)) | -0,1 |
| السطح القطبي[15] (PSA, Å2) | 20,2 |
المراجع
عدل- ^ ا ب
Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: الجمعية الملكية للكيمياء. 2014. ص. 29. DOI:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN:978-0-85404-182-4.
For example, the omission of the locant '1' in 2-chloroethanol, while permissible in general usage, is not allowed in preferred IUPAC names, thus the name 2-chloroethan-1-ol is the PIN.
- ^ ا ب ج د ه و ز ح ط ي يا يب Depositor-supplied synonyms for CID 34 نسخة محفوظة 16 نوفمبر 2020 على موقع واي باك مشين.
- ^ ا ب "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0268". المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
- ^ P. Ballinger; F. A. Long (Feb 1960). "Acid Ionization Constants of Alcohols. II. Acidities of Some Substituted Methanols and Related Compounds 1,2". Journal of the American Chemical Society (بالإنجليزية). 82 (4): 795–798. DOI:10.1021/JA01489A008. ISSN:0002-7863. QID:Q22251355.
- ^ "Ethylene chlorohydrin". Immediately Dangerous to Life and Health. المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
- ^ "New Environment Inc. - NFPA Chemicals". مؤرشف من الأصل في 2021-11-14.
- ^ ا ب ج Liu، Gordon Y. T.؛ Richey، W. Frank؛ Betso، Joanne E.؛ Hughes، Brian؛ Klapacz، Joanna؛ Lindner، Joerg (2005)، "Chlorohydrins"، موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية، فاينهايم: وايلي-في سي إتش، DOI:10.1002/14356007.a06_565.pub2
- ^ Butler J؛ Kellogg R (1987). "Synthesis of Macrocyclic Sulfides Using Cesium Thiolates: 1,4,8,11-Tetrathiacyclotetradecane". Organic Syntheses. ج. 65 ع. 150: 150. DOI:10.15227/orgsyn.065.0150.
- ^ Raue، Roderich؛ Corbett، John F. (2005)، "Nitro and Nitroso Dyes"، موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية، فاينهايم: وايلي-في سي إتش، DOI:10.1002/14356007.a17_383
- ^ Janssen، D. B.؛ van der Ploeg، J. R.؛ Pries، F. (1994). "Genetics and Biochemistry of 1,2-Dichloroethane Degradation" (PDF). Biodegradation. ج. 5 ع. 3–4: 249–57. DOI:10.1007/BF00696463. PMID:7765836. S2CID:475768. مؤرشف من الأصل (PDF) في 2021-09-22.
- ^ CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards نسخة محفوظة 2021-07-13 على موقع واي باك مشين.
- ^ "40 C.F.R.: Appendix A to Part 355—The List of Extremely Hazardous Substances and Their Threshold Planning Quantities" (PDF). Code of Federal Regulations (ط. July 1, 2008). مكتب النشر لحكومة الولايات المتحدة. مؤرشف من الأصل (PDF) في 2012-02-25. اطلع عليه بتاريخ 2011-10-29.[إخفاق التحقق]
- ^ قالب:Cite doi/10.1021/jp980230o
- ^ PMID 11749573 (ببمد: 11749573)
Citation will be completed automatically in a few minutes. Jump the queue or expand by hand - ^ PMID 11020286 (ببمد: 11020286)
Citation will be completed automatically in a few minutes. Jump the queue or expand by hand
