1-أمينوإيثانول

1-أمينوإيثانول
	1-أمينوإيثانول
	1-أمينوإيثانول
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
	1-Aminoethan-1-ol
أسماء أخرى
	1-Aminoethanol; Acetaldehyde ammonia
المعرفات
رقم CAS	75-39-8
بوب كيم (PubChem)	522583
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات CC(N)O ;
الخواص
صيغة كيميائية	C2H7NO
كتلة مولية	61.08 غ.مول−1
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
	تعديل مصدري - تعديل

1-أمينو إيثانول هو مركب عضوي صيغته CH3CH (NH2) OH، يصنف على أنه كحول أميني. وعلى وجه التحديد هو أيزومر هيكلي لـ 2-أمينو إيثانول (إيثانولامين). يختلف هذان المركبان في موقع المجموعة الأمينية نظرًا لأن ذرة الكربون المركزية في 1-أمينو إيثانول تحتوي على أربعة بدائل مختلفة، فإن المركب يحتوي على اثنين من الأيزومرات الفراغية. على عكس 2-أمينو إيثانول ، الذي له أهمية كبيرة في التجارة، لا يصادف 1-أمينو إيثانول كمادة نقية وهو ذو أهمية نظرية بشكل أساسي.

1-أمينو إيثانول موجود في محلول الأسيتالدهيد والأمونيا المائية.^[1]

يدخل 1-أمينو إيثانول كمادة وسيطة في تفاعل شتريكر لتخليق الألانين.^[2]

حُضر 1-أمينو إيثانول لأول مرة في عام 1833 بواسطة الكيميائي الألماني يوهان فولفجانج دوبرينير. حددت صيغته التجريبية لأول مرة من قبل الكيميائي الألماني يوستوس فون ليبيغ في عام 1835.^[3] وقد ظل هيكل 1-أمينو إيثانول غير مثبت حتى عام 1877م، عندما أظهر الكيميائي الألماني الإيطالي روبرت شيف أن الهيكل كان CH3CH (OH) NH2.^[4]

المراجع

^ Smith, Michael B.; March, Jerry (2007), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th ed.), New York: Wiley-Interscience, ISBN 978-0-471-72091-1
^ Shinichi Yamabe؛ Guixiang Zeng؛ Wei Guan؛ Shigeyoshi Sakaki (2014). "Proton transfers in the Strecker reaction revealed by DFT calculations". Beilstein Journal of Organic Chemistry. ج. 10: 1765–1774. DOI:10.3762/bjoc.10.184. PMC:4143099. PMID:25161735. مؤرشف من الأصل في 2016-08-22.
^ Liebig, Justus (1835) "Ueber die Producte der Oxydation des Alkohols" (On the products of oxidation of alcohol [i.e., ethanol]), Annalen der Chemie, 14 : 133–167. In 1821, Döbereiner had prepared what he called Saüerstoffäther (literally: ether oxide), which, as Liebig later showed, contained acetaldehyde. On p. 134, Liebig states that Döbereiner first produced 1-amino-ethanol by perfusing acetaldehyde (Saüerstoffäther or Aldehyd, as Liebig called it) with ammonia gas (Ammoniak) : "Der berühmte Entdecker des Acetals theilte mir damals gleichzeitig mit, dass sein Saüerstoffäther mit Ammoniakgas eine weisse krystallinische Verbingdung bilde; … " (The famous discoverer of acetal [viz, Döbereiner] simultaneously communicated to me at that time that his ether oxide forms a white crystalline compound with ammonia gas; … ) On p. 146, Liebig presented his empirical formula for 1-aminoethanol: C₄H₁₄N₂O₂. If the subscripts are divided by 2, the resulting formula is correct. نسخة محفوظة 2021-04-14 على موقع واي باك مشين.
^
Although it had long been assumed that the structure of 1-aminoethanol was CH₃CH(OH)NH₂, it had not been proven that 1-aminoethanol contained a hydroxyl (-OH) group until Schiff's investigation in 1877. See:
- Schiff, Robert (1877) "Zur Constitution des Chloralammoniaks und des Aldehydammoniaks," Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 10 : 165–171.
- Aschan, Ossian (1915) "Neues über Aldehyd-ammoniak und Chloral-ammoniak." Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 48 (1) : 874–891. نسخة محفوظة 25 نوفمبر 2021 على موقع واي باك مشين.

هذه بذرة مقالة عن الكيمياء بحاجة للتوسيع. فضلًا شارك في تحريرها.

[1] Smith, Michael B.; March, Jerry (2007), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th ed.), New York: Wiley-Interscience, ISBN 978-0-471-72091-1

[2] Shinichi Yamabe؛ Guixiang Zeng؛ Wei Guan؛ Shigeyoshi Sakaki (2014). "Proton transfers in the Strecker reaction revealed by DFT calculations". Beilstein Journal of Organic Chemistry. ج. 10: 1765–1774. DOI:10.3762/bjoc.10.184. PMC:4143099. PMID:25161735. مؤرشف من الأصل في 2016-08-22.

[3] Liebig, Justus (1835) "Ueber die Producte der Oxydation des Alkohols" (On the products of oxidation of alcohol [i.e., ethanol]), Annalen der Chemie, 14 : 133–167. In 1821, Döbereiner had prepared what he called Saüerstoffäther (literally: ether oxide), which, as Liebig later showed, contained acetaldehyde. On p. 134, Liebig states that Döbereiner first produced 1-amino-ethanol by perfusing acetaldehyde (Saüerstoffäther or Aldehyd, as Liebig called it) with ammonia gas (Ammoniak) : "Der berühmte Entdecker des Acetals theilte mir damals gleichzeitig mit, dass sein Saüerstoffäther mit Ammoniakgas eine weisse krystallinische Verbingdung bilde; … " (The famous discoverer of acetal [viz, Döbereiner] simultaneously communicated to me at that time that his ether oxide forms a white crystalline compound with ammonia gas; … ) On p. 146, Liebig presented his empirical formula for 1-aminoethanol: C₄H₁₄N₂O₂. If the subscripts are divided by 2, the resulting formula is correct. نسخة محفوظة 2021-04-14 على موقع واي باك مشين.

[4] Although it had long been assumed that the structure of 1-aminoethanol was CH₃CH(OH)NH₂, it had not been proven that 1-aminoethanol contained a hydroxyl (-OH) group until Schiff's investigation in 1877. See:
Schiff, Robert (1877) "Zur Constitution des Chloralammoniaks und des Aldehydammoniaks," Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 10 : 165–171.

Aschan, Ossian (1915) "Neues über Aldehyd-ammoniak und Chloral-ammoniak." Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 48 (1) : 874–891. نسخة محفوظة 25 نوفمبر 2021 على موقع واي باك مشين.

[5] Schiff, Robert (1877) "Zur Constitution des Chloralammoniaks und des Aldehydammoniaks," Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 10 : 165–171.

[6] Aschan, Ossian (1915) "Neues über Aldehyd-ammoniak und Chloral-ammoniak." Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 48 (1) : 874–891. نسخة محفوظة 25 نوفمبر 2021 على موقع واي باك مشين.

[1]

[2]

[3]

[4]