نيجيريسين

مركب كيميائي

النيجيريسين هو مضاد حيوي مشتق من متسلسلة قؤوبة. تم وصف عزله في الخمسينيات،[1] وفي عام 1968 يمكن توضيح الهيكل عن طريق دراسة البلورات بالأشعة السينية .[2] تشبه بنية وخصائص النيجريسين المضاد الحيوي مونينسين. يتم الحصول عليه تجارياً كمنتج ثانوي أو ملوث عند تخمر الجلداناميسين. ويسمى أيضًا: بوليثيرين أ (Polyetherin A)، وهيلكسين س (Helixin C)، وأزالوميسين م (Azalomycin M)، والمضاد الحيوي K178، والمضاد الحيوي X-464.

نيجيريسين
نيجيريسين
نيجيريسين
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية

(2R)-2-[(2R,3S,6R)-6-{[(2S,4R,5R,7R,9R,10R)-2-{(2S,2′R,3′S,5R,5′R)-5′-[(2S,3S,5R,6R)-6-Hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3,5-dimethyloxan-2-yl]-2,3′-dimethyl[2,2′-bioxolan]-5-yl}-9-methoxy-2,4,10-trimethyl-1,6-dixoaspiro[4.5]decan-7-yl]methyl}-3-methyloxan-2-yl]propanoic acid

أسماء أخرى

Polyetherin A, Azalomycin M, Helixin C, Helix C

المعرفات
رقم CAS 28380-24-7 ☑Y
بوب كيم (PubChem) 34230
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • OC(=O)[C@H](C)[C@@H]1O[C@H](CC[C@@H]1C)C[C@H]6O[C@]2(O[C@@](C)(C[C@H]2C)[C@H]3CC[C@](C)(O3)[C@@H]4O[C@H](C[C@@H]4C)[C@H]5O[C@@](O)(CO)[C@H](C)C[C@@H]5C)[C@H](C)[C@H](OC)C6
  • 1S/C40H68O11/c1-21-11-12-28(46-33(21)26(6)36(42)43)17-29-18-30(45-10)27(7)40(48-29)25(5)19-38(9,51-40)32-13-14-37(8,49-32)35-23(3)16-31(47-35)34-22(2)15-24(4)39(44,20-41)50-34/h21-35,41,44H,11-20H2,1-10H3,(H,42,43)/t21-,22-,23-,24+,25+,26+,27+,28+,29+,30+,31+,32+,33+,34-,35+,37-,38-,39-,40+/m0/s1 ☑Y
    Key: DANUORFCFTYTSZ-SJSJOXFOSA-N ☑Y


    1/C40H68O11/c1-21-11-12-28(46-33(21)26(6)36(42)43)17-29-18-30(45-10)27(7)40(48-29)25(5)19-38(9,51-40)32-13-14-37(8,49-32)35-23(3)16-31(47-35)34-22(2)15-24(4)39(44,20-41)50-34/h21-35,41,44H,11-20H2,1-10H3,(H,42,43)/t21-,22-,23-,24+,25+,26+,27+,28+,29+,30+,31+,32+,33+,34-,35+,37-,38-,39-,40+/m0/s1
    Key: DANUORFCFTYTSZ-SJSJOXFOBS

الخواص
الصيغة الجزيئية C40H68O11
الكتلة المولية 724.96132 g/mol
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

في الماضي، كان النيجيريسين يستخدم كمضاد حيوي فعال ضد البكتيريا موجبة الجرام . يمنع وظائف جولجي في الخلايا حقيقية النواة. كما أن قدرته على تحفيز تدفق K + تجعله منشطًا قويًا للجسيم الملتهب.[3] [4]

المراجع

عدل
  1. ^ "Alkali metal cation release and respiratory inhibition induced by nigericin in rat liver mitochondria". Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. ج. 56 ع. 2: 654–8. 1966. Bibcode:1966PNAS...56..654G. DOI:10.1073/pnas.56.2.654. PMID:5229984. {{استشهاد بدورية محكمة}}: الوسيط غير المعروف |PMCID= تم تجاهله يقترح استخدام |pmc= (مساعدة)
  2. ^ "The structure of nigericin". Biochem. Biophys. Res. Commun. ج. 33 ع. 1: 29–31. 1968. DOI:10.1016/0006-291X(68)90249-0. PMID:5696503.
  3. ^ Mariathasan، S؛ Weiss، DS؛ Newton، K؛ McBride، J؛ O'Rourke، K؛ Roose-Girma، M؛ Lee، WP؛ Weinrauch، Y؛ Monack، DM (9 مارس 2006). "Cryopyrin activates the inflammasome in response to toxins and ATP". Nature. ج. 440 ع. 7081: 228–32. Bibcode:2006Natur.440..228M. DOI:10.1038/nature04515. PMID:16407890.
  4. ^ Muñoz-Planillo، R؛ Kuffa، P؛ Martínez-Colón، G؛ Smith، BL؛ Rajendiran، TM؛ Núñez، G (27 يونيو 2013). "K⁺ efflux is the common trigger of NLRP3 inflammasome activation by bacterial toxins and particulate matter". Immunity. ج. 38 ع. 6: 1142–53. DOI:10.1016/j.immuni.2013.05.016. PMID:23809161. {{استشهاد بدورية محكمة}}: الوسيط غير المعروف |PMCID= تم تجاهله يقترح استخدام |pmc= (مساعدة)