فثاليميد
فثاليميد[1] هو مركب عضوي قاعدي صيغته البنائية C6H4(CO)2NH. هذا المركب الإيميدي مشتق من أنهيدريد الفثاليك، وهو مادة صلبة بيضاء تذوب في الماء ببطء وتزداد سرعة ذوبانها في الماء عند إضافة قاعدة. يُستخدم كمركب طليعي لمركبات عضوية أُخرى.[2][3][4][5]
فثاليميد | |
---|---|
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية | |
1H-Isoindole-1,3(2H)-dione |
|
أسماء أخرى | |
1,3-dioxoisoindoline |
|
المعرفات | |
رقم CAS | 85-41-6 |
بوب كيم (PubChem) | 6809 |
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
|
|
|
|
الخواص | |
صيغة كيميائية | C8H5NO2 |
كتلة مولية | 147.13 غ.مول−1 |
المظهر | أبيض صلب |
نقطة الانصهار | 238 °س، 511 °ك، 460 °ف |
نقطة الغليان | 336 °س، 609 °ك، 637 °ف |
الذوبانية في الماء | <0.1 g/100 ml (19.5 °C) |
حموضة (pKa) | 8.3 |
القاعدية (pKb) | 5.7 |
قابلية مغناطيسية | −78.4×10−6 cm3/mol |
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال) | |
تعديل مصدري - تعديل |
التحضير
عدليمكن تحضير الفثاليميد بتسخين أنهيدريد الفثاليك مع الأمونيا الكحولية بإعطاء من 95-97٪ نواتج. كما يمكن تحضيره عن طريق معالجة أنهيدريد بكربونات الأمونيوم أو اليوريا.[2] C8H4O3 + NH3 = C8H5NO2 + H2O
الاستخدامات
عدليستعمل هذا المركب كمركب طليعي لحمض الأنثرانيليك، المركب الطبيعي للخضاب صباغ آزوي والمركب سكارين.[2]
تواجده في الطبيعة
عدلتعد الكلادونت (Kladnoite) نظيرًا معدنيًا طبيعيًا للفثاليميد.[6] نادرًا ما يُعثر على هذا المركب في عددٍ قليل من مواقع حرق الفحم.
الأمان
عدليمتلك الفثاليميد سميةً منخفضةً مع جرعة مميتة وسطية (LD50) أكثر من 5,000 ملغ/كغ.[7]
المراجع
عدل- ^ معجم الكيمياء والصيدلة. مجمع اللغة العربية في القاهرة. ج. الثاني. 1994. ص. 447. مؤرشف من الأصل في 2022-03-13.
- ^ ا ب ج Peter M.; Towae, Friedrich K.; Enke, Walter; Jäckh, Rudolf; Bhargava, Naresh; Hillesheim, Wolfgang (2007). Phthalic Acid and Derivatives (بالإنجليزية). John Wiley & Sons, Ltd. DOI:10.1002/14356007.a20_181.pub2. ISBN:978-3-527-30673-2. Archived from the original on 2021-11-26.
- ^ "Phthalimides". www.organic-chemistry.org. مؤرشف من الأصل في 2022-01-08. اطلع عليه بتاريخ 2022-01-23.
- ^ "phthalimide | chemical compound | Britannica". www.britannica.com (بالإنجليزية). Archived from the original on 2020-11-25. Retrieved 2022-01-23.
- ^ PubChem. "Phthalimide". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (بالإنجليزية). Archived from the original on 2021-12-18. Retrieved 2022-01-23.
- ^ "Kladnoite". www.mindat.org. مؤرشف من الأصل في 2022-01-10. اطلع عليه بتاريخ 2022-01-21.
- ^ Lorz، Peter M.؛ Towae، Friedrich K.؛ Enke، Walter؛ Jäckh، Rudolf؛ Bhargava، Naresh؛ Hillesheim، Wolfgang (2005)، "Phthalic Acid and Derivatives"، موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية، فاينهايم: وايلي-في سي إتش، DOI:10.1002/14356007.a20_181.pub2