حمض الفانيليك

حمض الفانيليك
Ball-and-stick model of the vanillic acid molecule	Skeletal formula of vanillic acid
الاسم النظامي (IUPAC)
	4-Hydroxy-3-methoxybenzoic acid
أسماء أخرى
	4-Hydroxy-m-anisic acid, Vanillate
المعرفات
رقم CAS	121-34-6
بوب كيم (PubChem)	8468
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات COc1cc(ccc1O)C(=O)O ;
	المعرف الكيميائي الدولي 1S/C8H8O4/c1-12-7-4-5(8(10)11)2-3-6(7)9/h2-4,9H,1H3,(H,10,11) ; Key: WKOLLVMJNQIZCI-UHFFFAOYSA-N ;
الخواص
صيغة كيميائية	C8H8O4
كتلة مولية	168.15 غ.مول−1
المظهر	White to light yellow powder or crystals
نقطة الانصهار	214 درجة حرارة مئوية
المخاطر
NFPA 704	0 1 0
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
	تعديل مصدري - تعديل

حمض الفانيليك^[3] (4-هيدروكسي-3-ميثوكسي حمض البنزويك) هو مشتق حمض ثنائي هيدروكسي البنزويك يستخدم كعامل مُنكّه. هو شكل مؤكسد من الفانيلين. كما أنه وسيط في إنتاج الفانيلين من حمض الفريوليك.^[4]^[5]

الوجود في الطبيعة

توجد أعلى كمية معروفة من حمض الفانيليك في النباتات في جذر حشيشة الملاك الصينية،^[6] وهي إحدى أنواع الأعشاب، موطنها الأصلي في الصين، وكانت مستخدمة في الطب الصيني التقليدي. ويوجد في النبات الطبي الجنسنغ.

الوجود في الطعام

إن زيت الآساي المستخرج من فاكهة نخل الآساي، غني بحمض الفانيليك (1,616 ± 94 مغ/كغ).^[7]

كما يشكل حمض الفانيليك أحد الفينولات الطبيعية الرئيسية في زيت أركان.^[8]

كما يوجد في النبيذ والخل.^[9]

الاستقلاب

يُعد حمض الفانيليك أحد مستقلبات الكاتيشينات الرئيسية الموجودة عند البشر بعد استهلاك منقوع الشاي الأخضر.^[10]

مراجع

^ "Vanillic acid (4-hydroxy-3-methoxybenzoic acid)". chemicalland21.com. مؤرشف من الأصل في 2018-04-27. اطلع عليه بتاريخ 2009-01-28.
^ Jean-Claude Bradley; Antony John Williams; Andrew S.I.D. Lang (2014). "Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset". Figshare (بالإنجليزية). DOI:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2. QID:Q69644056.
^ مالو، أحمد؛ منصور، غيثاء (14 يوليو 2013). "استخلاص المركبات الفينولية من أوراق بعض أصناف الزيتون السوري ودراسة تأثيرها في بعض أنواع الجراثيم" [Extraction of phenolic compounds from leaves of some Syrian olive varieties and study of their influence on microorganisms] (PDF). مجلة جامعة دمشق للعلوم الأساسية المجلد 30 (العدد الثاني ـ 2014). جامعة دمشق (نُشِر في 3 ديسمبر 2013). مؤرشف من الأصل (PDF) في 2017-09-25. اطلع عليه بتاريخ 2017-09-25.
^ Lesage-Meessen L، Delattre M، Haon M، Thibault JF، Ceccaldi BC، Brunerie P، Asther M (أكتوبر 1996). "A two-step bioconversion process for vanillin production from ferulic acid combining Aspergillus niger and Pycnoporus cinnabarinus". J. Biotechnol. ج. 50 ع. 2–3: 107–113. DOI:10.1016/0168-1656(96)01552-0. PMID:8987621.
^ Civolani C، Barghini P، Roncetti AR، Ruzzi M، Schiesser A (يونيو 2000). "Bioconversion of ferulic acid into vanillic acid by means of a vanillate-negative mutant of Pseudomonas fluorescens strain BF13". Appl. Environ. Microbiol. ج. 66 ع. 6: 2311–2317. DOI:10.1128/AEM.66.6.2311-2317.2000. PMC:110519. PMID:10831404.
^ Duke, JA (1992). Handbook of phytochemical constituents of GRAS herbs and other economic plants. CRC Press, 999 edition. ISBN:978-0-8493-3865-6. مؤرشف من الأصل في 2015-09-23.
^ Pacheco-Palencia LA، Mertens-Talcott S، Talcott ST (يونيو 2008). "Chemical composition, antioxidant properties, and thermal stability of a phytochemical enriched oil from Acai (Euterpe oleracea Mart.)". J Agric Food Chem. ج. 56 ع. 12: 4631–4636. DOI:10.1021/jf800161u. PMID:18522407.
^ .، Z. Charrouf؛ .، D. Guillaume (2007). "Phenols and Polyphenols from Argania spinosa". American Journal of Food Technology. ج. 2 ع. 7: 679. DOI:10.3923/ajft.2007.679.683. {{استشهاد بدورية محكمة}}: الوسيط |الأخير1= يحوي أسماء رقمية (مساعدة)
^ Gálvez، Miguel Carrero؛ Barroso، Carmelo García؛ Pérez-Bustamante، Juan Antonio (1994). "Analysis of polyphenolic compounds of different vinegar samples". Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und -Forschung. ج. 199: 29. DOI:10.1007/BF01192948.
^ Pietta، P. G.؛ Simonetti، P.؛ Gardana، C.؛ Brusamolino، A.؛ Morazzoni، P.؛ Bombardelli، E. (1998). "Catechin metabolites after intake of green tea infusions". BioFactors. ج. 8 ع. 1–2: 111–8. DOI:10.1002/biof.5520080119. PMID:9699018.

هذه بذرة مقالة عن الكيمياء بحاجة للتوسيع. فضلًا شارك في تحريرها.

[urlVANILLIC_ACID_(3-METHOXY-4-HYDROXYBENZOIC_ACID)-1] "Vanillic acid (4-hydroxy-3-methoxybenzoic acid)". chemicalland21.com. مؤرشف من الأصل في 2018-04-27. اطلع عليه بتاريخ 2009-01-28.

[wikidata-61657b2359e33925b7611d86717f94a815e6afeb-2] Jean-Claude Bradley; Antony John Williams; Andrew S.I.D. Lang (2014). "Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset". Figshare (بالإنجليزية). DOI:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2. QID:Q69644056.

[3] مالو، أحمد؛ منصور، غيثاء (14 يوليو 2013). "استخلاص المركبات الفينولية من أوراق بعض أصناف الزيتون السوري ودراسة تأثيرها في بعض أنواع الجراثيم" [Extraction of phenolic compounds from leaves of some Syrian olive varieties and study of their influence on microorganisms] (PDF). مجلة جامعة دمشق للعلوم الأساسية المجلد 30 (العدد الثاني ـ 2014). جامعة دمشق (نُشِر في 3 ديسمبر 2013). مؤرشف من الأصل (PDF) في 2017-09-25. اطلع عليه بتاريخ 2017-09-25.

[pmid8987621-4] Lesage-Meessen L، Delattre M، Haon M، Thibault JF، Ceccaldi BC، Brunerie P، Asther M (أكتوبر 1996). "A two-step bioconversion process for vanillin production from ferulic acid combining Aspergillus niger and Pycnoporus cinnabarinus". J. Biotechnol. ج. 50 ع. 2–3: 107–113. DOI:10.1016/0168-1656(96)01552-0. PMID:8987621.

[pmid10831404-5] Civolani C، Barghini P، Roncetti AR، Ruzzi M، Schiesser A (يونيو 2000). "Bioconversion of ferulic acid into vanillic acid by means of a vanillate-negative mutant of Pseudomonas fluorescens strain BF13". Appl. Environ. Microbiol. ج. 66 ع. 6: 2311–2317. DOI:10.1128/AEM.66.6.2311-2317.2000. PMC:110519. PMID:10831404.

[6] Duke, JA (1992). Handbook of phytochemical constituents of GRAS herbs and other economic plants. CRC Press, 999 edition. ISBN:978-0-8493-3865-6. مؤرشف من الأصل في 2015-09-23.

[7] Pacheco-Palencia LA، Mertens-Talcott S، Talcott ST (يونيو 2008). "Chemical composition, antioxidant properties, and thermal stability of a phytochemical enriched oil from Acai (Euterpe oleracea Mart.)". J Agric Food Chem. ج. 56 ع. 12: 4631–4636. DOI:10.1021/jf800161u. PMID:18522407.

[8] .، Z. Charrouf؛ .، D. Guillaume (2007). "Phenols and Polyphenols from Argania spinosa". American Journal of Food Technology. ج. 2 ع. 7: 679. DOI:10.3923/ajft.2007.679.683. {{استشهاد بدورية محكمة}}: الوسيط |الأخير1= يحوي أسماء رقمية (مساعدة)

[9] Gálvez، Miguel Carrero؛ Barroso، Carmelo García؛ Pérez-Bustamante، Juan Antonio (1994). "Analysis of polyphenolic compounds of different vinegar samples". Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und -Forschung. ج. 199: 29. DOI:10.1007/BF01192948.

[10] Pietta، P. G.؛ Simonetti، P.؛ Gardana، C.؛ Brusamolino، A.؛ Morazzoni، P.؛ Bombardelli، E. (1998). "Catechin metabolites after intake of green tea infusions". BioFactors. ج. 8 ع. 1–2: 111–8. DOI:10.1002/biof.5520080119. PMID:9699018.

[3]

[4]

[5]

[1]

[2]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]