حمض أسيتون ثنائي الكربوكسيليك

حمض أسيتون ثنائي الكربوكسيليك
	حمض أسيتون ثنائي الكربوكسيليك
	حمض أسيتون ثنائي الكربوكسيليك
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
	3-Oxopentanedioic acid
أسماء أخرى
	Acetonedicarboxylic acid; 1,3-Acetonedicarboxylic acid, 3-oxoglutaric acid, 3-ketoglutaric acid, β-ketoglutaric acid
المعرفات
رقم CAS	542-05-2
بوب كيم	68328
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات C(C(=O)CC(=O)O)C(=O)O ;
	المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C5H6O5/c6-3(1-4(7)8)2-5(9)10/h1-2H2,(H,7,8)(H,9,10) ; InChIKey:OXTNCQMOKLOUAM-UHFFFAOYSA-N ;
الخواص
الصيغة الجزيئية	C5H6O5
الكتلة المولية	146.10 غ/مول
المظهر	صلب
الكثافة	1.28 غ/سم3
نقطة الانصهار	132 °س (يتفكك)
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
	تعديل مصدري - تعديل

حمض أسيتون ثنائي الكربوكسيليك (أو حمض كيتو الغلوتاريك) هو مركب كيميائي صيغته C₅H₆O₅، ويحوي المركب بالإضافة إلى مجموعتي الكربوكسيل على مجموعة كربونيل، ولذلك فهو يصنف ضمن الأحماض ثنائية الكربوكسيل المشتقة وكذلك من الأحماض الكيتونية.

التحضير

يحضر المركب من تفاعل نزع كربونيل من حمض الليمون (حمض الستريك) في وسط من حمض الكبريتيك المدخن.^[4]

الخواص

يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل مادة صلبة ذات انحلالية جيدة في الماء وكذلك في الإيثانول أيضاً. يتفكك المرب بالتسخين إلى الأسيتون مع انطلاق غاز ثنائي أكسيد الكربون.

في المحاليل المائية يشكل حمض أسيتون ثنائي الكربوكسيليك مع كلوريد الحديد الثلاثي معقداً لونه بنفسجي غامق، أما في المحاليل الكحولية فيعطي معقداً خمري اللون.^[5]

الاستخدامات

يستخدم حمض أسيتون ثنائي الكربوكسيليك مخبرياً في الاصطناع العضوي لتحضير المركبات الحلقية غير المتجانسة.^[6]

المراجع

^ 1,3-Acetonedicarboxylic acid at Sigma-Aldrich (safety data sheet) نسخة محفوظة 26 ديسمبر 2019 على موقع واي باك مشين.
^ ^ا ^ب ^ج ^د 1,3-Acetonedicarboxylic acid (بالإنجليزية), QID:Q278487
^ ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
^ Roger Adams(1941)."Acetonedicarboxylic Acid". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 10.
^ Arno Müller: Zur Kenntnis der Bildung von Cumarinen aus Citronensäure und Phenolen. In: Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. Band 58, Nr. 9, 1925, S. 2202–2209, hier S. 2208, doi:10.1002/cber.19250580947 (بالألمانية)
^ Stanovnik، Branko؛ Grošelj، Uroš (2010). "CHAPTER 5 – Dialkyl Acetone-1,3-Dicarboxylates and their Mono- and bis(Dimethylamino)methylidene Derivatives in the Synthesis of Heterocyclic Systems". Advances in Heterocyclic Chemistry. Advances in Heterocyclic Chemistry. ج. 100: 145–174. DOI:10.1016/S0065-2725(10)10005-1. ISBN:9780123809360.

هذه بذرة مقالة عن الكيمياء بحاجة للتوسيع. فضلًا شارك في تحريرها.

[1] 1,3-Acetonedicarboxylic acid at Sigma-Aldrich (safety data sheet) نسخة محفوظة 26 ديسمبر 2019 على موقع واي باك مشين.

[wikidata-557609ab29ad815d736548ec8da37af8f927ca7e-2] ا ^ب ^ج ^د 1,3-Acetonedicarboxylic acid (بالإنجليزية), QID:Q278487

[wikidata-1ab650d75f7081ad07d4a87b2a737f176e9d7a8e-3] ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402

[4] Roger Adams(1941)."Acetonedicarboxylic Acid". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 10.

[5] Arno Müller: Zur Kenntnis der Bildung von Cumarinen aus Citronensäure und Phenolen. In: Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. Band 58, Nr. 9, 1925, S. 2202–2209, hier S. 2208, doi:10.1002/cber.19250580947 (بالألمانية)

[6] Stanovnik، Branko؛ Grošelj، Uroš (2010). "CHAPTER 5 – Dialkyl Acetone-1,3-Dicarboxylates and their Mono- and bis(Dimethylamino)methylidene Derivatives in the Synthesis of Heterocyclic Systems". Advances in Heterocyclic Chemistry. Advances in Heterocyclic Chemistry. ج. 100: 145–174. DOI:10.1016/S0065-2725(10)10005-1. ISBN:9780123809360.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]