ثلاثي فينيل البوران

ثلاثي فينيل البوران
	ثلاثي فينيل البوران
	ثلاثي فينيل البوران
الاسم النظامي (IUPAC)
	Triphenylborane
المعرفات
الاختصارات	BPh3
CAS	960-71-4
بوب كيم (PubChem)	70400
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات B(C1=CC=CC=C1)(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3 ;
	المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C18H15B/c1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/h1-15H ; InChIKey:MXSVLWZRHLXFKH-UHFFFAOYSA-N ;
الخواص
الصيغة الجزيئية	C18H15B
الكتلة المولية	242.12 غ/مول
المظهر	بلورات بيضاء
نقطة الانصهار	142 °س
نقطة الغليان	203 °س عند (15 مم زئبقي)
الذوبانية في الماء	غير منحل
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
	تعديل مصدري - تعديل

ثلاثي فينيل البوران (يرمز له أحياناً BPh₃ حيث Ph رمز مجموعة الفينيل) هو مركب بورون عضوي له الصيغة B(C₆H₅)₃، ويكون على شكل بلورات بيضاء.

التحضير

حضّر مركب ثلاثي فينيل البوران لأوّل مرّة سنة 1922.^[2] عادة ما يحضر المركب من تفاعل ثنائي إيثيل إيثيرات ثلاثي فلوريد البورون مع كاشف غرينيار بروميد فينيل المغنسيوم.^[3]

\mathrm {BF_{3}.O(C_{2}H_{5})_{2}\ +\ 3\ C_{6}H_{5}MgBr\ \longrightarrow \ B(C_{6}H_{5})_{3}\ +\ 3\ MgBrF\ +\ (C_{2}H_{5})_{2}O}

يمكن أن يحضر ثلاثي فينيل البوران بطريقة أخرى، وذلك على نطاق أصغر، وذلك من التفكك الحراري لمركب ثلاثي ميثيل أمونيوم رباعي فينيل البورات.^[4]

\mathrm {[B(C_{6}H_{5})_{4}][NH(CH_{3})_{3}]\ {\xrightarrow {\Delta }}\ B(C_{6}H_{5})_{3}\ +\ N(CH_{3})_{3}\ +\ C_{6}H_{6}}

الخصائص

إن ثلاثي فينيل البوران هو مركب صلب في الحالة العادية، ويكون على شكل بلورات بيضاء ذات حساسية تجاه الرطوبة وأكسجين الهواء، بحيث تتفكك لدى التماس معها. ينحل BPh₃ في المذيبات العضوية العطرية.

يكون لنواة المركب BC₃ بنية جزيئية مستوية ثلاثية، تكون فيها مجموعات الفينيل مدوّرة بزاوية مفقدارها 30° عن مستوي المركز.^[5]

على الرغم من أن لثلاثي فينيل البوران BPh₃ ومثالث (خماسي فلورو فينيل) البورون B(C₆F₅)₃ بنية متشابهة، إلا أن خاصية حموضة لويس لهما مختلفة. إذ أن BPh₃ هو حمض لويس ضعيف، في حين أن B(C₆F₅)₃ هو حمض لويس قوي، وذلك نتيجة كهرسلبية ذرات الفلور.^[6]

الاستخدامات

ينتج ثلاثي فينيل البوران بشكل صناعي من حلال عملية مطوّرة من شركة دو بونت من أجل استخدامه في تفاعل السيندة الهيدروجينية Hydrocyanation لمركب بوتاديين إلى مركب أديبونتريل، والذي يعد مركب وسطي في إنتاج النايلون. تنتج شركة دو بونت مركب ثلاثي فينيل البوران من تفاعل فلز الصوديوم مع كلورو البنزن وإستر ثانوي ألكيلي للبورات.^[7]

المراجع

^ ^ا ^ب ^ج Triphenylborane (بالإنجليزية), QID:Q278487
^ E. Krause and R. Nitsche (1922). "Darstellung von organischen Bor-Verbindungen mit Hilfe von Borfluorid, II.: Bortriphenyl und Phenyl-borsäure". Chemische Berichte. ج. 55 ع. 5: 1261. DOI:10.1002/cber.19220550513.
^ R. Köster, P. Binger, and W. Fenzl (1974). "Triphenylborane". Inorg. Synth. Inorganic Syntheses. ج. 15: 134. DOI:10.1002/9780470132463.ch30. ISBN:978-0-470-13246-3.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link)
^ G. Wittig, P. Raff (1951). "Über Komplexbildung mit Triphenyl-bor". Liebigs Annalen der Chemie. ج. 573: 195. DOI:10.1002/jlac.19515730118.
^ Zettler, F.; Hausen, H. D.; Hess, H. (1974). "Crystal and Molecular Structure of Triphenylborane". J. Organomet. Chem. ج. 72 ع. 2: 157. DOI:10.1016/S0022-328X(00)81488-6.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link)
^ Erker, G. (2005). "Tris(pentaﬂuorophenyl)borane: a special boron Lewis acid for special reactions". Dalton Trans. ع. 11: 1883–90. DOI:10.1039/b503688g. PMID:15909033.
^ C. R. Guibert and J. L. Little, “Alkyl- and Arylboranes,” Ullmanns’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH Verlag, Weinheim, 2005. دُوِي:10.1002/14356007.a04_309

[wikidata-a2e80931f37ef324bd49a4654145470ba32a41e3-1] ا ^ب ^ج Triphenylborane (بالإنجليزية), QID:Q278487

[2] E. Krause and R. Nitsche (1922). "Darstellung von organischen Bor-Verbindungen mit Hilfe von Borfluorid, II.: Bortriphenyl und Phenyl-borsäure". Chemische Berichte. ج. 55 ع. 5: 1261. DOI:10.1002/cber.19220550513.

[3] R. Köster, P. Binger, and W. Fenzl (1974). "Triphenylborane". Inorg. Synth. Inorganic Syntheses. ج. 15: 134. DOI:10.1002/9780470132463.ch30. ISBN:978-0-470-13246-3.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link)

[4] G. Wittig, P. Raff (1951). "Über Komplexbildung mit Triphenyl-bor". Liebigs Annalen der Chemie. ج. 573: 195. DOI:10.1002/jlac.19515730118.

[5] Zettler, F.; Hausen, H. D.; Hess, H. (1974). "Crystal and Molecular Structure of Triphenylborane". J. Organomet. Chem. ج. 72 ع. 2: 157. DOI:10.1016/S0022-328X(00)81488-6.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link)

[6] Erker, G. (2005). "Tris(pentaﬂuorophenyl)borane: a special boron Lewis acid for special reactions". Dalton Trans. ع. 11: 1883–90. DOI:10.1039/b503688g. PMID:15909033.

[Guibert-7] C. R. Guibert and J. L. Little, “Alkyl- and Arylboranes,” Ullmanns’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH Verlag, Weinheim, 2005. دُوِي:10.1002/14356007.a04_309

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

ثلاثي فينيل البوران

محتويات

التحضير

الخصائص

الاستخدامات

اقرأ أيضاً

المراجع