إندول حمض الأسيتيك

إندول حمض الأسيتيك
	إندول حمض الأسيتيك
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
	(1H-Indol-3-yl)acetic acid
أسماء أخرى
	Indole-3-acetic acid,; indolylacetic acid,; 1H-Indole-3-acetic acid,; indoleacetic acid,; heteroauxin,; IAA
المعرفات
الاختصارات	IAA
رقم CAS	;
CAS	87-51-4
بوب كيم	802
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)CC(=O)O ;
	المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C10H9NO2/c12-10(13)5-7-6-11-9-4-2-1-3-8(7)9/h1-4,6,11H,5H2,(H,12,13) ; InChIKey:SEOVTRFCIGRIMH-UHFFFAOYSA-N ;
الخواص
الصيغة الجزيئية	C10H9NO2
الكتلة المولية	175.18 غ/مول
المظهر	صلب أبيض
نقطة الانصهار	166 °س
الذوبانية في الماء	1.5 غ/ل ماء
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
	تعديل مصدري - تعديل

إندول حمض الأسيتيك هو مركب عضوي صيغته C₁₀H₉NO₂، ويوجد على هيئة صلب أبيض.

يصنف هذا المركب ضمن الهرمون النباتية من صنف الأكسينات.

الاصطناع الحيوي والتحضير المخبري

يصطنع إندول حمض الأسيتيك طبيعياً في براعم النباتات، وذلك انطلاقاً من التريبتوفان بعدة طرائق حيوية، وكذلك بطرائق أخرى أيضاً غير معتمدة على التريبتوفان.^[3]

أما مخبرياً فيحضر من تفاعل الإندول مع حمض الغليكوليك بوجود قاعدة كيميائية عند درجات حرارة تقارب 250 °س:^[4]

الدور الحيوي

لهذا المركب دور حيوي مهم، بالنسبة للنباتات فله دور في التنظيم الجيني؛^[5] وفي الوظائف الفيزيولوجية في البكتريا،^[6] والفطور.^[7]

طالع أيضاً

أكسين

المراجع

^ ^ا ^ب ^ج indole-3-acetic acid (بالإنجليزية), QID:Q278487
^ ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
^ Zhao، Yunde (2010). "Auxin Biosynthesis and Its Role in Plant Development". Annual Review of Plant Biology. ج. 61: 49–64. DOI:10.1146/annurev-arplant-042809-112308. PMC:3070418. PMID:20192736.
^ Johnson, Herbert E.(1964)."Indole-3-acetic Acid". Org. Synth.44: 64; Coll. Vol. 5: 654.
^ Pekker، MD؛ Deshaies، RJ (2005). "Function and regulation of cullin-RING ubiquitin ligases" (PDF). Plant Cell. ج. 6 ع. 1: 9–20. DOI:10.1038/nrm1547. PMID:15688063. S2CID:24159190. مؤرشف من الأصل (PDF) في 2023-03-28.
^ Parsons CV، Harris DM، Patten CL، وآخرون (سبتمبر 2015). "Regulation of indole-3-acetic acid biosynthesis by branched-chain amino acids in Enterobacter cloacae UW5". FEMS Microbiol Lett. ج. 362 ع. 18: fnv153. DOI:10.1093/femsle/fnv153. PMID:26347301.
^ Fu SF، Wei JY، Chen HW، Liu YY، Lu HY، Chou JY (أغسطس 2015). "Indole-3-acetic acid: A widespread physiological code in interactions of fungi with other organisms". Plant Signal Behav. ج. 10 ع. 8: e1048052. DOI:10.1080/15592324.2015.1048052. PMC:4623019. PMID:26179718.

[wikidata-9568daf72b8b0d485f91aa940f43a111dbd32af4-1] ا ^ب ^ج indole-3-acetic acid (بالإنجليزية), QID:Q278487

[wikidata-1ab650d75f7081ad07d4a87b2a737f176e9d7a8e-2] ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402

[Zhao_2010-3] Zhao، Yunde (2010). "Auxin Biosynthesis and Its Role in Plant Development". Annual Review of Plant Biology. ج. 61: 49–64. DOI:10.1146/annurev-arplant-042809-112308. PMC:3070418. PMID:20192736.

[4] Johnson, Herbert E.(1964)."Indole-3-acetic Acid". Org. Synth.44: 64; Coll. Vol. 5: 654.

[5] Pekker، MD؛ Deshaies، RJ (2005). "Function and regulation of cullin-RING ubiquitin ligases" (PDF). Plant Cell. ج. 6 ع. 1: 9–20. DOI:10.1038/nrm1547. PMID:15688063. S2CID:24159190. مؤرشف من الأصل (PDF) في 2023-03-28.

[6] Parsons CV، Harris DM، Patten CL، وآخرون (سبتمبر 2015). "Regulation of indole-3-acetic acid biosynthesis by branched-chain amino acids in Enterobacter cloacae UW5". FEMS Microbiol Lett. ج. 362 ع. 18: fnv153. DOI:10.1093/femsle/fnv153. PMID:26347301.

[7] Fu SF، Wei JY، Chen HW، Liu YY، Lu HY، Chou JY (أغسطس 2015). "Indole-3-acetic acid: A widespread physiological code in interactions of fungi with other organisms". Plant Signal Behav. ج. 10 ع. 8: e1048052. DOI:10.1080/15592324.2015.1048052. PMC:4623019. PMID:26179718.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]