7-هيدروكسي ثنائي بروبيل 2-أمينوتترالين

مركب كيميائي

7-هيدروكسي ثنائي بروبيل 2-أمينوتترالين (بالإنجليزية: 7-Hydroxy-N,N-dipropyl-2-aminotetralin ومختصره 7-OH-DPAT)‏ هي مادة كيميائية ناهضة لمستقبلات الدوبامين مع انتقائية معقولة لمستقبل الدوبامين D3،[2][3][4] وألفة منخفضة تجاه مستقبلات السيروتونين بخلاف أيسومره 7-(ثنائي بروبيل أمينو)-8،7،6،5-رباعي هيدرو نفثالين-1-ول.[5][6][7] 7-هيدروكسي ثنائي بروبيل 2-أمينوتترالين يستخدم لدراسة إدمان الكوكائين.[8][9][10][11][12]

7-هيدروكسي ثنائي بروبيل 2-أمينوتترالين
7-هيدروكسي ثنائي بروبيل 2-أمينوتترالين
7-هيدروكسي ثنائي بروبيل 2-أمينوتترالين
الاسم النظامي (IUPAC)

7-Hydroxy-N,N-dipropyl-2-aminotetralin

تسمية الاتحاد الدولي للكيمياء

7-(Dipropylamino)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-ol[1]

المعرفات
الاختصارات 7-OH-DPAT
رقم CAS 74938-11-7 ☒N
بوب كيم (PubChem) 1219
6603867
23928184
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • CCCN(CCC)C1CCc2ccc(O)cc2C1

  • CCCN(CCC)C1CCC2=C(C1)C=C(O)C=C2
  • 1S/C16H25NO/c1-3-9-17(10-4-2)15-7-5-13-6-8-16(18)12-14(13)11-15/h6,8,12,15,18H,3-5,7,9-11H2,1-2H3 ☑Y
    Key: BLYMJBIZMIGWFK-UHFFFAOYSA-N ☑Y

الخواص
صيغة كيميائية C16H25NO
كتلة مولية 247.38 غ.مول−1
log P 3.653
حموضة (pKa) 10.389
القاعدية (pKb) 3.608
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

طالع أيضا

عدل

المصادر

عدل
  1. ^ "7-hydroxy-2-N,N-dipropylaminotetralin - PubChem Public Chemical Database". The PubChem Project. USA: National Center for Biotechnology Information. مؤرشف من الأصل في 2013-06-15.
  2. ^ Mulder TB, de Vries JB, Dijkstra D, Wiechers JW, Grol CJ, Horn AS (نوفمبر 1987). "Further in vitro and in vivo studies with the putative presynaptic dopamine agonist N,N-dipropyl-7-hydroxy-2-aminotetralin". Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology. ج. 336 ع. 5: 494–501. DOI:10.1007/bf00169305. PMID:2830544.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link)
  3. ^ Lévesque D, Diaz J, Pilon C, Martres MP, Giros B, Souil E, Schott D, Morgat JL, Schwartz JC, Sokoloff P (سبتمبر 1992). "Identification, characterization, and localization of the dopamine D3 receptor in rat brain using 7-[3H]hydroxy-N,N-di-n-propyl-2-aminotetralin". Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. ج. 89 ع. 17: 8155–9. DOI:10.1073/pnas.89.17.8155. PMC:49875. PMID:1518841.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link)
  4. ^ Lévesque D (أغسطس 1996). "Aminotetralin drugs and D3 receptor functions. What may partially selective D3 receptor ligands tell us about dopamine D3 receptor functions?". Biochemical Pharmacology. ج. 52 ع. 4: 511–8. DOI:10.1016/0006-2952(96)00239-0. PMID:8759022.
  5. ^ Arvidsson LE, Johansson AM, Hacksell U, Nilsson JL, Svensson K, Hjorth S, Magnusson T, Carlsson A, Andersson B, Wikström H (نوفمبر 1987). "(+)-cis-8-Hydroxy-1-methyl-2-(di-n-propylamino)tetralin: a potent and highly stereoselective 5-hydroxytryptamine receptor agonist". Journal of Medicinal Chemistry. ج. 30 ع. 11: 2105–9. DOI:10.1021/jm00394a029. PMID:2959776.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link)
  6. ^ Malmberg A, Nordvall G, Johansson AM, Mohell N, Hacksell U (أغسطس 1994). "Molecular basis for the binding of 2-aminotetralins to human dopamine D2A and D3 receptors". Molecular Pharmacology. ج. 46 ع. 2: 299–312. PMID:8078492.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link)
  7. ^ Eltayb A, Lindblom S, Oerther S, Ahlenius S (يوليو 2001). "Additive hypothermic effects of the 5-HT1A receptor agonist 8-OH-DPAT and the dopamine D2/3 receptor agonist 7-OH-DPAT in the rat". Acta Physiologica Scandinavica. ج. 172 ع. 3: 205–9. DOI:10.1046/j.1365-201x.2001.00858.x. PMID:11472307.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link)
  8. ^ Acri، J. B.؛ Carter، S. R.؛ Alling، K.؛ Geter-Douglass، B.؛ Dijkstra، D.؛ Wikström، H.؛ Katz، J. L.؛ Witkin، J. M. (1995). "Assessment of cocaine-like discriminative stimulus effects of dopamine D3 receptor ligands". European journal of pharmacology. ج. 281 ع. 2: R7–R9. DOI:10.1016/0014-2999(95)00411-D. PMID:7589197.
  9. ^ Lamas، X.؛ Negus، S. S.؛ Nader، M. A.؛ Mello، N. K. (1996). "Effects of the putative dopamine D3 receptor agonist 7-OH-DPAT in rhesus monkeys trained to discriminate cocaine from saline". Psychopharmacology. ج. 124 ع. 4: 306–314. PMID:8739545.
  10. ^ Nader، M. A.؛ Mach، R. H. (1996). "Self-administration of the dopamine D3 agonist 7-OH-DPAT in rhesus monkeys is modified by prior cocaine exposure". Psychopharmacology. ج. 125 ع. 1: 13–22. PMID:8724444.
  11. ^ PMID 15464142 (ببمد15464142)
    Citation will be completed automatically in a few minutes. Jump the queue or expand by hand
  12. ^ PMID 22470105 (ببمد22470105)
    Citation will be completed automatically in a few minutes. Jump the queue or expand by hand