3،3'-ثنائي كلورو البنزيدين

3،′3-ثنائي كلورو البنزيدين
	3،3'-ثنائي كلورو البنزيدين
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
	3,3'-Dichloro[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine
أسماء أخرى
	3,3'-Dichlorobenzidine; 4-(4-Amino-3-chlorophenyl)-2-chloroaniline; 4,4'-Diamino-3,3'-dichlorobiphenyl; o,o'-Dichlorobenzidine; 3,3'-Dichlorobiphenyl-4,4'-diamine; 3,3'-Dichloro-4,4'-biphenyldiamine; 3,3'-Dichloro-4,4'-diaminobiphenyl
المعرفات
رقم التسجيل (CAS)	91-94-1
بب كيم (PubChem)	7070
	محددات الإدخال الخطي النصي الجزيئي المبسط C1=CC(=C(C=C1C2=CC(=C(C=C2)N)Cl)Cl)N ;
	المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C12H10Cl2N2/c13-9-5-7(1-3-11(9)15)8-2-4-12(16)10(14)6-8/h1-6H,15-16H2 ; InChIKey:HUWXDEQWWKGHRV-UHFFFAOYSA-N ;
الخواص
الصيغة الجزيئية	C12H10Cl2N2
الكتلة المولية	253.13 غ/مول
المظهر	بلورات صلبة رمادية أو أرجوانية
نقطة الانصهار	132–133 °س
نقطة الغليان	368 °س
الذوبانية في الماء	غير منحلة
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
	تعديل مصدري - تعديل

3،′3-ثنائي كلورو البنزيدين هو مُركب عضوي كلوري من مشتقات البنزيدين، له الصيغة الكيميائية C₁₂H₁₀Cl₂N₂، والتي يمكن كِتابتها على الشكل C₆H₃Cl(NH₂))₂) لتمثيل البنية، ويكون على شكل بلورات رمادية أو أرجوانية صُلبة.

التحضير

يُحضر المُركب انطلاقاً من 2-كلورو نترو البنزين (2-Nitrochlorobenzene) حيث يؤدي اختزاله بالزنك في وسط قاعدي إلى الحصول على مركب 3،′3-ثنائي كلورو ثنائي فينيل هيدرازين؛ والذي يخضع إلى تفاعل إعادة ترتيب البنزيدين للحصول على المُركب المطلوب.^[4]

الخواص

يوجد 3,3′-ثنائي كلورو البنزيدين في الشروط القياسية على شكل بلورات رمادية أو أرجوانية، وهي ضعيفة الانحلال في الماء.

يخضع المركب إلى تفاعل ديأزة مضاعف لتشكيل ملح الديازونيوم ²⁺[(C₆H₄Cl(N₂))₂] الوسطي، والذي يُزاوج لاحقاً مع مركبات مختلفة.^[5]

الاستخدامات

يستخدم 3,3′-ثنائي كلورو البنزيدين في تحضير خضاب دياريليد الأصفر المستخدم في أحبار الطباعة.^[5]

السلامة

يعد مركب 3,3′-ثنائي كلورو البنزيدين من المسرطنات؛ فهو يسبب الأورام في حيوانات التجارب.^[6]

المراجع

^ Dichlorobenzidine - Compound Summary, بوب كيم. "نسخة مؤرشفة". مؤرشف من الأصل في 2012-10-18. اطلع عليه بتاريخ 2017-04-02.{{استشهاد ويب}}: صيانة الاستشهاد: BOT: original URL status unknown (link)
^ ^ا ^ب ^ج 3,3'-DICHLOROBENZIDINE (بالإنجليزية), QID:Q278487
^ ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
^ Schwenecke, H.؛ Mayer, D. (2005). "Benzidine and Benzidine Derivatives". Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. DOI:10.1002/14356007.a03_539.
^ ^ا ^ب K. Hunger. W. Herbst "Pigments, Organic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2012. دُوِي:10.1002/14356007.a20_371
^ "3, 3'-Dichlorobenzidine". وكالة حماية البيئة الأمريكية, Integrated Risk Information System. 7 March 2011. Accessed 3 May 2011. نسخة محفوظة 24 سبتمبر 2015 على موقع واي باك مشين.

هذه بذرة مقالة عن الكيمياء بحاجة للتوسيع. فضلًا شارك في تحريرها.

[pubchem-1] Dichlorobenzidine - Compound Summary, بوب كيم. "نسخة مؤرشفة". مؤرشف من الأصل في 2012-10-18. اطلع عليه بتاريخ 2017-04-02.{{استشهاد ويب}}: صيانة الاستشهاد: BOT: original URL status unknown (link)

[wikidata-5a382de0c28bb176c524fd90223422028c75435f-2] ا ^ب ^ج 3,3'-DICHLOROBENZIDINE (بالإنجليزية), QID:Q278487

[wikidata-1ab650d75f7081ad07d4a87b2a737f176e9d7a8e-3] ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402

[Ullmann-4] Schwenecke, H.؛ Mayer, D. (2005). "Benzidine and Benzidine Derivatives". Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. DOI:10.1002/14356007.a03_539.

[Ullmann1-5] ا ^ب K. Hunger. W. Herbst "Pigments, Organic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2012. دُوِي:10.1002/14356007.a20_371

[EPA-6] "3, 3'-Dichlorobenzidine". وكالة حماية البيئة الأمريكية, Integrated Risk Information System. 7 March 2011. Accessed 3 May 2011. نسخة محفوظة 24 سبتمبر 2015 على موقع واي باك مشين.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]