مالونونتريل

نتريل المالون; Malononitrile
	مالونونتريل
مالونونتريل	مالونونتريل
الاسم النظامي (IUPAC)
	Propanedinitrile
أسماء أخرى
	Cyanoacetonitrile, Dicyanomethane, Malonic dinitrile
المعرفات
رقم CAS	109-77-3
بوب كيم (PubChem)	8010
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات C(C#N)C#N ;
	المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C3H2N2/c4-2-1-3-5/h1H2 ; InChIKey:CUONGYYJJVDODC-UHFFFAOYSA-N ;
الخواص
الصيغة الجزيئية	C3H2N2
الكتلة المولية	66.06 غ/مول
المظهر	بلورات عديمة اللون
الكثافة	1.05 غ/سم3
نقطة الانصهار	32 °س
نقطة الغليان	220.1 °س
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
	تعديل مصدري - تعديل

مالونونتريل (نتريل المالون) هو مركب كيميائي من مجموعة النتريلات له الصيغة الكيميائية CH₂(CN)₂، ويكون على شكل سائل عديم اللون.

التحضير

يحضر نتريل المالون من تفاعل مركب كلورسيانو الأسيتيلين مع الأمونياك.^[4] كما يمكن التحضير من تفاعل أسيتونتريل مع كلوريد السيانوجين.

لمركب نتريل المالون صفة حمضية، حيث تبلغ قيمة ثابت تفكك الحمض pK_a حوالي 11 في الماء.^[5]

يستخدم نتريل المالون في تكاثف كنوفيناغل من أجل تحضير غاز سي إس.

كما يستخدم كمادة بادئة مناسبة من أجل تفاعل غيفالد، حيث يتكاثف كيتون أو ألدهيد مع نتريل المالون بوجود عنصر الكبريت وقاعدة كيميائية للحصول على 2-أمينو ثيوفين.^[6]

^ "dicyanmethane - Compound Summary". PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 26 مارس 2005. Identification. مؤرشف من الأصل في 2019-12-12. اطلع عليه بتاريخ 2012-06-07.
^ Malononitrile (بالإنجليزية), QID:Q278487
^ ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
^ Sargeant, Peter B.; Cent. Res. Dep., E. I. du Pont de Nemours and Co., Wilmington, DE, USA. Journal of Organic Chemistry (1970), 35(3), 678–682.
^ Evans pK_a table نسخة محفوظة 11 أغسطس 2015 على موقع واي باك مشين. "نسخة مؤرشفة" (PDF). مؤرشف من الأصل (PDF) في 2015-08-11. اطلع عليه بتاريخ 2017-08-13.
^ Sabnis, R.W.؛ Rangnekar, D.W.؛ Sonawane, N.D. (1999). "2-Aminothiophenes By The Gewald Reaction". Journal of Heterocyclic Chemistry. ج. 36 ع. 2: 333–345. DOI:10.1002/jhet.5570360203. مؤرشف من الأصل في 2018-11-21. اطلع عليه بتاريخ 2007-07-18.

هذه بذرة مقالة عن الكيمياء بحاجة للتوسيع. فضلًا شارك في تحريرها.