لبتوسبيرمون

لبتوسبيرمون
	لبتوسبيرمون
الاسم النظامي (IUPAC)
	2,2,4,4-Tetramethyl-6-(3-methylbutanoyl)cyclohexane-1,3,5-trione
أسماء أخرى
	حمض أيزوفاليرويل السينكاربيك، و6-أيزوفاليرويل-2،2،4،4-رباعي ميثيل--1،3،5-سيكلوهكسانتريون
المعرفات
رقم CAS	567-75-9
بوب كيم (PubChem)	3083632
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات O=C1C(C(=O)C(C(=O)C1(C)C)C(=O)CC(C)C)(C)C ;
	المعرف الكيميائي الدولي 1S/C15H22O4/c1-8(2)7-9(16)10-11(17)14(3,4)13(19)15(5,6)12(10)18/h8,10H,7H2,1-6H3 ; Key: YDWYMAHAWHBPPT-UHFFFAOYSA-N ;
الخواص
صيغة كيميائية	C15H22O4
كتلة مولية	266.33 غ.مول−1
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
	تعديل مصدري - تعديل

لبتوسبيرمون هو مركب كيميائي ثلاثي الكيتون طبيعي المنشأ حيث تنتجه بعض النباتات التي تنتمي للفصيلة الآسية، مثل شجرة المانوكا وهي شجرة تنمو في نيوزيلندا.^[1]

أدى تعديل هذه المادة الكيميائية الأليلوباثية لإنتاج الميزوتريون إلى استخدام المركبات المشتقة كمبيدات أعشاب مثبطة لإنزيم 4-هيدروكسي فينيل بيروفات ديوكسيجيناز.

لمحة تاريخية

اكتُشف مركب اللبتوسبيرمون لأول مرة في عام 1927. استخرج المركب بعد ذلك من مجموعة متنوعة من النباتات في أعوام 1965، و1966، و1968، وحدد تركيبه الكيميائي لأول مرة في كاليفورنيا في عام 1977.

وقد لاحظ أحد علماء الأحياء في مركز الأبحاث الغربية التابع لشركة ستوفر للكيماويات ذلك الأمر حين نمت القليل من النباتات تحت شجيرات أحد نباتات الفصية الآسية. وبعد أخذ عينات من التربة وفحص مجموعة من المستخلصات، حُدّد أحدها باعتبار أن له نشاط مبيد للأعشاب، وعلى الرغم من تأثير المركب كمبيد للأعشاب، إلا أن المعدل المطلوب من المادة للتغطية الكافية كان مرتفعًا جدًا بحيث لا يكون ذا فائدة عملية.^[2]

طُور مركب اللبتوسبيرمون إلى آلاف المركبات الأخرى، وكان العديد منها فعالًا للغاية، ولكنها كانت شديدة السمية أو ثابتة بيئيًا أو ليست انتقائية بدرجة كافية. يوجد الآن في الأسواق العديد من المركبات التي تنتمي إلى فئة التريكيتون من مبيدات الأعشاب المثبطة لإنزيم 4-هيدروكسي فينيل بيروفات ديوكسيجيناز.^[3]^[4]

التحضير

يمكن تحضير مركب اللبتوسبيرمون صناعيًا من الفلوروغلوسينول عن طريق التفاعل مع 3-ميثيل البوتانيننيتريل في وجود كلوريد الزنك كعامل حفاز، ومن ثم ينتج عن التفاعل مركب إيمين فلورو الأيزوفاليرون الذي تتم ألكلته بعد ذلك باستخدام اليودو ميثان بعد المعالجة الأولية باستخدام إيثوكسيد الصوديوم والميثانول لإنتاج وسيط تتم معالجته باستخدام حمض الهيدروكلوريك المائي مما ينتج عنه حمض الإيزوفاليرويل سينكاربيك، وهو الليبتوسبيرمون.^[5]

الاستخدامات

كان لبتوسبيرمون مخططًا لمركب الميزوتريون الذي يحمل الاسم التجاري كاليستو، وهو مبيد أعشاب تنتجه شركة سينغنتا.^[4]

المراجع

^ van Klink JW، Brophy JJ، Perry NB، Weavers RT (1999). "β-Triketones from Myrtaceae: Isoleptospermone from Leptospermum scoparium and Papuanone from Corymbia dallachiana". J Nat Prod. ج. 62 ع. 3: 487–9. DOI:10.1021/np980350n. PMID:10096865.
^ Beaudegnies R، Edmunds AJ، Fraser TE، Hall RG، Hawkes TR، Mitchell G، Schaetzer J، Wendeborn S، Wibley J (2009). "Herbicidal 4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase inhibitors -- A review of the triketone chemistry story from a Syngenta perspective". Bioorg Med Chem. ج. 17 ع. 12: 4134–52. DOI:10.1016/j.bmc.2009.03.015. PMID:19349184.
^ van Almsick A (2009). "New HPPD-Inhibitors - A Proven Mode of Action as a New Hope to Solve Current Weed Problems". Outlooks on Pest Management. ج. 20 ع. 1: 27–30. DOI:10.1564/20feb09. ISSN:1743-1026.
^ ^ا ^ب Cornes D (2005). "Callisto: a very successful maize herbicide inspired by allelochemistry". Fourth World Congress on Allelopathy. The Regional Institute Ltd. مؤرشف من الأصل في 2022-01-27.
^ Knudsen CG، Lee DL، Michaely WJ، Chin HL، Nguyen NH، Rusay RJ، Cromartie TH، Gray R، Lake BH، Fraser TE، Cartwright D (2000). "Discovery of the Triketone Class of HPPD Inhibiting Herbicides and their Relationship to Naturally Occurring β-Triketones". Allelopathy in Ecological Agriculture and Forestry. Springer. ص. 101–11. DOI:10.1007/978-94-011-4173-4_7. ISBN:978-94-010-5817-9.

[Myrtaceae-1] van Klink JW، Brophy JJ، Perry NB، Weavers RT (1999). "β-Triketones from Myrtaceae: Isoleptospermone from Leptospermum scoparium and Papuanone from Corymbia dallachiana". J Nat Prod. ج. 62 ع. 3: 487–9. DOI:10.1021/np980350n. PMID:10096865.

[2] Beaudegnies R، Edmunds AJ، Fraser TE، Hall RG، Hawkes TR، Mitchell G، Schaetzer J، Wendeborn S، Wibley J (2009). "Herbicidal 4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase inhibitors -- A review of the triketone chemistry story from a Syngenta perspective". Bioorg Med Chem. ج. 17 ع. 12: 4134–52. DOI:10.1016/j.bmc.2009.03.015. PMID:19349184.

[Almsick-3] van Almsick A (2009). "New HPPD-Inhibitors - A Proven Mode of Action as a New Hope to Solve Current Weed Problems". Outlooks on Pest Management. ج. 20 ع. 1: 27–30. DOI:10.1564/20feb09. ISSN:1743-1026.

[cornes-4] ا ^ب Cornes D (2005). "Callisto: a very successful maize herbicide inspired by allelochemistry". Fourth World Congress on Allelopathy. The Regional Institute Ltd. مؤرشف من الأصل في 2022-01-27.

[5] Knudsen CG، Lee DL، Michaely WJ، Chin HL، Nguyen NH، Rusay RJ، Cromartie TH، Gray R، Lake BH، Fraser TE، Cartwright D (2000). "Discovery of the Triketone Class of HPPD Inhibiting Herbicides and their Relationship to Naturally Occurring β-Triketones". Allelopathy in Ecological Agriculture and Forestry. Springer. ص. 101–11. DOI:10.1007/978-94-011-4173-4_7. ISBN:978-94-010-5817-9.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]