كومين

كومين
Ball-and-stick model of the cumene molecule	Skeletal formula of cumene
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
	(Propan-2-yl)benzene
أسماء أخرى
	Cumene, Isopropylbenzene, Cumol, (1-Methylethyl)benzene
المعرفات
CAS	98-82-8
بوب كيم	7406
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات CC(C)C1=CC=CC=C1 ;
	المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C9H12/c1-8(2)9-6-4-3-5-7-9/h3-8H,1-2H3 ; InChIKey:RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N ;
الخواص
الصيغة الجزيئية	C9H12
الكتلة المولية	120.19 غ/مول
المظهر	سائل عديم اللون
الكثافة	0.86 غ/سم3
نقطة الانصهار	−96 °س
نقطة الغليان	152 °س
الذوبانية في الماء	عملياً غير قابل للامتزاج
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
	تعديل مصدري - تعديل

الكومين هو مركب عضوي هيدروكربوني عطري صيغته الكيميائية C₉H₁₂، ويوجد في الشروط القياسية على شكل سائل عديم اللون.

التحضير

تفاعل تحضير الكومين صناعياً.

يستخدم مجموع حمض الفوسفوريك المدعوم على ثنائي أكسيد السيليكون (السيليكا) أو أكسيد الألومنيوم (الألومينا) بوجود ثلاثي أكسيد البورون في تحفيز التفاعل. منذ منتصف تسعينات القرن العشرين جرى الاعتماد على الحفازات المبنية (المدعومة) على الزيوليت.

يؤدي إضافة مكافئين من البروبيلين إلى الحصول على ثنائي إيزوبروبيل البنزين (DIPB)؛ ويمكن حينها إجراء تفاعل نقل ألكيل مع حلقة البنزين.^[5]

يوجد الكومين في الشروط القياسية على شكل سائل عديم اللون، وهو قابل للاشتعال. عند التعرض الطويل للهواء يشكل الكومين بيروكسيدات عضوية.^[6]

يستخدم الكومين مادة كيميائية بادئة في عدد من الصناعات الكيميائية. فمثلاً يستخدم الكومين في إنتاج الفينول والأسيتون وفق عملية صناعية يطلق عليها عملية كومين (أو عملية هوك).^[7]

عملية كومين لإنتاج الفينول والأسيتون

^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. ص. 139, 597. DOI:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN:978-0-85404-182-4.
^ cumene، معهد المعلوماتية الحيوية الأوروبي، QID:Q902623
^ ^ا ^ب ^ج ^د CUMENE (بالإنجليزية), QID:Q278487
^ ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
^ Bipin V. Vora, Joseph A. Kocal, Paul T. Barger, Robert J. Schmidt, James A. Johnson (2003). "Alkylation". Kirk‐Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. DOI:10.1002/0471238961.0112112508011313.a01.pub2.
^ CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards نسخة محفوظة 17 أغسطس 2019 على موقع واي باك مشين.
^ Siegfried Hauptmann: Organische Chemie. 2. Auflage. Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, ISBN 3-342-00280-8, S. 334.