ويكيبيديا

كنيسين

مركب كيميائي
لا توجد نسخ مراجعة من هذه الصفحة، لذا، قد لا يكون التزامها بالمعايير متحققًا منه.

كنيسين هي مادة كيميائية توجد في نباتات معينة ، بما في ذلك نبتة الشوك المبارك. تم استخدامه في بعض الثقافات لعلاج بعض المشاكل الطبية. قد يكون لها تأثيرات مضادة للالتهابات ومضادة للسرطان. هو نوع من لاكتون سيسكيتيربين، وله الصيغة الجزيئية .

كنيسين
معلومات عامة
صنف فرعي من
الكتلة
378٫167853172 وحدة كتلة ذرية عدل القيمة على Wikidata
تصاوغ فراغي لـ
[(3aR,4S,6Z,10Z,11aR)-10-(hydroxymethyl)-6-methyl-3-methylidene-2-oxo-3a,4,5,8,9,11a-hexahydrocyclodeca[b]furan-4-yl] (3S)-3,4-dihydroxy-2-methylidenebutanoate (en) ترجم
[(3aR,4S,6E,10Z,11aS)-10-(hydroxymethyl)-6-methyl-3-methylidene-2-oxo-3a,4,5,8,9,11a-hexahydrocyclodeca[b]furan-4-yl] (3S)-3,4-dihydroxy-2-methylidenebutanoate (en) ترجم
[(3aR,4S,6E,10Z,11aR)-10-(hydroxymethyl)-6-methyl-3-methylidene-2-oxo-3a,4,5,8,9,11a-hexahydrocyclodeca[b]furan-4-yl] (3S)-3,4-dihydroxy-2-methylidenebutanoate (en) ترجم
[(3aR,4S,11aR)-10-(hydroxymethyl)-6-methyl-3-methylidene-2-oxo-3a,4,5,8,9,11a-hexahydrocyclodeca[b]furan-4-yl] (3S)-3,4-dihydroxy-2-methylidenebutanoate (en) ترجم
cnicin (en) ترجم عدل القيمة على Wikidata
الصيغة الكيميائية
C₂₀H₂₆O₇[1] عدل القيمة على Wikidata
محددات بنود الإدخال الخطية النصية الجزيئية المبسطة القانونية (SMILES)
O=C(OC1CC(=CCCC(=CC2OC(=O)C(=C)C21)CO)C)C(=C)C(O)CO عدل القيمة على Wikidata
تصاوغ محددات الإدخال الخطي النصي الجزيئي المبسط (iso-SMILES)
O=C/1O[C@@H]2/C=C(/CC/C=C(/C[C@H](OC(=O)\C(=C)[C@@H](O)CO)[C@H]2C\1=C)C)CO عدل القيمة على Wikidata
وُجد في الأصنوفة
Centaurea aegialophila (en) ترجم[2]
Centaurea alexandrina (en) ترجم[3]
مَرار[4][5]
قنطريون رمادي[6][7]
Centaurea cuneifolia (en) ترجم[8]
Centaurea deusta (en) ترجم[9]
قنطريون منتشر[10]
قنطريون مبقع[11]
Centaurea malacitana (en) ترجم[12]
Centaurea napifolia (en) ترجم[13]
Centaurea orphanidea (en) ترجم[14]
قنطريون شاحب[15] عدل القيمة على Wikidata
يتفاعل مادياً مع
ممثلة بـ

تعديل - تعديل مصدري - تعديل ويكي بياناتحول القالب

ويحتوي كينسين على الكربون بنسبة ٦٣.٤٨٪؜، الأكسجين بنسبة ٢٩.٦٠٪؜ والهيدروجين بنسبة ٦.٩٣٪؜.[18]

الصيغة البنائية للمركب الكيميائي كينسين
كنيسين
التصنيع مادة طبيعية
الوزن الجزيئي ٣٧٨.٤٨
نوع المركب سيسكيتيربينويدات

الخصائص الفيزيائية والكيميائية

عدل
الحالة الفيزيائية صلب-بلورات صغيرة
درجة الانصهار ١٤٣ سْ
الأشعة فوق البنفسجية يمتصها عند ٢٢٠نانومتر
الكتلة الفعلية ٣٧٨.١٦٧ جرام
شحنة المركب صفر
الذوبانية
الماء قليل الذوبان
الإيثر يذوب
الكحول عالي الذوبان

وصف المركب

عدل

المركب الكيميائي كنيسين له خواص مضادة للالتهابات، والمضادات الحيوية ومضادة للجراثيم وتسمم الخلايا. ويمنع امتصاص الجذور للماء ويمنع نمو الشتلات اللاحقة ولكن ليس له أي تأثير أثناء نمو النبات.

ويوجد كنيسين بتركيز أعلى وأدنى في الأوراق (0.86-3.86٪) والسيقان على التوالي.

ويمتلك المركب نشاطًا مثبطًا قويًا ضد طفيلي البروتوزوان المثقبي البروسي، الذي يسبب داء المثقبيات الأفريقي البشري (HAT). وعلى الرغم من أن كينسين له بنية مثيرة للاهتمام ونشاط بيولوجي فعّال، إلا أنه لم يتم الوصول إلى دراسات تركيبية عميقة لـكينسين.

توليف الكنيسين

عدل

يتم في المركب كينسين تخليق جزء سلسلة حمض الكربوكسيل المحمي في ذرة الكربون الثامنة عبر مسارين بدءًا من حمض الأسكوربيك. بالإضافة إلى ذلك، تم إجراء الأسترة بين السلسلة الجانبية الاصطناعية ومشتق سالونيتنوليد، والذي يمكن تحقيقه عن طريق التحلل المائي للسنسين وحماية الكحول الأولي. وهكذا ، تم تحقيق شبه توليف الكنيسين.[19]

التخزين

عدل

يتم الاحتفاظ بالقارورة المحتوية على كنيسين محكمة الإغلاق، ويمكن تخزينها لمدة تصل إلى 24 شهرًا (2-8 درجة مئوية). حيثما أمكن، يجب إعداد المحلول من كنيسين واستخدامه في نفس اليوم.

ومع ذلك، فإنه يُوصى بتخزين المحلول على هيئة أجزاء صغيرة في قوارير محكمة الإغلاق عند درجة حرارة -20 درجة مئوية. بشكل عام، ستكون هذه العينات قابلة للاستخدام لمدة تصل إلى أسبوعين.

قبل الاستخدام وقبل فتح القارورة، يُوصى بالسماح لكنيسين بالتوازن مع درجة حرارة الغرفة لمدة ساعة واحدة على الأقل.[20]

المراجع

عدل
  1. ^ مذكور في: قاعدة البيانات الكيمياء العامة. لغة العمل أو لغة الاسم: الإنجليزية.
  2. ^ Maurizio Bruno (1 أبريل 2001). "Sesquiterpene lactones and other constituents of three Cardueae from Cyprus". Biochemical Systematics and Ecology ع. 4: 433–435. DOI:10.1016/S0305-1978(00)00063-6.
  3. ^ "Flavonoids and Sesquiterpene Lactones, Constituents of Centaurea alexandrina". Planta Medica ع. 6: 527. 1 ديسمبر 1986. DOI:10.1055/S-2007-969314.
  4. ^ Ferdinand Bohlmann (أكتوبر 1986). "Bisabolone derivatives and sesquiterpene lactones from centaurea species". Planta Medica ع. 5: 399–401. DOI:10.1055/S-2007-969197.
  5. ^ Juan F. Sanz (أكتوبر 1992). "Sesquiterpene lactones and lignans from Centaurea species". Phytochemistry ع. 10: 3527–3530. DOI:10.1016/0031-9422(92)83721-A.
  6. ^ Maurizio Bruno (يناير 1988). "Sesquiterpene lactones and flavones from Centaurea cineraria subsp. Umbrosa". Phytochemistry ع. 6: 1873–1875. DOI:10.1016/0031-9422(88)80467-9.
  7. ^ Maurizio Bruno (أكتوبر 1998). "Sesquiterpene lactones of two centaurea species from Sicily". Biochemical Systematics and Ecology ع. 7: 801–803. DOI:10.1016/S0305-1978(97)00133-6.
  8. ^ "Chemical constituents of Centaurea cadmea". Chemistry of Natural Compounds ع. 6: 694–695. نوفمبر 2007. DOI:10.1007/S10600-007-0232-9.
  9. ^ Helen Skaltsa (1 Jan 2002). "Secondary metabolites from Centaurea deusta with antimicrobial activity.". Zeitschrift für Naturforschung C (بالإنجليزية) (1–2): 75–80. DOI:10.1515/ZNC-2002-1-213.
  10. ^ "Sesquiterpene lactones and other constituents of Centaurea diffusa". Biochemical Systematics and Ecology ع. 8: 805–808. 14 أكتوبر 2002. DOI:10.1016/S0305-1978(01)00115-6.
  11. ^ "Cnicin concentrations in Centaurea maculosa, spotted knapweed". Biochemical Systematics and Ecology ع. 3: 313–320. 10 فبراير 2003. DOI:10.1016/0305-1978(87)90005-6.
  12. ^ "Germacranolides from Centaurea melitensis". Phytochemistry ع. 7: 1975–1976. يناير 1989. DOI:10.1016/S0031-9422(00)97898-1.
  13. ^ Maurizio Bruno (أغسطس 1995). "Sesquiterpene Lactones and Other Constituents ofCentaurea napifolia". Planta Medica ع. 4: 374–375. DOI:10.1055/S-2006-958108.
  14. ^ "Secondary metabolites from Centaurea orphanidea". Biochemical Systematics and Ecology ع. 4: 389–396. 17 فبراير 2003. DOI:10.1016/S0305-1978(02)00162-X.
  15. ^ "Chemical Constituents of Centaurea pallescens". Planta Medica ع. 5: 503–504. 1 أكتوبر 1987. DOI:10.1055/S-2006-962790.
  16. ^ Maik Behrens (18 Dec 2009). "The Molecular Receptive Ranges of Human TAS2R Bitter Taste Receptors". Chemical Senses (بالإنجليزية) (2): 157–170. DOI:10.1093/CHEMSE/BJP092.
  17. ^ مذكور في: BitterDB.
  18. ^ "Cnicin". www.drugfuture.com. مؤرشف من الأصل في 2021-01-22. اطلع عليه بتاريخ 2021-12-19.
  19. ^ Kurita, Manami; Tanigawa, Miho; Narita, Shuhei; Usuki, Toyonobu (28 Dec 2016). "Synthetic study of cnicin: Synthesis of the side chain and its esterification". Tetrahedron Letters (بالإنجليزية). 57 (52): 5899–5901. DOI:10.1016/j.tetlet.2016.11.067. ISSN:0040-4039. Archived from the original on 2021-12-22.
  20. ^ "Cnicin | CAS:24394-09-0". www.chemfaces.com (بالإنجليزية). Archived from the original on 2021-12-19. Retrieved 2021-12-19.


 

هذه بذرة مقالة عن الكيمياء بحاجة للتوسيع. فضلًا شارك في تحريرها.

مجلوبة من «https://ar.wikipedia.org/wiki/كنيسين»