كاشف تيبي
كاشف تيبي هو مركب عضوي فلزي يحوي على فلزي التيتانيوم والألومنيوم، وله الصيغة المجملة C13H18AlClTi. ينسب هذا الكاشف إلى مكتشفه الكيميائي الأمريكي فريديريك تيبي Frederick N. Tebbe.
كاشف تيبي | |
---|---|
الاسم النظامي (IUPAC) | |
μ-Chloro[di(cyclopenta-2,4-dien-1-yl)]dimethyl(μ-methylene)titaniumaluminum |
|
أسماء أخرى | |
Tebbe reagent |
|
المعرفات | |
CAS | 67719-69-1 |
بوب كيم | 53384502، و76030810 |
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
|
|
الخواص | |
الصيغة الجزيئية | C13H18AlClTi |
الكتلة المولية | 284.60 غ/مول |
المظهر | صلب |
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال) | |
تعديل مصدري - تعديل |
يتكون الكاشف بنيوياً من مركزين فلزيين ذوي بنية جزيئية رباعية السطوح، ومتصلين ببعضهما عبر ربيطتين جسريتين؛ إذ يرتبط مركز التيتانيوم بحلقتين من أنيون حلقي البنتاديينيل، في حين أن مركز الألومنيوم يرتبط بمجموعتي ميثيل. ويرتبط المركزان عبر جسر ميثيلين وعبر ذرة كلور وفق بنية قريبة من بنية جزيئية مستوية مربعة.[2]
التحضير
عدليحضر هذا الكاشف من تفاعل ثنائي كلوريد التيتانوسين مع ثلاثي ميثيل الألومنيوم في وسط من التولوين عند درجة حرارة الغرفة وبتحريك مستمر لمدة ثلاثة أيام؛ يستحصل على الشكل الفعال Cp2TiCH2 في عملية المثيلة من إضافة قاعدة مناسبة.[3]
الخواص
عدليوجد المركب في الشروط القياسية على هيئة صلب أحمر، وهو ينحل في المذيبات العضوية مثل التولوين والبنزين وثنائي كلورو الميثان.
الاستخدامات
عدليستخدم في مجال الاصطناع العضوي من أجل مثيلة الكربونيل؛[4] أي تحويل الرابطة الحاوية على كربونيل R2C=O إلى وحدة R2C=CH2 الموافقة.[5]
طالع أيضاً
عدلالمراجع
عدل- ^ ا ب ج mu-Chloro-mu-methylene[bis(cyclopentadienyl)titanium]dimethylaluminum (بالإنجليزية), QID:Q278487
- ^ Thompson، Rick؛ Nakamaru-Ogiso، Eiko؛ Chen، Chun-Hsing؛ Pink، Maren؛ Mindiola، Daniel J. (2014). "Structural Elucidation of the Illustrious Tebbe Reagent". Organometallics. ج. 33 ع. 1: 429–432. DOI:10.1021/om401108b.
- ^ Straus, D. A., "μ-Chlorobis(cyclopentadienyl)(dimethylaluminium)-μ-methylenetitanium": Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley, London, 2000.
- ^ Hartley، Richard C.؛ Li، Jianfeng؛ Main، Calver A.؛ McKiernan، Gordon J. (2007). "Titanium carbenoid reagents for converting carbonyl groups into alkenes". Tetrahedron. ج. 63 ع. 23: 4825–4864. DOI:10.1016/j.tet.2007.03.015.
- ^ F. N. Tebbe, G. W. Parshall and G. S. Reddy (1978). "Olefin homologation with titanium methylene compounds". J. Am. Chem. Soc. ج. 100 ع. 11: 3611–3613. DOI:10.1021/ja00479a061.
كاشف تيبي في المشاريع الشقيقة: | |
|