كابرولاكتام

كابرولاكتام هو مركب عضوي من مجموعة اللاكتامات (أميدات حلقية)، له الصيغة الكيميائية C₆H₁₁NO والتي تكون على شكل حلقة سباعية، ويكون في الشروط العادية من الضغط ودرجة الحرارة على شكل صلب أبيض اللون.

كابرولاكتام Caprolactam
كابرولاكتام	كابرولاكتام
الاسم النظامي (IUPAC)
Azepan-2-one
أسماء أخرى
ε-Caprolactam, 1-Aza-2-cycloheptanone, 2-Azacycloheptanone, Capron PK4, Cyclohexanone iso-oxime, Extrom 6N, Hexahydro-2-azepinone, Hexahydro-2H-azepin-2-one (9CI), Hexanolactame
المعرفات
رقم CAS	105-60-2
بوب كيم (PubChem)	7768
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات C1CCC(=O)NCC1
المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C6H11NO/c8-6-4-2-1-3-5-7-6/h1-5H2,(H,7,8)  InChIKey:JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N
الخواص
الصيغة الجزيئية	C6H11NO
الكتلة المولية	113.16 غ/مول
المظهر	صلب أبيض اللون
الكثافة	1.02 غ/سم3
نقطة الانصهار	70 °س
نقطة الغليان	270 °س
الذوبانية في الماء	82 غ/100 مل ماء (20 °س)
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

التحضير

يحضر الكابرولاكتام من حلقي الهكسانون (1)، والذي يحوّل إلى الأكسيم الموافق (2)، والذي بدوره يخضع إلى تفاعل إعادة ترتيب بكمان عند معالجته بحمض الكبريتيك ليعطي كابرولاكتام (3).

في السابق كان كابرولاكتام يحضر من تفاعل كابرولاكتون مع الأمونياك.

الخصائص

• في الشروط العادية من الضغط ودرجة الحرارة يكون كابرولاكتام على شكل صلب أبيض اللون، له انحلالية جيدة جداً في الماء.
• يتفكك كابرولاكتام عند التسخين ليعطي الأمونياك وأكاسيد النتروجين.

الاستخدامات

يستخدم كابرولاكتام بشكل رئيسي كمادة أولية في صناعة نايلون 6، وهو بوليمر شائع الاستخدام والإنتاج في الصناعة.

يتم ذلك عن طريق تفاعل حلمهة للمركب:

ثم يبدأ بالتفاعل مع نفسه في تفاعل بلمرة: