فينيل الليثيوم

فينيل الليثيوم
	فينيل الليثيوم
الاسم النظامي (IUPAC)
	Phenyllithium
المعرفات
الاختصارات	LiPh, PhLi
رقم CAS	591-51-5
بوب كيم (PubChem)	637932
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات [Li]c1ccccc1 ;
	المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C6H5.Li/c1-2-4-6-5-3-1;/h1-5H;/q-1;+1 ; InChIKey:DBYQHFPBWKKZAT-UHFFFAOYSA-N، وNHKJPPKXDNZFBJ-UHFFFAOYSA-N ;
الخواص
الصيغة الجزيئية	C6H5Li
الكتلة المولية	84.045 غ/مول
المظهر	صلب أبيض
الكثافة	828 مغ/سم3
نقطة الانصهار	150 °س (يتفكك)
الذوبانية في الماء	يتفاعل
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
	تعديل مصدري - تعديل

فينيل الليثيوم هو مركب ليثيوم عضوي له الصيغة C₆H₅Li، ويكون في الحالة الصلبة على شكل بلورات بيضاء عديمة اللون، في حين أن محاليله لها لون متدرج بين البني والأحمر وذلك حسب نوع المذيب المستخدم..^[3]

التحضير

يحضّر فينيل الليثيوم من تفاعل الليثيوم الفلزي مع برومو أو كلورو البنزين:^[4]

\mathrm {C_{6}H_{5}Br+2\ Li\longrightarrow \ C_{6}H_{5}Li+LiBr}

بطريقة أخرى يمكن تحضير المركب من تفاعل حلقة البنزين مع ن-بوتيل الليثيوم. هذا التفاعل ينشّط بوجود مانح من النمط سيغما σ مثل مركب رباعي ميثيل ثنائي أمين الإيثيلين (TMEDA).^[5]

\mathrm {C_{6}H_{6}+C_{4}H_{9}Li\longrightarrow \ C_{6}H_{5}Li+C_{4}H_{10}}

يقوم TMEDA بفكفكة تجمعات n-BuLi إلى وحداتها الأولية ويعمل على استقطاب الرابطة بين Li–C.

الخصائص

البنية

تتكون بنية فينيل الليثيوم من وحدات ثنائية من Li₂Ph₂ تكون فيها ذرات الليثيوم وذرات الكربون حلقات رباعية مسطحة. إن مستوى مجموعة الفينيل يكون عمودياً على مستوى حلقة Li₂C₂. تتشكل روابط بين جزيئية قوية إضافية بين هذه الوحدات الثنائية لفينيل الليثيوم مع الإلكترونات من النمط π لمجموعة الفينيل للوحدات المجاورة، مما يؤدي إلى الحصول على بنية بوليمرية لامتناهية على شكل سلّم.^[6]

في المحلول فإن المركب يأخذ عدة بنى حسب نوع المذيب المستخدم. في رباعي هيدرو الفوران فإنه يتوازن بين حالتي أحادي وثنائي الوحدة. في الإيثر، فإن فينيل الليثيوم يوجد على شكل رباعي وحدات.

الاستخدامات

يستخدم فينيل الليثيوم بشكل أساسي كعامل لإضافة الليثيوم للمركبات الأخرى في الاصطناع العضوي وكبديل عن كواشف غرينيار من أجل إضافة مجموعة الفينيل.^[7]

مراجع

^ ^ا ^ب PubChem (بالإنجليزية), QID:Q278487
^ ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
^ Gilman, H.; Zoellner, E. A.; Selby, W. M. (1932). "An Improved Procedure for the Preparation of Organolithium Compounds". Journal of the American Chemical Society. ج. 54 ع. 5: 1957–1962. DOI:10.1021/ja01344a033.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link)
^ Gattermann und Wieland, Die Praxis des organischen Chemikers, ISBN 3-11-006654-8.(بالألمانية)
^ Christoph Elschenbroich, Organometallchemie, 5.Aufl. - Teubner Verlag, 2005, S.47 (بالألمانية)
^ Dinnebier، R. E.؛ Behrens، U.؛ Olbrich، F. (1998). "Lewis Base-Free Phenyllithium: Determination of the Solid-State Structure by Synchrotron Powder Diffraction". Journal of the American Chemical Society. ج. 120 ع. 7: 1430–1433. DOI:10.1021/ja972816e.
^ Wietelmann, U.; Bauer, R. J. (2005), "Lithium and Lithium Compounds", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a15_393

[wikidata-ebcec1a7cd8823c8e2891a37e662e42b6808961d-1] ا ^ب PubChem (بالإنجليزية), QID:Q278487

[wikidata-1ab650d75f7081ad07d4a87b2a737f176e9d7a8e-2] ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402

[3] Gilman, H.; Zoellner, E. A.; Selby, W. M. (1932). "An Improved Procedure for the Preparation of Organolithium Compounds". Journal of the American Chemical Society. ج. 54 ع. 5: 1957–1962. DOI:10.1021/ja01344a033.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link)

[4] Gattermann und Wieland, Die Praxis des organischen Chemikers, ISBN 3-11-006654-8.(بالألمانية)

[5] Christoph Elschenbroich, Organometallchemie, 5.Aufl. - Teubner Verlag, 2005, S.47 (بالألمانية)

[6] Dinnebier، R. E.؛ Behrens، U.؛ Olbrich، F. (1998). "Lewis Base-Free Phenyllithium: Determination of the Solid-State Structure by Synchrotron Powder Diffraction". Journal of the American Chemical Society. ج. 120 ع. 7: 1430–1433. DOI:10.1021/ja972816e.

[7] Wietelmann, U.; Bauer, R. J. (2005), "Lithium and Lithium Compounds", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a15_393

[3]

[1]

[2]

[4]

[5]

[6]

[7]