فينانثرولين

فينانثرولين
	فينانثرولين
	فينانثرولين
الاسم النظامي (IUPAC)
	1,10-phenanthroline
المعرفات
رقم CAS	66-71-7
بوب كيم	1318
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات C1=CC2=C(C3=C(C=CC=N3)C=C2)N=C1 ;
	المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C12H8N2/c1-3-9-5-6-10-4-2-8-14-12(10)11(9)13-7-1/h1-8H ; InChIKey:DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N ;
الخواص
الصيغة الجزيئية	C12H8N2
الكتلة المولية	180.21 غ/مول
المظهر	بلورات عديمة اللون
الكثافة	1.31 غ/سم3
نقطة الانصهار	117 °س
الذوبانية في الماء	3.3 غ/ل ماء
الذوبانية	ينحل في الإيثانول والأسيتون
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
	تعديل مصدري - تعديل

الفينانثرولين هو مركب عضوي مركب حلقي غير متجانس له الصيغة C₁₂H₈N₂، ويكون على شكل صلب بلوري أبيض اللون.

التحضير

يحضّر الفينانثرولين من إجراء خطوتين متتاليتين من تفاعل سكراوب Skraup reaction للغليسرول مع مركب أورثو فينيلين ثنائي الأمين o-Phenylenediamine بوجود حفاز من حمض الكبريتيك، وبوجود عامل مؤكسد، والذي يمكن أن يكون محلولاً مائياً من حمض الزرنيخيك أو نترو البنزين.^[2]

إن بلمهة الغليسيرول تعطي الأكرولين والذي يتفاعل مع الزمر الأمينية متبوعاً بتفاعل تحلّق من أجل تحضير المركب.

الخصائص

يتميز الفينانثرولين بتشكيله معقدات تناسقية قوية مع أغلب أيونات الفلزات، لذلك يستخدم كربيطة شائعة في كيمياء المعقدات.^[3]

يقوم مركب الفينانثرولين-10,1 بتثبيط إنزيم كربوكسي ببتيداز.^[4] تتم عملية التثبيط من خلال إزالة أيون الفلز والتمخلب معه، مما يعطل الدور الحفزي للإنزيم. يتعقد الفينانثرولين بشكل أساسي مع الزنك وأحياناً مع الكالسيوم.^[5]

الاستخدامات

يستخدم الفينانثرولين بشكل واسع ككاشف في كيمياء المعقدات. على سبيل المثال، يشكل الفينانثرولين معقدات مع مركبات الليثيوم العضوية مثل ألكيل الليثيوم. بالتالي يمكن معايرة مركبات ألكيل الليثيوم بإضافة كميات صغيرة من الفينانثرولين (حوالي 1 مغ)، ثم بالمعايرة بالكحولات للوصل إلى نقطة التكافؤ.^[6] يمكن معايرة كواشف غرينيار بنفس الأسلوب.^[7]

المراجع

^ ^ا ^ب ^ج ^د 1,10-phenanthroline (بالإنجليزية), QID:Q278487
^ B. E. Halcrow, W. O. Kermack (1946). "43. Attempts to find new antimalarials. Part XXIV. Derivatives of o-phenanthroline (7 : 8 : 3′ : 2′-pyridoquinoline)". J. Chem. Soc.: 155–157. DOI:10.1039/jr9460000155.
^ C.R. Luman, F.N. Castellano "Phenanthroline Ligands" in Comprehensive Coordination Chemistry II, 2003, Elsevier. ISBN 978-0-08-043748-4.
^ Felber, JP, Coombs, TL & Vallee, BL (1962). "The mechanism of inhibition of carboxypeptidase A by 1,10-phenanthroline". Biochemistry. ج. 1 ع. 2: 231–238. DOI:10.1021/bi00908a006. PMID:13892106.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link)
^ Salvesen, GS & Nagase, H (2001). "Inhibition of proteolytic enzymes". Proteolytic enzymes: a practical approach, 2 edn. ج. 1: 105–130.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link)
^ Paul J. Fagan and William A. Nugent(1998)."1-Phenyl-2,3,4,5-Tetramethylphosphole". Org. Synth.; Coll. Vol. 9: 653.
^ Ho-Shen Lin, Leo A. Paquette (1994). "A Convenient Method for Determining the Concentration of Grignard Reagents". Synth. Commun. ج. 24 ع. 17: 2503–2506. DOI:10.1080/00397919408010560.

هذه بذرة مقالة عن كيمياء عضوية بحاجة للتوسيع. فضلًا شارك في تحريرها.

[wikidata-b635be2ee8b59d88dbe8dbdb84e91d2e0eb55830-1] ا ^ب ^ج ^د 1,10-phenanthroline (بالإنجليزية), QID:Q278487

[2] B. E. Halcrow, W. O. Kermack (1946). "43. Attempts to find new antimalarials. Part XXIV. Derivatives of o-phenanthroline (7 : 8 : 3′ : 2′-pyridoquinoline)". J. Chem. Soc.: 155–157. DOI:10.1039/jr9460000155.

[Castellano-3] C.R. Luman, F.N. Castellano "Phenanthroline Ligands" in Comprehensive Coordination Chemistry II, 2003, Elsevier. ISBN 978-0-08-043748-4.

[4] Felber, JP, Coombs, TL & Vallee, BL (1962). "The mechanism of inhibition of carboxypeptidase A by 1,10-phenanthroline". Biochemistry. ج. 1 ع. 2: 231–238. DOI:10.1021/bi00908a006. PMID:13892106.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link)

[5] Salvesen, GS & Nagase, H (2001). "Inhibition of proteolytic enzymes". Proteolytic enzymes: a practical approach, 2 edn. ج. 1: 105–130.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link)

[6] Paul J. Fagan and William A. Nugent(1998)."1-Phenyl-2,3,4,5-Tetramethylphosphole". Org. Synth.; Coll. Vol. 9: 653.

[7] Ho-Shen Lin, Leo A. Paquette (1994). "A Convenient Method for Determining the Concentration of Grignard Reagents". Synth. Commun. ج. 24 ع. 17: 2503–2506. DOI:10.1080/00397919408010560.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]