سيفورانيد

مركب كيميائي

سيفورانيد Ceforanide نجد أن الزمرة الدوائية مضاد حيوي[2] من الجيل الثاني للسيفالوسبورينات.[3][4]

سيفورانيد
الاسم النظامي
(6R,7R)-7-{[2-[2-(aminomethyl)phenyl]acetyl]amino}-3-
{[1-(carboxymethyl)tetrazol-5-yl]sulfanylmethyl}-8-oxo-
5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
اعتبارات علاجية
ASHP
Drugs.com
أسماء الدواء الدولية
طرق إعطاء الدواء حقن عضلي
بيانات دوائية
ربط بروتيني 80.6%
استقلاب (أيض) الدواء Nil
عمر النصف الحيوي 2.6 to 2.98 hours
إخراج (فسلجة) Renal
معرّفات
CAS 60925-61-3 ☑Y
ك ع ت J01J01DC11 DC11
تصنيف منظمة الصحة العالمية المراقبة  [لغات أخرى][1]  تعديل قيمة خاصية (P12081) في ويكي بيانات
بوب كيم CID 43507
درغ بنك DB00923
كيم سبايدر 39656 ☑Y
المكون الفريد 8M1YF8951V ☑Y
كيوتو D00259 ☑Y
ChEBI CHEBI:3495 
ChEMBL CHEMBL1201046 ☒N
NIAID ChemDB 007642
بيانات كيميائية
الصيغة الكيميائية C20H21N7O6S2 
الكتلة الجزيئية 519.556 g/mol

الاسم العلمي وفقاً لـ IUPAC

عدل

(6R,7R)-7-{[2-[2-(aminomethyl)phenyl]acetyl]amino}-3- {[1-(carboxymethyl)tetrazol-5-yl]sulfanylmethyl}-8-oxo- 5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid [5]

التخليق

عدل

يتم تصنيعه ب الطرق المشابهة لتخليق السيفامندول، وتختلف في أن الحمض الأسيلي المستبدل كان o - أمينو فينيل الميثيل حمض الخليك، وأيضا في وجود مجموعة الكربوكسيل في الميثيل المستبدلة في حلقة التترازول.

 
Ceforanide synthesis: M. A. Kaplan et al., DE 2538804; W. J. Gottstein et al., U.S. Patent 4٬100٬346 U.S. Patent 4٬172٬196 U.S. Patent 4٬182٬863 DE 2538804  (1976, 1978, 1979, 1980 all to Bristol-Myers);

التمهيد

عدل

الميزة البنيوية للسيفورانيد التي هي موضع اهتمام خاص هي حركة C-7 من السلسلة الجانبية للأمينو الشاردة من الموقع α لأميد الكربونيل، حيث يتواجد عادة في الأمبسلين / السيفالكسين المتناظره، حتى يتم إيداعها على المثيلين المرفقة إلى الوضع أورثو على الحلقة العطرية. هذا يضعه هندسيا في نفس المنطقة عامة ولكن يغير إلى حد كبير الطابع الإلكتروني للجزيء بعد protonation.

 
تمهيدا سيفورانيد: Lednicer الكتاب 3

الحرائك الدوائية

عدل
  • الارتباط البروتيني: 80.6%
  • الاستقلاب: لا يوجد.
  • العمر النصفي: 2.6-2.98 ساعات.
  • الإطراح: كلوي.[6]

طرق الإعطاء

عدل

حقن عضلي.[7]

مصادر

عدل
  1. ^ World Health Organization (26 Jul 2023), AWaRe classification of antibiotics for evaluation and monitoring of use, 2023 (بالإنجليزية), QID:Q123466662
  2. ^ Ceforanide - Wikipedia, the free encyclopedia
  3. ^ NCBI - WWW Error Blocked Diagnostic نسخة محفوظة 22 مايو 2015 على موقع واي باك مشين.
  4. ^ Human Metabolome Database: Showing metabocard for Ceforanide (HMDB15059) نسخة محفوظة 03 يوليو 2015 على موقع واي باك مشين.
  5. ^ Ceforanide - Drugs.com نسخة محفوظة 03 مارس 2016 على موقع واي باك مشين.
  6. ^ DrugBank: Ceforanide نسخة محفوظة 23 أغسطس 2016 على موقع واي باك مشين.
  7. ^ Crowle AJ, Sbarbaro JA, May MH: Effects of isoniazid and of ceforanide against virulent tubercle bacilli in cultured human macrophages. Tubercle. 1988 Mar;69(1):15-25. [3140456 ]

وصلات خارجية

عدل
  إخلاء مسؤولية طبية