رباعي ميثيل بيبيريديد الليثيوم

رباعي ميثيل بيبيريديد الليثيوم
	رباعي ميثيل بيبيريديد الليثيوم
أسماء أخرى
	رباعي ميثيل بيبيريديد الليثيوم
المعرفات
رقم CAS	38227-87-1
بوب كيم	11051814
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات [Li+].CC1(CCCC([N-]1)(C)C)C ;
	المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C9H18N.Li/c1-8(2)6-5-7-9(3,4)10-8;/h5-7H2,1-4H3;/q-1;+1 ; InChIKey:ANYSGBYRTLOUPO-UHFFFAOYSA-N ;
الخواص
الصيغة الجزيئية	C9H18LiN
الكتلة المولية	147.187 غ/مول
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
	تعديل مصدري - تعديل

رباعي ميثيل بيبيريديد الليثيوم مركب كيميائي له الصيغة C₉H₁₈LiN، وهذا المركب عبارة عن قاعدة عضوية يرمز لها اختصاراً LiTMP.

الخواص

يمتاز المركب بخواصه القاعدية حيث أن ثابت الانحلال الحمضي له pKa ≈ 37، وهو بذلك أكثر أميدات الليثيوم القاعدية قوة، لكنه بالمقابل قاعدة غير أليفة النواة.
يكون المركب ثابتاً في مزيج محلات من رباعي هيدرو الفوران / إيثيل البنزين، وغالباً ما يسوق تجارياً على ذلك الشكل.

التحضير

يحضر رباعي ميثيل بيبيريديد الليثيوم من تفاعل 6,6,2,2-رباعي ميثيل بيبيريدين مع ن-بوتيل الليثيوم عند الدرجة -78°س، إلا أنه وجد أن التفاعل يجرى بصورة أسرع عند الدرجة 0°س.^[2]

الاستخدامات

يستخدم رباعي ميثيل بيبيريديد الليثيوم في مجال الاصطناع العضوي من أجل تفاعل تشكيل الإينول enolization بشكل انتقائي فراغي للكيتونات مثل بينتانون-3، إلا أن إجراء العملية باستخدام مزيج من رباعي ميثيل بيبيريديد الليثيوم مع بوتيل الليثيوم أدى إلى حدوث انتقائية فراغية أعلى.^[3] كما يساهم رباعي ميثيل بيبيريديد الليثيوم LiTMP في تشكيل إينولات جسرية في وسط من الهيبتان عند الدرجة 25°س.^[4]

المراجع

^ ^ا ^ب ^ج lithium tetramethylpiperidide (بالإنجليزية), QID:Q278487
^ amide primer H. J. Reich 2002 نسخة محفوظة 31 ديسمبر 2010 على موقع واي باك مشين.
^ Y. Balamraju, C. D. Sharp, W. Gammill, N. Manuel, L. M. Pratt (1998). "Mixed aggregates of lithium tetramethylpiperidide with butyllithium: Stereoselectivity of ketone enolization". Tetrahedron. ج. 54 ع. 26: 7357–7366. DOI:10.1016/S0040-4020(98)00402-5.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link)
^ Blake؛ وآخرون (2001). "The enantioselective generation of bridgehead enolates". Chem. Commun.: 2668–2669. DOI:10.1039/b108986m. {{استشهاد بدورية محكمة}}: Explicit use of et al. in: |مؤلف= (مساعدة)

هذه بذرة مقالة عن الكيمياء بحاجة للتوسيع. فضلًا شارك في تحريرها.

[wikidata-d6eaafa2781f02a753b48b0f92a7896d07cfcce2-1] ا ^ب ^ج lithium tetramethylpiperidide (بالإنجليزية), QID:Q278487

[amide_primer-2] rimer H. J. Reich 2002 نسخة محفوظة 31 ديسمبر 2010 على موقع واي باك مشين.

[3] Y. Balamraju, C. D. Sharp, W. Gammill, N. Manuel, L. M. Pratt (1998). "Mixed aggregates of lithium tetramethylpiperidide with butyllithium: Stereoselectivity of ketone enolization". Tetrahedron. ج. 54 ع. 26: 7357–7366. DOI:10.1016/S0040-4020(98)00402-5.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link)

[4] Blake؛ وآخرون (2001). "The enantioselective generation of bridgehead enolates". Chem. Commun.: 2668–2669. DOI:10.1039/b108986m. {{استشهاد بدورية محكمة}}: Explicit use of et al. in: |مؤلف= (مساعدة)

[1]

[2]

[3]

[4]