خماسي برومو ثنائي فينيل الإيثر

مركب كيميائي

خماسي برومو ثنائي فينيل الإيثر هو أحد مثبطات اللهب المبرومة التي تنتمي إلى مجموعة الإيثرات ثنائية الفينيل متعددة البروم (PBDEs)، والتي ينبغي وقف إنتاجها صناعيّا بسبب سميتها وثباتها بموجب اتفاقية ستوكهولم، وهي معاهدة بيئيّة دولية للحدّ من الملوثات العضوية الثابتة الرئيسية (POP) والتخلص منها تدريجيًا.

خماسي برومو ثنائي فينيل الإيثر
الصيغة التركيبيّة الكيميائيّة العامة لجزيء الإيثر ثنائي الفينيل خماسي البروم
الصيغة التركيبيّة الكيميائيّة العامة لجزيء الإيثر ثنائي الفينيل خماسي البروم
الصيغة التركيبيّة الكيميائيّة العامة لجزيء الإيثر ثنائي الفينيل خماسي البروم
أسماء أخرى

أكسيد خماسي البروم ثنائي الفينيل

المعرفات
رقم CAS 32534-81-9 ☑Y
60348-60-9  ☑Y
189084-64-8  ☑Y
بوب كيم (PubChem) 36159
154083
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات

  • C1=CC(=C(C=C1Br)Br)OC2=CC(=C(C=C2Br)Br)Br

  • C1=CC(=C(C=C1Br)Br)OC2=C(C=C(C=C2Br)Br)Br
  • 1S/C12H5Br5O/c13-6-1-2-11(9(16)3-6)18-12-5-8(15)7(14)4-10(12)17/h1-5H
    Key: WHPVYXDFIXRKLN-UHFFFAOYSA-N


    1S/C12H5Br5O/c13-6-1-2-11(8(15)3-6)18-12-9(16)4-7(14)5-10(12)17/h1-5H
    Key: NSKIRYMHNFTRLR-UHFFFAOYSA-N

الخواص
صيغة كيميائية C12H5Br5O
كتلة مولية 564.69 غ.مول−1
المظهر سائل لزج يتراوح ذو لون يتراوح ما بين الأبيض والأصفر الكهرماني[1]
الكثافة 2.25-2.28 g/cm3[1]
نقطة الانصهار -7 إلى 3 °س، خطأ في التعبير: علامة ترقيم لم نتعرف عليها «إ». °ك، خطأ في التعبير: علامة ترقيم لم نتعرف عليها «إ». °ف
نقطة الغليان يتحلل
الذوبانية في الماء غير قابل للذوبان في الماء
المخاطر
رمز الخطر وفق GHS GHS08: خَطِر على الصحّةGHS09: خَطِر على البيئة
وصف الخطر وفق GHS Warning
بيانات الخطر وفق GHS H362, H373, H400, H410
بيانات وقائية وفق GHS Kategorie:Wikipedia:Gefahrstoffkennzeichnung unbekannt ?
LD50 5000 mg/kg فمويًا في حالة فئران التجارب [1]
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

التركيب والإنتاج

عدل

يشير مصطلح خماسي برومو ثنائي فينيل الإيثر وحده إلى مجموعة من أيزوميرات أو متصاوغات مختلفة من الإيثرات ثنائية الفينيل خماسية البروم،[2] بينما يتألّف مركب خماسي برومو ثنائي فينيل الإيثر التجاري من مزيج من مجانسات مختلفة من الإيثرات ثنائية الفينيل متعددة البروم بالإضافة إلى الإيثر ثنائي الفينيل متعدد البروم-47 (2,2',4,4'-إيثر ثنائي الفينيل رباعي البروم)، والإيثر ثنائي الفينيل متعدد البروم-99 (2,2',4,4',5-الإيثر ثنائي الفينيل خماسي البروم) وهو المركب الأكثر وفرة في الخليط.[3]

المُركّبات التجاريّة من خماسي برومو ثنائي فينيل الإيثر [4]
التركيب الجزيئي المجانس الاسم نسبة المُركّب في الخليط
  BDE-47 2,2′,4,4′-إيثر ثنائي الفينيل رباعي البروم 38–42%
  BDE-85 2,2′,3,4,4′-إيثر ثنائي الفينيل خماسي البروم 2.2–3.0 %
  BDE-99 2,2′,4,4′,5-إيثر ثنائي الفينيل خماسي البروم 45–49%
  BDE-100 2,2′,4,4′,6-إيثر ثنائي الفينيل خماسي البروم 7.8–13 %
  BDE-153 2,2′,4,4′,5,5′-إيثر ثنائي الفينيل سداسي البروم 5.3–5.4 %
  BDE-154 2,2′,4,4′,5,6′-إيثر ثنائي الفينيل سداسي البروم 2.7–4.5 %

مع إهمال المجانسات التي تكون نسبة المركّب فيها أقل من 1%.

الاستخدامات

عدل

يعتبر الاستخدام الأكثر شيوعا لخماسي برومو ثنائي فينيل الإيثر التجاري هو استخدامه في صناعة اللدائن كمثبط للهب للحدّ في رغوة البولي يوريثان المرنة، كما يشيع استخدامه في قارة آسيا في لوحات الدوائر المطبوعة وفي تطبيقات أخرى.[3]

ارتفع مُعدّل الاستهلاك الصناعي العالمي لخماسي برومو ثنائي فينيل الإيثر التجاري من 4000 طن سنويًا في عام 1991 إلى 8.500 طن سنويًا في عام 1999،[5] وقُدّر الاستهلاك السنويّ لخماسي برومو ثنائي فينيل الإيثر التجاري في جميع أنحاء العالم في عام 2001 بنحو 7500 طنًّا كان نصيب قارتي أمريكا الشمالية والجنوبية منها حوالي 7100 طن، بينما كان نصيب قارة أوروبا منها 150 طنًا، وبلغ نصيب قارة آسيا منها 150 طنًا،[6] ولكن بدءًا من عام 2007 بدأت سياسات الحد من الإنتاج الصناعي لخماسي برومو ثنائي فينيل الإيثر التجاري في كل من أوروبا واليابان وكندا وأستراليا والولايات المتحدة الأمريكيّة على الرغم من استمرار انتاجه في أماكن أخرى من العالم.[3]

الآثار البيئية

عدل

يمكن العثور على تركيزات مرتفعة من مُركّبات خماسي برومو ثنائي فينيل الإيثر في البيئة في الهواء والماء والتربة والغذاء والرواسب والغبار، والتي تنبعث من العمليّات المختلفة لتصنيع المنتجات المحتوية على هذه المركبات، أو تنبعث من هذه المنتجات نفسها.[3][3][7][8]

المخاطر الصحيّة

عدل

لا يوجد أثار صحية مثبتة على وجه الدقة لمركبات خماسي برومو ثنائي فينيل الإيثر على صحة الإنسان، وعلى الرغم من ذلك فقد يكون لها أثار على نمو الكبد والغدة الدرقية والسلوك العصبي وفقا لعدد من الدراسات والتجارب التي أجريت على الحيوانات.[2]

يُمكن أن تدخل مُركبات خماسي برومو ثنائي فينيل الإيثر إلى جسم الإنسان عن طريق الابتلاع أو الاستنشاق، ومن ثم تُختزن بشكل رئيسي في دهون الجسم ويمكن أن تظل مختزنة في الجسم لسنوات.

وجدت دراسة أجريت عام 2007 أنّ لكل من مُركّب الإيثر الثنائي الفينيل الرباعي البروم 47 (PBDE 47) ومُركّب الإيثر الثنائي الفينيل الخماسي البروم 99 (PBDE 99) عوامل تضخّم حيويّة في الحيوانات آكلة اللحوم الأرضيّة وفي البشر تبلغ 98، وهي نسبة أعلى من أي مواد كيميائية صناعية أخرى تمت دراستها.[9] وفي تحقيق أجراه الصندوق العالمي للطبيعة عُثر على المادة الكيميائية المثبطة للهب المبرومة (PBDE 153)، وهي أحد مكونات منتجات مثبطات اللهب ثنائية الفينيل الخماسي وثماني البروم، في جميع عينات الدم لدى 14 وزيراً من وزراء الصحة والبيئة في 13 دولة من دول الاتحاد الأوروبي.[10]

الحد من الاستخدام

عدل

أجرى الاتحاد الأوروبي تقييمًا شاملاً لمخاطر استخدام مركبات خماسي برومو ثنائي فينيل الإيثر بموجب لائحة المواد الحالية 793/93 / EEC، وبناءا عليها حظر الاتحاد الأوروبي استخدام خماسي برومو ثنائي فينيل الإيثر منذ عام 2004.[11][12]

أُضيف خماسي برومو ثنائي فينيل الإيثر في مايو (أيّار) من عام 2009 إلى اتفاقيّة استكهولم للحد من الملوثات العضوية الثابتة لأنه يفي بالمعايير التي حددتها الاتفاقية لتعريف ذلك النوع من الملوثات والمتمثلة في الثبات، والتراكم الأحيائي والسُمّية.

في ألمانيا

عدل

وافق المستهلكون الصناعيون لخماسي برومو ثنائي فينيل الإيثر في ألمانيا بدءا من عام 1986 على التخلص التدريجي الطوعي من استخدام مُركباته.[13]

في السويد

عدل

بدأت الحكومة السويدية سياسات الحدّ من إنتاج واستخدام الإيثر ثنائي الفينيل بدءا من عام 1999، وفي غضون بضع سنوات كانت قد فرضت حظرا كاملا على الواردات منه.[13]

في الولايات المتحدة

عدل

منعت الولايات المتحدة الأمريكية اعتبارًا من عام 2005 أي تصنيع أو استيراد جديد لخماسي برومو ثنائي فينيل الإيثر، والإيثرات ثنائية الفينيل ثمانية البروم دون الخضوع أولاً لتقييم وكالة حماية البيئة الأمريكية،[14] وبحلول منتصف عام 2007 كانت إحدى عشرة ولاية في الولايات المتحدة الأمريكية قد حظرت استخدام واستيراد الإيثر الثنائي الفينيل الخماسي البروم.[15]

البدائل

عدل

نظمت وكالة حماية البيئة الأمريكية بدءًا من عام 2003 شراكة لفهم خيارات السلامة من الحرائق وآليات تثبيط اللهب في صناعة الأثاث بشكل أفضل بعد موافقة الشركة المصنعة الوحيدة في الولايات المتحدة على البدء في التخلص التدريجي من إنتاج خماسي برومو ثنائي فينيل الإيثر من في 31 ديسمبر 2004،[16] وفي عام 2005 نشرت الشراكة تقييمات لبدائل مقترحة لخماسي برومو ثنائي فينيل الإيثر، ومن بينها ثلاثي فينيل الفوسفات، والكحول ثلاثي البرومونوبنتيل، وفوسفات ثلاثي (1،3-ثنائي كلورو -2-بروبيل)، و12 مادة كيميائية مسجّلة الملكيّة.[17]

المراجع

عدل
  1. ^ ا ب ج Record in the GESTIS Substance Database from the IFA
  2. ^ ا ب Agency for Toxic Substances and Disease Registry. Toxicological Profile for Polybrominated Biphenyls and Polybrominated Diphenyl Ethers (PBBs and PBDEs). نسخة محفوظة 2007-10-31 على موقع واي باك مشين. Atlanta, GA: U.S. Department of Health and Human Services, Public Health Service, September 2004.
  3. ^ ا ب ج د ه Persistent Organic Pollutants Review Committee of the Stockholm Convention. Commercial Pentabromodiphenyl Ether: Risk Management Evaluation. United Nations Environment Programme, August 2007. نسخة محفوظة 2022-04-01 على موقع واي باك مشين.
  4. ^ M. J. La Guardia, R. C. Hale, E. Harvey: Detailed Polybrominated Diphenyl Ether (PBDE) Congener Composition of the Widely Used Penta-, Octa-, and Deca-PBDE Technical Flame-retardant Mixtures, Environ. Sci. Technol., 2006, 40, 6247–6254, دُوِي:10.1021/es060630m.
  5. ^ Dynamic Substance Flow Analysis Model for Selected Brominated Flame Retardants as a Base for Decision Making on Risk Reduction Measures, study for the Swiss National Science Foundation, 2007, page 23
  6. ^ Bromine Science and Environmental Forum. Major Brominated Flame Retardants Volume Estimates: Total Market Demand By Region in 2001. نسخة محفوظة 2006-11-30 على موقع واي باك مشين. 21 January 2003.
  7. ^ Hale RC, La Guardia MJ, Harvey E, Gaylor MO, Mainor TM (2006): Brominated flame retardant concentrations and trends in abiotic media. Chemosphere. 64(2):181-6. دُوِي:10.1016/j.chemosphere.2005.12.006 ببمد16434082
  8. ^ Stapleton, Heather M., et al. Polybrominated Diphenyl Ethers in House Dust and Clothes Dryer Lint. Environmental Science & Technology 39(4), 925-931, 2005. نسخة محفوظة 2006-06-26 على موقع واي باك مشين.
  9. ^ Kelly, Barry C., et al. Food Web–Specific Biomagnification of Persistent Organic Pollutants. Science 13 July 2007: Vol. 317. no. 5835, pp.236-239. نسخة محفوظة 2008-06-22 على موقع واي باك مشين.
  10. ^ WWF Detox Campaign. Bad Blood? A Survey of Chemicals in the Blood of European Ministers. October 2004. نسخة محفوظة 2018-05-08 على موقع واي باك مشين.
  11. ^ European Union risk assessment report. Diphenyl ether, pentabromo derivative (pentabromodiphenyl ether). نسخة محفوظة 2007-03-17 على موقع واي باك مشين. Luxembourg: Office for Official Publications of the European Communities, 2001. Publication EUR 19730 EN. (ردمك 92-894-0479-5)
  12. ^ Directive 2003/11/Ec of the European Parliament and of the Council of 6 February 2003 amending for the 24th time Council Directive 76/769/EEC relating to restrictions on the marketing and use of certain dangerous substances and preparations (pentabromodiphenyl ether, octabromodiphenyl ether). Official Journal of the European Union 15.2.2003. نسخة محفوظة 2013-05-25 على موقع واي باك مشين.
  13. ^ ا ب Alcock, R. E. and J. Busby (2006): Risk migration and scientific advance: The case of flame-retardant compounds. Risk Analysis 26(2): 369-381. دُوِي:10.1111/j.1539-6924.2006.00739.x ببمد16573627
  14. ^ U.S. Environmental Protection Agency. Polybrominated diphenylethers (PBDEs). "Last updated on Thursday, August 2nd, 2007." Accessed 2007-10-26. نسخة محفوظة 2015-09-24 على موقع واي باك مشين.
  15. ^ Maine Joins Washington, Bans PBDEs. نسخة محفوظة 2007-08-02 على موقع واي باك مشين. Washington, DC: National Caucus of Environmental Legislators, June 18, 2007.
  16. ^ EPA. Furniture Flame Retardancy Partnership page. "Last updated on Monday, September 18th, 2006." Accessed 2007-10-31. نسخة محفوظة 2013-04-14 على موقع واي باك مشين.
  17. ^ EPA. Environmental Profiles of Chemical Flame-Retardant Alternatives for Low-Density Polyurethane Foam. Volumes 1 and 2. September 2005. نسخة محفوظة 2013-04-14 على موقع واي باك مشين.