حمض الطرطرونيك

مركب كيميائي

حمض الطرطرونيك هو حمض ثنائي الكربوكسيل مستبدل صيغته الكيميائية C3H4O5، والتي يمكن كتابتها على الشكل HOOCCH(OH)COOH. يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل صلب عديم اللون.

حمض الطرطرونيك
حمض الطرطرونيك
حمض الطرطرونيك
الاسم النظامي (IUPAC)

2-hydroxypropanedioic acid

أسماء أخرى

tartronic acid,
2-tartronic acid,
hydroxymalonic acid,
2-hydroxymalonic acid,
hydroxypropanedioic acid

المعرفات
رقم CAS 80-69-3
بوب كيم 45[1]،  و118211813  تعديل قيمة خاصية (P662) في ويكي بيانات
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • C(C(=O)O)(C(=O)O)O[1]  تعديل قيمة خاصية (P233) في ويكي بيانات
الخواص
الصيغة الجزيئية C3H4O5
الكتلة المولية 120.06 غ/مول
المظهر صلب عديم اللون
نقطة الانصهار 159 °س (يتفكك)
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

التحضير

عدل

يمكن تحضير المركب مخبرياً من المشتق البرومي لحمض المالونيك ومفاعلته مع هيدروكسيد الفضة. كما يمكن إجراء عملية التحضير وفق تقنيات حيوية باستخدام بكتريا الخلالة التي تستطيع في وسط من الغلوكوز أن تشكل 2-كيتو حمض الغلوكونيك، والذي يتحلل لاحقاً إلى حمض الطرطرونيك.[3]

الخواص

عدل

يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل بلورات موشورية عديمة اللون. يتفكك المركب بالتسخين وفق تفاعل نزع كربوكسيل إلى حمض الجليكوليك.[4]

الاستخدامات

عدل

بإجراء تفاعل أكسدة حفزية للمركب باستخدام حفازات من البلاتين والإثمد يحصل على حمض الميزوكساليك.[5]

المراجع

عدل
  1. ^ ا ب ج د 80-69-3 (بالإنجليزية), QID:Q278487
  2. ^ ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
  3. ^ A. N. Hall, D. Kulka, T. K. Walker: Formation of Arabinose, Ribulose and Tartronic Acid from 2-Keto-D-gluconic Acid, in: Biochem J., 1955, 60 (2), S. 271–274; ببمد سنترال 1215693; PMID 14389236.
  4. ^ Hans Beyer / Wolfgang Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, ISBN 3-7776-0356-2, S. 319.(بالألمانية)
  5. ^ P. Fordham, M. Besson, P. Gallezot: Catalytic oxidation with air of tartronic acid to mesoxalic acid on bismuth-promoted platinum, in: Catal. Lett., 1997, 46 (3–4), S. 195–199; دُوِي:10.1023/A:1019082905366.