حمض السيتراكونيك

مركب كيميائي

حمض السيتراكونيك هو مركب كيميائي صيغته C5H6O4، ويحوي المركب بالإضافة إلى مجموعتي الكربوكسيل على رابطة مضاعفة، ولذلك فهو يصنف ضمن الأحماض ثنائية الكربوكسيل الألكينية.

حمض السيتراكونيك
حمض السيتراكونيك
حمض السيتراكونيك
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية

(2Z)-2-Methylbut-2-enedioic acid

أسماء أخرى

Citraconic acid
2-Methylmaleic acid
Citraconate
Methylmaleic acid
cis-Methylbutenedioic acid

المعرفات
رقم CAS 498-23-7
بوب كيم 643798[1]  تعديل قيمة خاصية (P662) في ويكي بيانات
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • CC(=CC(=O)O)C(=O)O[1]  تعديل قيمة خاصية (P233) في ويكي بيانات
الخواص
الصيغة الجزيئية C5H6O4
الكتلة المولية 130.10 غ/مول
المظهر بلورات أحادية الميل
الكثافة 1.62 غ/سم3
نقطة الانصهار 90 درجة حرارة مئوية[3]  تعديل قيمة خاصية (P2101) في ويكي بيانات
حموضة (pKa) 2.42   تعديل قيمة خاصية (P1117) في ويكي بيانات
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

التحضير

عدل

يمكن تحضير المركب من التفكك الحراري لحمض الليمون (حمض الستريك).[4] كما يمكن الحصول على المركب من تسخين أنهيدريد حمض الإيتاكونيك، حيث يحصل أولاً على أنهيدريد حمض السيتراكونيك، والذي يتميه لاحقاً إلى حمض السيتراكونيك.[5]

الخواص

عدل

يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل صلب أبيض اللون، يتبلور وفق النظام البلوري أحادي الميل. يتحول المركب بسهولة إلى الشكل اللامائي أنهيدريد حمض السيتراكونيك، وهو سائل عند درجة حرارة الغرفة.[6]

يوجد من المركب مصاوغ هندسي وهو حمض الميساكونيك.

اقرأ أيضاً

عدل

المراجع

عدل
  1. ^ ا ب ج د Citraconic acid (بالإنجليزية), QID:Q278487
  2. ^ ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
  3. ^ Jean-Claude Bradley; Antony John Williams; Andrew S.I.D. Lang (2014). "Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset". Figshare (بالإنجليزية). DOI:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2. QID:Q69644056.
  4. ^ Budavari, Susan, ed. (1996), The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (12th ed.), Merck, ISBN 0911910123
  5. ^ R. L. Shriner؛ S. G. Ford؛ l. J. Roll (1931). "Citraconic Anhydride and Citraconic Acid". Org. Synth. ج. 28: 28. DOI:10.15227/orgsyn.011.0028.
  6. ^ Kurt Lohbeck؛ Herbert Haferkorn؛ Werner Fuhrmann؛ Norbert Fedtke (2005)، "Maleic and Fumaric Acids"، موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية، فاينهايم: وايلي-في سي إتش، DOI:10.1002/14356007.a16_053