حمض الراسيميك

مركب كيميائي
لا توجد نسخ مراجعة من هذه الصفحة، لذا، قد لا يكون التزامها بالمعايير متحققًا منه.
حمض الطرطريك في رسم بالقلم الرصاص
بلورات حمض الراسيمي مرسومة كما لو أنها تُرى من خلال المجهر الضوئي
صورة مقدمة بالكمبيوتر للجزيء الأيمن

حمض الراسيميك

عدل

حمض الراسيميك هو اسم قديم لشكل غير نشط بصري أو راسيمي من حمض الطرطريك. وهو عبارة عن خليط متساوٍ من اثنين من الأيزومرات ذات الصورة المرآة (المتصاوغات الضوئية) النشطة بصريًا في اتجاهين متعاكسين. ويحدث بشكل طبيعي في عصير العنب.

يعد ملح الصوديوم والأمونيوم الخاص بحمض الطرطريك أمرًا غير معتاد بين المخاليط الراسمية لأنه أثناء التبلور يمكن أن ينفصل إلى نوعين من البلورات، يتكون كل منهما من أيزومر واحد، وتكون أشكالها البلورية العيانية عبارة عن صور مرآة لبعضها البعض. وهكذا، تمكن لويس باستور في عام 1848 من عزل كل من المتصاوغين عن طريق فصل النوعين من البلورات باستخدام ملاقط دقيقة وعدسة يدوية.[1] أعلن باستير عن نيته حل حمض الراسيميك في:

لويس باستور (1848) "حول العلاقات التي يمكن أن توجد بين الشكل البلوري والتركيب الكيميائي وحس الاستقطاب الدوار"[2]

بينما قدم تحليله لحمض الراسيميك إلى أيزومرات بصرية منفصلة في:

لويس باستور (1850) "أبحاث حول الخصائص المحددة للأحماض الثنائية التي تشكل الحمض الراسمي"[3]

في الورقة الأخيرة، يرسم باستير رسومات تخطيطية من الواقع الملموس الطبيعي للبوليتوبات اللولبية على الأرجح لأول مرة. تمت ملاحظة الخاصية البصرية لحمض الطرطريك لأول مرة في عام 1832 من قبل جان بابتيست بيوت، الذي لاحظ قدرته على تدوير الضوء المستقطب.[4][5] لا يزال من غير المعروف ما إذا كان آرثر كايلي أو لودفيج شلايفلي، أو غيرهم من علماء الرياضيات المعاصرين الذين درسوا البوليتوبات، على علم بالعمل الفرنسي.

في عمليتي إعادة تمثيل حديثتين تم إجراؤهما في اليابان لتجربة باستور،[6][7] ثبت أن تحضير البلورات لم يكن قابلاً للتكرار كثيرًا. تشوهت البلورات، لكنها كانت كبيرة بما يكفي لفحصها بالعين المجردة (المجهر غير مطلوب).

انظر أيضاً

عدل

مراجع

عدل
  1. ^ George B. Kauffman & Robin Myers (1998). "Pasteur's Resolution of Racemic Acid: A Sesquicentennial Retrospect and a New Translation" (PDF). The Chemical Educator. ج. 3 ع. 6: 1–4. DOI:10.1007/s00897980257a. S2CID:95862598. مؤرشف من الأصل (PDF) في 2006-01-17.
  2. ^ (On the relations that can exist between crystalline form, chemical composition, and the sense of rotary polarization), Annales de Chimie et de Physique, 3rd series, 24 (3) : 442–459.
  3. ^ (Investigations into the specific properties of the two acids that compose racemic acid), Annales de Chimie et de Physique, 3rd series, 28 (3) : 56–99. Especially see Plate II. and the report of the commission that was appointed to verify Pasteur's findings, pp. 99–117. نسخة محفوظة 2023-07-22 على موقع واي باك مشين.
  4. ^ Biot (1835) "Mémoire sur la polarization circulaire et sur ses applications à la chimie organique" (Memoir on circular polarization and on its applications to organic chemistry), Mémoires de l'Académie des sciences de l'Institut, 2nd series, 13 : 39–175. That tartaric acid (acide tartarique cristallisé) rotates plane-polarized light is shown in Table G following p. 168. (Note: This article was read to the French Royal Academy of Sciences on 1832 November 5.) نسخة محفوظة 2023-07-22 على موقع واي باك مشين.
  5. ^ Biot (1838) "Pour discerner les mélanges et les combinaisons chimiques définies ou non définies, qui agissent sur la lumière polarisée; suivies d'applications aux combinaisons de l'acide tartarique avec l'eau, l'alcool et l'esprit de bois" (In order to discern mixtures and chemical combinations, defined or undefined, which act on polarized light; followed by applications to combinations of tartaric acid with water, alcohol [i.e., ethanol], and spirit of wood [i.e., methanol]), Mémoires de l'Académie des sciences de l'Institut, 2nd series, 15 : 93–279. نسخة محفوظة 2023-07-22 على موقع واي باك مشين.
  6. ^ Yoshito Tobe (2003). "The reexamination of Pasteur's experiment in Japan" (PDF). Mendeleev Communications Electronic Version. ج. 13 ع. 3: 93–94. DOI:10.1070/MC2003v013n03ABEH001803. مؤرشف من الأصل (PDF) في 2005-08-31.
  7. ^ Masao Nakazaki (1979). "Morphology of sodium ammonium tartrate: Pasteur's spontaneous resolution and its reexamination". Kagaku No Ryoiki. ج. 33: 951–962.