حمض الديبروغوليك

حمض الديبروغوليك
	حمض الديبروغوليك
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
	(3aS,3bR,7aS,8aR)-2,2,5,5-Tetramethyltetrahydro-2H,5H,8aH-[1,3]dioxolo[4′,5′:4,5]furo[3,2-d][1,3]dioxole-8a-carboxylic acid
أسماء أخرى
	حمض الديكيغولاك، وحمض ثنائي أسيتون-2-كيتوغولونيك، وديكيغولاك الصوديوم، وديبروغولات الصوديوم، وثنائي أسيتونيد حمض الأوكسوغولونيك
المعرفات
رقم CAS	18467-77-1 ; 52508-35-7 (sodium)
بوب كيم (PubChem)	65420 ; 23667639
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات CC1(OC[C@H]2[C@@H](O1)[C@H]3[C@@](O2)(OC(O3)(C)C)C(=O)O)C ;
	المعرف الكيميائي الدولي 1S/C12H18O7/c1-10(2)15-5-6-7(17-10)8-12(16-6,9(13)14)19-11(3,4)18-8/h6-8H,5H2,1-4H3,(H,13,14)/t6-,7+,8-,12+/m0/s1; Key: FWCBATIDXGJRMF-FLNNQWSLSA-N;
الخواص
صيغة كيميائية	C12H18O7
كتلة مولية	274.27 غ.مول−1
المظهر	مادة صلبة بيضاء أو عديمة اللون
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
	تعديل مصدري - تعديل

حمض الديبروغوليك (ويُعرف أيضًا باسم ديكيغولاك) هو مركب طليعي يستخدم في إنتاج حمض الأسكوربيك التجاري.^[1]

الاستخدام

في الزراعة ،

يستخدم ملح الصوديوم من حمض الديبروغوليك، والذي يُعرف بديكيغولاك الصوديوم، في الزراعة كمنظم لنمو النبات، ويستخدم بشكل أساسي كعامل متفرع. يُرش ديكيغولاك الصوديوم كرذاذ على أوراق النبات،^[2] أو تُحقن به جذوع النباتات.^[3] يمتص النبات ديكيغولاك الصوديوم بعد ذلك وينقله إلى القمم النامية حيث يثبط تخليق الحمض النووي،^[4] مما يمنع نمو المزيد من الطبقات القمية غير المرغوب فيها في النبات ويمكن أن يحفز التفرع الجانبي، ومن ثم يؤدي إلى إعادة نمو النبات بشكل أكثر كثافة.^[5] وقد يستخدم ديكيغولاك الصوديوم أحيانًا لمنع الإثمار والإزهار في النبات.^[6]

السمية النباتية

يتسبّب استخدام ديكيغولاك الصوديوم في بعض الأحيان في حدوث تسمم نباتي، والذي تشمل أعراضه شحوب أوراق النبات، وتوقف نموه.^[2]^[7] وقد يصبح الخطر أكبر عند استخدام ديكيغولاك الصوديوم بتركيزات أعلى، وتستمر هذه الآثار الضارة، مما يؤدي إلى فقدان المحاصيل.^[2]

آلية عكس التأثير المثبط للنمو

يمكن عكس تأثير ديكيغولاك الصوديوم المثبط للنمو إذا كان غير مرغوباً فيه باستخدام الجبرلين، ولكل يظل نجاح هذه الطريقة محدودًا.^[3]

الوضع القانوني والتنظيم

بدأ الاتحاد الأوروبي في التخلص تدريجيًا من منتجات وقاية النبات التي تحتوي على حمض الديبروغوليك بعد أن قررت المفوضية الأوروبية في عام 2002 عدم إدراج المادة الكيميائية في المرفق الأول للتوجيه 91/414 / EEC.^[8] بينما لا تزال موافقة وكالة حماية البيئة الأمريكية على استخدام المنتجات التي تحتوي حمض الديبروغوليك كأحد مكوناتها للأغراض الزراعية سارية في الولايات المتحدة الأمريكية.^[9]

المنتجات التجارية

تشمل المنتجات التجارية التي تحتوي على مركب حمض الديبروغوليك في الولايات المتحدة الأمريكية منتجات مثل أتريميك،^[10] وأوغيو،^[2] وبينشر.^[3]

قضية الجنكة

فشلت إدارة الغابات الحضرية في العاصمة الأمريكية واشنطن في خريف عام 2008 في قمع نمو ثمار آلاف الإناث من أشجار نبات الجنكة بيلوبا عن طريق حقنها بمنتج بينشر المحتوي على ديكيغولاك الصوديوم. يُعرف نبات الجنكة بأنه نبات ثنائي المسكن تتميز إناثه برائحتها الكريهة، لذا يوصى عادةً باستخدام ذكور النبات غير المثمرة للأغراض الجمالية ولإضفاء المناظر الطبيعية. قامت حكومة المدينة في تلك المرة بإنبات أشجار الجنكة في المدينة قبل أن يتم جنس شتلات الجنكة بسهولة، فأدى ذلك إلى وجود الكثير من إناث نبات الجنكة المزروعة في المدينة.

كانت إدارة الغابات الحضرية قد رشت الأشجار سابقًا باستخدام مركب الكلوربروبام لمنع إثمار الإناث، لكن نجاحها كان محدودًا. وعندما لم ينجح حقن ديكيغولاك الصوديوم، نضجت الثمار وسقطت من الأشجار.^[11]^[12]

المراجع

^ Elks، J.؛ Ganellin، C.R. (2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer. ص. 632. ISBN:978-1-4757-2085-3.
^ ^ا ^ب ^ج ^د "Augeo Plant Growth Regulator" (PDF). OHP, Inc. مؤرشف من الأصل (PDF) في 2015-09-08. اطلع عليه بتاريخ 2017-01-07.
^ ^ا ^ب ^ج "Pinscher | ArborSystems". www.arborsystems.com. مؤرشف من الأصل في 2022-03-12. اطلع عليه بتاريخ 2017-01-08.
^ Bocion, P.F.; De Silva, W.H. (1976). "Some Effects of Dikegulac on the Physiology of Whole Plants and Tissues; Interactions with Plant Hormones". In Pilet, Paul-Emile (ed.). Plant Growth Regulation (Proceedings in Life Sciences) (بالإنجليزية). Springer Science & Business Media. pp. 189–198. ISBN:978-3-642-66589-9. {{استشهاد بمنشورات مؤتمر}}: الوسيط |عنوان المؤتمر= and |عنوان الكتاب= تكرر أكثر من مرة (help)
^ Arzee، Tova؛ Langenauer، Haviva؛ Gressel، J. (1977). "Effects of Dikegulac, a New Growth Regulator, on Apical Growth and Development of Three Compositae". Botanical Gazette. ج. 138 ع. 1: 18–28. DOI:10.1086/336891. ISSN:0006-8071. JSTOR:2473627.
^ Banko، Thomas؛ Stefani، Marcia (1995). "Growth Regulators for Management of Fruit Production on American Sweetgum". Journal of Arboriculture. ج. 21 ع. 2: 88–89. ISSN:0278-5226. مؤرشف من الأصل في 2021-04-13. {{استشهاد بدورية محكمة}}: الوسيط غير المعروف |بواسطة= تم تجاهله يقترح استخدام |عبر= (مساعدة)
^ Sun, Youping; Bi, Guihong; Niu, Genhua; Perez, Christina (1 Jun 2015). "Foliar Application of Dikegulac Sodium Increases Branching of 'Merritt's Supreme' Bigleaf Hydrangea". HortTechnology (بالإنجليزية). 25 (3): 306–312. DOI:10.21273/HORTTECH.25.3.306. ISSN:1063-0198. Archived from the original on 2022-05-17.
^ "Commission Regulation (EC) No 2076/2002". eur-lex.europa.eu. مؤرشف من الأصل في 2022-01-21. اطلع عليه بتاريخ 2017-01-09.
^ "Reregistration Eligibility Decision for Dikegulac sodium". nephis.epa.gov (بالإنجليزية). Archived from the original on 2022-05-17. Retrieved 2017-01-09.
^ "Atrimmec Plant Growth Regulator". www.gordonsprofessional.com. مؤرشف من الأصل في 2022-04-11. اطلع عليه بتاريخ 2017-01-08.
^ Drahl, Carmen (14 Dec 2009). "Ginkgogate: The Stench Of Scandal". Chemical & Engineering News (بالإنجليزية). Vol. 87, no. 50. p. 48. ISSN:0009-2347. Archived from the original on 2021-01-23. Retrieved 2017-01-09.
^ Fahrenthold, David A. (13 Dec 2008). "Ginkgo-Lined D.C., Capital of the U.S., and Now P.U." The Washington Post (بالإنجليزية الأمريكية). ISSN:0190-8286. Archived from the original on 2017-05-01. Retrieved 2017-01-09.

[1] Elks، J.؛ Ganellin، C.R. (2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer. ص. 632. ISBN:978-1-4757-2085-3.

[مولد_تلقائيا2-2] ا ^ب ^ج ^د "Augeo Plant Growth Regulator" (PDF). OHP, Inc. مؤرشف من الأصل (PDF) في 2015-09-08. اطلع عليه بتاريخ 2017-01-07.

[مولد_تلقائيا1-3] ا ^ب ^ج "Pinscher | ArborSystems". www.arborsystems.com. مؤرشف من الأصل في 2022-03-12. اطلع عليه بتاريخ 2017-01-08.

[مولد_تلقائيا3-4] Bocion, P.F.; De Silva, W.H. (1976). "Some Effects of Dikegulac on the Physiology of Whole Plants and Tissues; Interactions with Plant Hormones". In Pilet, Paul-Emile (ed.). Plant Growth Regulation (Proceedings in Life Sciences) (بالإنجليزية). Springer Science & Business Media. pp. 189–198. ISBN:978-3-642-66589-9. {{استشهاد بمنشورات مؤتمر}}: الوسيط |عنوان المؤتمر= and |عنوان الكتاب= تكرر أكثر من مرة (help)

[مولد_تلقائيا4-5] Arzee، Tova؛ Langenauer، Haviva؛ Gressel، J. (1977). "Effects of Dikegulac, a New Growth Regulator, on Apical Growth and Development of Three Compositae". Botanical Gazette. ج. 138 ع. 1: 18–28. DOI:10.1086/336891. ISSN:0006-8071. JSTOR:2473627.

[6] Banko، Thomas؛ Stefani، Marcia (1995). "Growth Regulators for Management of Fruit Production on American Sweetgum". Journal of Arboriculture. ج. 21 ع. 2: 88–89. ISSN:0278-5226. مؤرشف من الأصل في 2021-04-13. {{استشهاد بدورية محكمة}}: الوسيط غير المعروف |بواسطة= تم تجاهله يقترح استخدام |عبر= (مساعدة)

[7] Sun, Youping; Bi, Guihong; Niu, Genhua; Perez, Christina (1 Jun 2015). "Foliar Application of Dikegulac Sodium Increases Branching of 'Merritt's Supreme' Bigleaf Hydrangea". HortTechnology (بالإنجليزية). 25 (3): 306–312. DOI:10.21273/HORTTECH.25.3.306. ISSN:1063-0198. Archived from the original on 2022-05-17.

[8] "Commission Regulation (EC) No 2076/2002". eur-lex.europa.eu. مؤرشف من الأصل في 2022-01-21. اطلع عليه بتاريخ 2017-01-09.

[9] "Reregistration Eligibility Decision for Dikegulac sodium". nephis.epa.gov (بالإنجليزية). Archived from the original on 2022-05-17. Retrieved 2017-01-09.

[10] "Atrimmec Plant Growth Regulator". www.gordonsprofessional.com. مؤرشف من الأصل في 2022-04-11. اطلع عليه بتاريخ 2017-01-08.

[11] Drahl, Carmen (14 Dec 2009). "Ginkgogate: The Stench Of Scandal". Chemical & Engineering News (بالإنجليزية). Vol. 87, no. 50. p. 48. ISSN:0009-2347. Archived from the original on 2021-01-23. Retrieved 2017-01-09.

[12] Fahrenthold, David A. (13 Dec 2008). "Ginkgo-Lined D.C., Capital of the U.S., and Now P.U." The Washington Post (بالإنجليزية الأمريكية). ISSN:0190-8286. Archived from the original on 2017-05-01. Retrieved 2017-01-09.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]