حمض البيفاليك

حمض البيفاليك
حمض البيفاليك	حمض البيفاليك
الاسم النظامي (IUPAC)
	Dimethylpropanoic acid
أسماء أخرى
	Neopentanoic acid, trimethylacetic acid
المعرفات
رقم CAS	75-98-9
بوب كيم (PubChem)	6417
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات O=C(O)C(C)(C)C ;
	المعرف الكيميائي الدولي 1S/C5H10O2/c1-5(2,3)4(6)7/h1-3H3,(H,6,7) ; Key: IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N ;
الخواص
الصيغة الجزيئية	C5H10O2
الكتلة المولية	102.132 g/mol
الكثافة	0.905 g/cm3
نقطة الانصهار	35 °س، 308 °ك، 95 °ف
نقطة الغليان	163.7 °س، 437 °ك، 327 °ف
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
	تعديل مصدري - تعديل

حمض البيفاليك هو حمض كربوكسيلي يمتلك الصيغة الجزيئية (CH₃)₃CCO₂H، ويمتاز برائحة عطرة وهو مركب عضوي عديم اللون وصلب في درجة حرارة الغرفة.

التحضير

الطريقة الصناعية

يحضر حمض البيفاليك بواسطة إضافة مجموعة الهايدروكاربوكسيل إلى الآيزوبيوتين فيما يدعى بتفاعل كوش:

(CH₃)₂C=CH₂ + CO + H₂O → (CH₃)₃CCO₂H

يتطلب هذا التفاعل وجود حفاز حامضي مثل فلوريد الهيدروجين. ويمكن لكحول البيوتيل الرابعي وكحول الآيزوبيوتيل أن يحلا محل الآيزوبيوتين. ويتم إنتاج عدة ملايين من الكيلوغرامات سنوياً حول العالم من هذا الحمض.^[1] يمكن الحصول على حمض البيفاليك بطريقة اقتصادية وذلك لكونه ناتجاً عرضياً في تفاعلات إنتاج البنسيلينات شبه الصناعية مثل الأمبيسيلين والأموكسيسيلين.

الطرق المختبرية

حُضّر حمض البيفاليك عن طريق أكسدة البيناكولون مع حمض الكروميك^[2]، وعن طريق التحلل المائي لبيوتيل السيانيد الرابعي.^[3] أما أفضل الطرق المتبع مختبريًا في تحضير هذا الحمض تتمثل في استخدام كلوريد البيوتيل الرابعي، وعن طريق كربنة كاشف غرينيار^[4]، وأكسدة البيناكولون.^[5]

الاستخدامات

عادة ما تكون إسترات حمض البيفاليك مقاومة للتحلل المائي، وتبرز بعض استخدامات هذا الحمض كنتيجة لهذه الاستقرارية الحرارية. فالبوليمرات المشتقة من إسترات البيفاليت المحضر من كحول الفينيل هي طلائات ورنيشية ذات انعاكسية عالية. مجموعة البيفالويل (piv أو pv اختصارًا) هي مجموعة حماية للكحولات في مجال التخليق العضوي، ويستخدم حمض البيفاليك في بعض الأحيان كمقياس للإزاحة الكيميائية الداخلية للـ NMR في المحاليل المائية. وعلى الرغم من استخدام الـ DDS لهذا الغرض، إلا أن القمم الصغيرة الناتجة من البروتونات في مجاميع الميثيلين الجسرية الثلاثة في الـ DDS تسبب المشاكل في بعض الأحيان. في طيف 1H NMR وتحت درجة حرارة 25 مئوية وفي pH متعادل، يعطي حمض البيفاليك إشارة أحادية عند 1.08 ppm.

السلامة

كما هو الحال مع معظم الأحماض الكربوكسيلية فإن حمض البيفاليك له تأثير مهيّج طفيف على الجلد وله سمّية ضئيلة (LD50 الفموي = 900 ملغم لكل كلغم عند الفئران).

المراجع

^ Wilhelm Riemenschneider "Carboxylic Acids, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. دُوِي:10.1002/14356007.a05_235.
^ Friedel and Silva, Ber. 6, 146, 826 (1873).
^ Butlerow, Ann. 165, 322 (1873).
^ S. V. Puntambeker, E. A. Zoellner, L. T. Sandborn, and E. W. Bousquet(1941)."Trimethylacetic acid from tert.- Butyl Chloride". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 524.
^ L. T. Sandborn and E. W. Bousquet(1941)."Trimethylacetic acid from Pinacolone". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 524.

[1] Wilhelm Riemenschneider "Carboxylic Acids, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. دُوِي:10.1002/14356007.a05_235.

[2] Friedel and Silva, Ber. 6, 146, 826 (1873).

[3] Butlerow, Ann. 165, 322 (1873).

[4] S. V. Puntambeker, E. A. Zoellner, L. T. Sandborn, and E. W. Bousquet(1941)."Trimethylacetic acid from tert.- Butyl Chloride". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 524.

[5] L. T. Sandborn and E. W. Bousquet(1941)."Trimethylacetic acid from Pinacolone". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 524.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]