حرملين

مركب كيميائي

حرملين[1] هو مركب شبه قلوي فلوري إندولي من مجموعة المركبات التي تنتمي لأشباه قلويات الحرمل ومواد بيتا كربولين. هذا المركب هو الهيئة المهدرجة بصورة جزئية من مادة الحرمين.

حرملين
حرملين
حرملين
الاسم النظامي
7-methoxy-1-methyl-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indole
اعتبارات علاجية
إدمان المخدرات N/A
طرق إعطاء الدواء Ingestion
معرّفات
CAS 304-21-2 ☑Y
بوب كيم CID 5280951
ECHA InfoCard ID 100.005.594  تعديل قيمة خاصية (P2566) في ويكي بيانات
درغ بنك DB13875  تعديل قيمة خاصية (P715) في ويكي بيانات
كيم سبايدر 10211258 ☑Y
المكون الفريد CN58I4TOET ☑Y
كيوتو C06536 ☑Y
ChEBI CHEBI:28172 ☒N
ChEMBL CHEMBL340807 
بيانات كيميائية
الصيغة الكيميائية C13H14N2O 
بيانات فيزيائية
نقطة الانصهار 232-234 °C (-157 °F)

تواجده في الطبيعة

عدل

تحتوي عدة نباتات مختلفة ومتنوعة على مركب الحرملين، بما في ذلك حرمل شائع (الإسم العلمي : Peganum Harmala) بالإضافة إلى مشروب المسبب للهلوسة آياهواسكا، والذي يتم تحضيره تقليديًا مع استخدام نبات بانيستيريوبسيس كابي . تتواجد هذه المادة بنسبة 3٪ بالوزن الجاف في بذور نبات الحرمل الشائع، وبالتالي؛ يمكن استخلاص قلويدات الحرملين من هذه البذور. [2]

تأثيرات

عدل

الحرملين هو منبه للجهاز العصبي المركزي و مثبط عكسي لـ أكسيداز أحادي الأمين (مثبط أكسيداز أحادي الأمين). [3] وهذا يعني أنه يوجد خطر بسبب إمكانية حدوث نوبة فرط ضغط الدم، وهي عبارة عن إرتفاع ضغط الدم بدرجة عالية الخطورة عند تناول الحرملين؛ ويكون ذلك بسبب تناول المأكولات والأطعمة الغنية بالتيرامين بوقت سابق لتناول الحرملين، مأكولات غنية بالتيرامين تشمل الجبن، ومن المرجح أن حدوث هذه الظاهرة يعتبر منخفض بالمقارنة مع مثبطات أكسيداز أحادي الأمين (MAOIs بالإنجليزية) غير عكسية، مثل فينيلزين.

 
حرملين و حرمين يشعان تحت ضوء الأشعة فوق البنفسجية . تشير هذه المستخلصات الثلاثة إلى أن المستخلص الأوسط يحتوي على نسبة التركيز الأعلى للمركبين.

المركبات الشبه قلوية في نبتة الحرمل تعتبر ذات تأثير نفسي على البشر. [2] يظهر أن الحرملين يعمل كمثبط إستيراز الأسيتيل كولين. [4] يحفز الحرملين أيضًا على إفراز الدوبامين المخطط في الجرذان عند إستهلاك جرعة عالية جدًا. [5] نظرًا لأن الحرملين هو مثبط عكسي لأوكسيداز أحادي الأمين ، فمن الناحية النظرية، يمكن أن يؤدي إلى كل من متلازمة السيروتونين ونوبات فرط ضغط الدم، وذلك عند إستهلاكه مع التيرامين، وأدوية السيروتونين، وأدوية الكاتيكولامين أو الأدوية الأولية. تستخدم النباتات التي تحتوي على مركب الحرملين والنباتات التي تحتوي على مركب التربتامين في تحضير خليط آياهواسكا. تسمح التأثيرات المثبطة والمعرقلة لعمل أوكسيداز أحادي الأمين، لأن يتجاوز مركب ثنائي مثيل التربتامين (DMT) ، وهو المادة الكيميائية البارزة ذات التأثير النفسي والهلوسي في الخليط، عملية الأيض الغذائية المكثفة التي يخضع لها عند الابتلاع، هذا الأمر يسبب بتواجد كمية كافية من مادة ثنائي مثيل التربتامين التي تكون نشطة بما فيه الكفاية لتسبيب حالات نفسية وهلوسية في الدماغ لفترة معتبرة من الوقت. [6] يسبب الحرملين بحدوث عملية الأيض الابتنائية للسيروتونين إلى نورميلاتونين ، ثم إلى ميلاتونين ، وهو الهرمون الرئيسي المنظم للنوم في الجسم ويعمل كمضاد للأكسدة بفعالية قوية.

أبلغت دراسة عن فعالية الحرملين ضد الفيروسات من نوع فيروس الهربس البسيط 1 و 2 ( HSV-1 وHSV-2 ) عن طريق تثبيط ومنع النسخ المبكر الفوري للفيروس، بشرط ان يكون تركيز الحرملين غير سام للخلايا. [7]

من المعروف أن الحرملين يعمل كمثبط للهستامين N- ميثيل ترانسفيراز. [8] هذا الأمر يفسر كيف يسبب الحرملين تأثيراته المسببة لليقظة .

انظر أيضًا

عدل

مراجع

عدل
  1. ^ إدوار غالب. الموسوعة في العلوم الطبيعية (ط. الثانية). دار المشرق بيوت. ج. الأول. ص. 430.
  2. ^ ا ب "Syrian Rue". Erowid. مؤرشف من الأصل في 2021-06-10.
  3. ^ Massaro, E. J. (2002). Handbook of Neurotoxicology. Totowa, NJ: Humana Press. ص. 237. ISBN:978-0-89603-796-0. مؤرشف من الأصل في 2020-10-23.
  4. ^ "Acetylcholinesterase inhibitive activity-guided isolation of two new alkaloids from seeds of Peganum nigellastrum Bunge by an in vitro TLC- bioautographic assay". Archives of Pharmacal Research. ج. 32 ع. 9: 1245–51. سبتمبر 2009. DOI:10.1007/s12272-009-1910-x. PMID:19784581.
  5. ^ "Activities of extract and constituents of Banisteriopsis caapi relevant to parkinsonism". Pharmacology, Biochemistry, and Behavior. ج. 75 ع. 3: 627–33. يونيو 2003. DOI:10.1016/S0091-3057(03)00129-1. PMID:12895680.
  6. ^ "Psychedelic 5-methoxy-N,N-dimethyltryptamine: metabolism, pharmacokinetics, drug interactions, and pharmacological actions". Current Drug Metabolism. ج. 11 ع. 8: 659–66. أكتوبر 2010. DOI:10.2174/138920010794233495. PMC:3028383. PMID:20942780.
  7. ^ "A dihydro-pyrido-indole potently inhibits HSV-1 infection by interfering the viral immediate early transcriptional events". Antiviral Research. ج. 105: 126–134. مايو 2014. DOI:10.1016/j.antiviral.2014.02.007. PMID:24576908.
  8. ^ "Inhibition of histamine-N-methyltransferase (HNMT) by fragments of 9-amino-1,2,3,4-tetrahydroacridine (tacrine) and by beta-carbolines". Biochemical Pharmacology. ج. 44 ع. 5: 989–92. سبتمبر 1992. DOI:10.1016/0006-2952(92)90133-4. PMID:1530666.

 

روابط خارجية

عدل
  • TIHKAL ، # 13
  • Evans, A. T.؛ Croft, S. L. (1987). "Antileishmanial Activity of Harmaline and other Tryptamine Derivatives". Phytotherapy Research. ج. 1 ع. 1: 25–27. DOI:10.1002/ptr.2650010106.