في نهاية تصوير الحلقة الأولى من مسلسل لوست في أواهو هاواي، تقدم هولواي لخطبة صديقته منذ فترة طويلة يسيكا كومالا، المواطنة الأندونيسية ذات الأصول الصينية. وتزوج الاثنان في 1 أكتوبر 2004. لديهما الآن ولدان: ابنة تدعى جافا كومالا (ولدت في 2009)، وابن يدعى هنتر لي (ولد في 2014).
تشمل اهتماماته هولواي القوارب والمراكب الشراعية، التزلج على الجليد، فنون الدفاع عن النفس، موتوكروس، صيد الأسماك الطائرة، والإيتار. على شاشة القناة الرابعة البريطانية فيلم قصير التي بثت في المملكة المتحدة، قال «أنا أتمتع بـ البيرة،» ورأى أن أعظم اختراع على الإطلاق كان «المشروبات الكحولية المقطرة»، بينما زملاؤه في لوست أختاروا «القلم والورقة»، «عجلة القيادة،» و«الإيتار».
الولايات المتحدة
الولايات المتحدة 
