ثيوأسيتاميد

ثيوأستاميد
	Structural formula of thioacetamide
	Ball-and-stick model of the thioacetamide molecule
الاسم النظامي (IUPAC)
	Thioacetamide
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
	Ethanethioamide
أسماء أخرى
	acetothioamide, TAA, thioacetimidic acid, TA, TAM
المعرفات
رقم CAS	62-55-5
بوب كيم (PubChem)	2723949
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات S=C(N)C ;
	المعرف الكيميائي الدولي 1S/C2H5NS/c1-2(3)4/h1H3,(H2,3,4) ; Key: YUKQRDCYNOVPGJ-UHFFFAOYSA-N ;
الخواص
الصيغة الجزيئية	C2H5NS
الكتلة المولية	75.13 g/mol
المظهر	كريستالات شفافة
الرائحة	slight ثيول
الكثافة	1.319 g/cm3
نقطة الانصهار	115 °س، 388 °ك، 239 °ف
نقطة الغليان	يتفكك
الذوبانية في الماء	جيدة
قابلية مغناطيسية	-42.45·10−6 cm3/mol
البنية
البنية البلورية	نظام بلوري أحادي الميل
المخاطر
رمز الخطر وفق GHS
وصف الخطر وفق GHS	Danger
بيانات الخطر وفق GHS	H302, H315, H319, H350, H412
بيانات وقائية وفق GHS	P201, P202, P264, P270, P273, P280, P281, P301+312, P302+352, P305+351+338, P308+313, P321, P330, P332+313
مخاطر	Foul stench, مسرطن
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
	تعديل مصدري - تعديل

الثيوأسيتاميد مركب من الكبريت العضوي بالصيغة C ₂ H ₅ N S. هذه المادة الصلبة البلورية البيضاء قابلة للذوبان في الماء وتعمل كمصدر لأيونات الكبريتيد في تخليق المركبات العضوية وغير العضوية. فهو بروتوتيبيكال ثيوأميد.

بحث

من المعروف أن الثيوأسيتاميد يسبب أمراض الكبد الحادة أو المزمنة (التليف والتليف الكبدي) في النموذج الحيواني التجريبي. يؤدي تناوله في الفئران إلى حدوث اعتلال الدماغ الكبدي ، والحماض الاستقلابي ، وزيادة مستويات الترانساميناسات ، واعتلال التخثر غير الطبيعي ، والنخر المركزي ، وهي السمات الرئيسية لمرض الكبد المزمن الإكلينيكي ، لذلك يمكن للثيواسيتاميد أن يحاكي بوجه الخصوص بداية مرض الكبد البشري وتطوره في النموذج الحيواني. ^[3]

الكيمياء التناسقية

يستخدم الثيوأسيتاميد على نطاق واسع في التحليل النوعي الكلاسيكي غير العضوي كمصدر في الموقع لأيونات الكبريتيد. لذلك، فإن معالجة المحاليل المائية للعديد من الكاتيونات المعدنية بمحلول ثيو أسيتاميد يعطي كبريتيد المعدن المقابل:

M²⁺ + CH₃C(S)NH₂ + H₂O → MS + CH₃C(O)NH₂ + 2 H⁺ (M = Ni, Pb, Cd, Hg)

الترسبات ذات الصلة تحدث لمصادر الكاتيونات اللينة ثلاثية التكافؤ مثل (As³⁺, Sb³⁺, Bi³⁺) والكاتيونات أحادية التكافؤ مثل (Ag⁺, Cu⁺).

التحضير

يمكن تحضير ثيو أسيتاميد عن طريق معالجة الأسيتاميد بالفوسفور بنتاسولفيد كما هو موضح في تفاعل الأيدلايزد التالي: ^[4]

CH₃C(O)NH₂ + 1/4 P₄S₁₀ → CH₃C(S)NH₂ + 1/4 P₄S₆O₄

البنية

يكون جزء C₂NH₂S للجزيء مستويًا ؛ المسافات بين C-S و C-N و C-C هي 1.68 و 1.31 و 1.50 Å على التوالي. تشير المسافات القصيرة للرابطة C-S و C-N لترابط متعدد. ^[2]

الأمان

الثيوأسيتاميد هو مادة مسرطنة من الفئة 2B.

من المعروف أنه ينتج سمية كبدية ملحوظة للحيوانات التي تعرضت له. قيم السمية هي 301 ملغم / كغم في الجرذان (LD50 ، عن طريق الفم) ، 300 ملغم / كغم في الفئران (LD50 ، الإعطاء داخل الصفاق). ^[5] وهو دليل على التغيرات الأنزيمية ، والتي تشمل الارتفاع في مستويات مصل ألانين ترانس أميناز ، وأسبارتاتي ترانساميناز وحمض الأسبارتيك . ^[6]

مراجع

^ الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. الجمعية الملكية للكيمياء. ص. 856. DOI:10.1039/9781849733069. ISBN:978-0-85404-182-4.
^ ^ا ^ب Trevor W. Hambley, David E. Hibbs, Peter Turner, Siân. T. Howard, Michael B. Hursthouse (2002). "Insights into Bonding and Hydrogen Bond Directionality in Thioacetamide from the Experimental Charge Distribution". J. Chem. Soc., Perkin Trans. ع. 2: 235–239. DOI:10.1039/B109353C.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link)
^ Dwivedi DK، Jena GB (2018). "Glibenclamide protects against thioacetamide-induced hepatic damage in Wistar rat: investigation on NLRP3, MMP-2, and stellate cell activation". Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology. ج. 391 ع. 11: 1257–1274. DOI:10.1007/s00210-018-1540-2. PMID:30066023.
^ Schwarz, G.(1945)."2,4-Dimethylthiazole". Org. Synth.25: 35; Coll. Vol. 3: 332.
^ "HSDB: THIOACETAMIDE CASRN: 62-55-5". Hazardous Substances Data Bank. مؤرشف من الأصل في 2019-10-30.
^ Ali, S.؛ Ansari, K. A.؛ Jafry, M. A.؛ Kabeer, H.؛ Diwakar, G. (2000). "Nardostachys jatamansi protects against liver damage induced by thioacetamide in rats". Journal of Ethnopharmacology. ج. 71 ع. 3: 359–363. DOI:10.1016/S0378-8741(99)00153-1. PMID:10940571.

"Thioacetamide (Sulfo amine)". Chemical Land 21. مؤرشف من الأصل في 2022-11-09. اطلع عليه بتاريخ 2006-02-14.

[1] الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. الجمعية الملكية للكيمياء. ص. 856. DOI:10.1039/9781849733069. ISBN:978-0-85404-182-4.

[Hurst-2] ا ^ب Trevor W. Hambley, David E. Hibbs, Peter Turner, Siân. T. Howard, Michael B. Hursthouse (2002). "Insights into Bonding and Hydrogen Bond Directionality in Thioacetamide from the Experimental Charge Distribution". J. Chem. Soc., Perkin Trans. ع. 2: 235–239. DOI:10.1039/B109353C.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link)

[3] Dwivedi DK، Jena GB (2018). "Glibenclamide protects against thioacetamide-induced hepatic damage in Wistar rat: investigation on NLRP3, MMP-2, and stellate cell activation". Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology. ج. 391 ع. 11: 1257–1274. DOI:10.1007/s00210-018-1540-2. PMID:30066023.

[4] Schwarz, G.(1945)."2,4-Dimethylthiazole". Org. Synth.25: 35; Coll. Vol. 3: 332.

[5] "HSDB: THIOACETAMIDE CASRN: 62-55-5". Hazardous Substances Data Bank. مؤرشف من الأصل في 2019-10-30.

[6] Ali, S.؛ Ansari, K. A.؛ Jafry, M. A.؛ Kabeer, H.؛ Diwakar, G. (2000). "Nardostachys jatamansi protects against liver damage induced by thioacetamide in rats". Journal of Ethnopharmacology. ج. 71 ع. 3: 359–363. DOI:10.1016/S0378-8741(99)00153-1. PMID:10940571.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]