ثنائي كلورو فينيل الفوسفين

مركب كيميائي

ثنائي كلورو فينيل الفوسفين (أو ثنائي كلورو فينيل الفوسفان وفق التسمية النظامية) هو مركب فوسفور عضوي صيغته C6H5PCl2 ويوجد على شكل سائل عديم اللون.

ثنائي كلورو فينيل الفوسفين
ثنائي كلورو فينيل الفوسفين
ثنائي كلورو فينيل الفوسفين
ثنائي كلورو فينيل الفوسفين
ثنائي كلورو فينيل الفوسفين
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية

Phenylphosphonous dichloride

أسماء أخرى

Dichlorophenylphosphane
Phenylphosphorus dichloride

المعرفات
CAS 644-97-3  تعديل قيمة خاصية (P231) في ويكي بيانات
بوب كيم 12573  تعديل قيمة خاصية (P662) في ويكي بيانات
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • C1=CC=C(C=C1)P(Cl)Cl[1]  تعديل قيمة خاصية (P233) في ويكي بيانات
الخواص
الصيغة الجزيئية C6H5Cl2P
الكتلة المولية 178.99 غ/مول
المظهر سائل عديم اللون
الكثافة 1.32 غ/سم3
نقطة الانصهار −51 °س
نقطة الغليان 225 °س
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

يتكون المركب بنيوياً من ذرة فوسفور مركزية يرتبط بها ذرتا كلور بالإضافة إلى مجموعة فينيل.

التحضير

عدل

يمكن أن يحضر المركب من تفاعل خماسي كلوريد الفوسفور مع البنزين بوجود حفاز من كلوريد الألومنيوم:[2][3]

 

يسير التفاعل بشكل وفق آلية استبدال محب للإلكترون.

الخواص

عدل

يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل سائل عديم اللون، وهو قابل للامتزاج مع المذيبات العضوية مثل البنزين والكلورفورم وثنائي كبريتيد الكربون.

تبلغ قيمة قرينة الانكسار مقدار 1.5962 لهذا السائل.[4]

الاستخدامات

عدل

يعد هذا المركب ركيزة لتحضير مركبات عضوية أخرى للفوسفور مثل فينيل ثنائي ميثيل الفوسفين:

 

كما يقوم ثنائي كلورو فينيل الفوسفين في تفاعل ماك كورماك بإضافة الدايينات ليعطي حلقة كلورو الفوسفولينيوم.[5]

 

مراجع

عدل
  1. ^ ا ب ج Dichlorophenylphosphine (بالإنجليزية), QID:Q278487
  2. ^ B. Buchner and L. B. Lockhart, Jr.(1963)."Phenyldichlorophosphine". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 784.  
  3. ^ F Simeon, P.-A Jaffres, D Villemin: A direct and new convenient oxidation: synthesis of substituted arylphosphonates from aromatics. In: Tetrahedron. Band 54, Nr. 34, 1998, S. 10111–10118
  4. ^ Georg Wittig, Helmut Braun, Henri-Jean Cristau: Darstellung und Racematspaltung chiraler Triarylphosphine. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 751, Nr. 1, 12. Oktober 1971, S. 17–26, doi:10.1002/jlac.19717510103
  5. ^ W. B. McCormack (1963). "3-Methyl-1-Phenylphospholene oxide". Org. Synth. ج. 43: 73. DOI:10.15227/orgsyn.043.0073.