ثلاثي فينيل الميثان

مركب كيميائي

ثلاثي فينيل الميثان مركب عضوي من الهيدروكربونات صيغته C19H16 ويوجد على هيئة صلب عديم اللون.

ثلاثي فينيل الميثان
ثلاثي فينيل الميثان
ثلاثي فينيل الميثان
ثلاثي فينيل الميثان
ثلاثي فينيل الميثان
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية

1,1′,1′′-Methanetriyltribenzene

أسماء أخرى

Triphenylmethane
1,1′,1′′-Methylidynetrisbenzene

المعرفات
رقم CAS
CAS 519-73-3[1]  تعديل قيمة خاصية (P231) في ويكي بيانات
بوب كيم 10614[2]  تعديل قيمة خاصية (P662) في ويكي بيانات
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • C1=CC=C(C=C1)C(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3[2]  تعديل قيمة خاصية (P233) في ويكي بيانات
الخواص
الصيغة الجزيئية C19H16
الكتلة المولية 244.34 غ/مول
المظهر صلب عديم اللون
الكثافة 1.014 غ/سم3
نقطة الانصهار 93 °س
نقطة الغليان 359 °س
الذوبانية في الماء غير منحل
الذوبانية إيثانول ساخن
المخاطر
رمز الخطر وفق GHS GHS07: مضرّ
وصف الخطر وفق GHS انتباه
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

التحضير

عدل

حضر هذا المركب أول مرة سنة 1872 من الكيميائي الألماني أوغست كيكوله ومساعديه وذلك من تفاعل ثنائي فينيل الزئبق Hg(C6H5)2 مع كلوريد البنزال C6H5CHCl2:[4]

يحضر هذا المركب بطرق حديثة وفق أسلوب تفاعل فريدل-كرافتس بين البنزين والكلوروفورم بوجود حفّاز من كلوريد الألومنيوم:

 

أو من بين البنزين ورباعي كلوريد الكربون.[5]

الخواص

عدل

يوجد المركب في الشروط القياسية على هيئة صلب عديم اللون، وهو لا ينحل في الماء، ولكن في الإيثانول الساخن.

تتألف البنية الكيميائية من ثلاث حلقات من الفينيل المرتبطة بذرة كربون مركزية، بالتالي فهو مشتق من الميثان بحيث تحل ثلاث مجموعات فينيل مكان ثلاث ذرات هيدروجين على الشكل C6H5)3CH. يمسى هذا المركب أيضاً تريتان، وعندما يُنزّع البروتون المتبقي يستحصل على مجموعة التريتيل.

التطبيقات

عدل

ثمثل وحدة ثلاثي فينيل الميثان الوحدة المركزية في العديد من المركبات التي لها تطبيقات واسعة، مثل مجال الصباغة على هيئة صباغ ثلاثي أريل الميثان، والكثير منها تستخدم في مؤشرات الأس الهيدروجيني (pH)، والبعض منها لها خواص فلورية.

طالع أيضاً

عدل

المراجع

عدل
  1. ^ triphenylmethane، معهد المعلوماتية الحيوية الأوروبي، QID:Q902623
  2. ^ ا ب ج د TRIPHENYLMETHANE (بالإنجليزية), QID:Q278487
  3. ^ ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
  4. ^ Aug. Kekulé and A. Franchimont (1872) "Ueber das Triphenylmethan" (On triphenylmethane), Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 5 : 906–908. نسخة محفوظة 2024-01-07 على موقع واي باك مشين.
  5. ^ J. F. Norris (1925). "Triphenylmethane". Organic Syntheses. ج. 4: 81. DOI:10.15227/orgsyn.004.0081.