استبدال محب للنواة
(بالتحويل من تفاعلات التبادل المحبة للنواة)
تفاعلات الاستبدال المحبة للنواة (أو الاستبدال النكليوفيلي Nucleophilic substitution) هي أحد أنماط التفاعلات الكيميائية، والذي يتم فيه استبدال محب النواة النوكليوفيل (وهو أي جزئ متبرع بالإلكترونات) مكان مجموعة وظيفية مرتحلة موجودة في الجزيء الأصلي.[1][2]
مثال هذا التفاعل تفاعل حلمهة لجزيء بروميد الألكيل تحت شروط قلوية حيث تقوم زمرة الهيدروكسيل المحبة للنواة بالهجوم على المجموعة المرتحلة وهي البروم في هذه الحالة:
- R-Br + OH- → R-OH + Br-
يتم هذا التفاعل وفق آليتين تدعيان:
- ت.م.ن1 (SN1)
- ت.م.ن2 (SN2)
تفاعلات الاستبدال المحبو للنواة من الرتبة الأولى (SN1)
عدل(CH3)3CBr → (CH3)3C+ + Br-
(CH3)3C+ + H2O → (CH3)3C-OH2+
(CH3)3C-OH2+ + H2O → (CH3)3COH + H3O+
فيكون التفاعل الكلي :
- (CH3)3C-Br + OH- → (CH3)3C-OH + Br-
تفاعلات الاستبدال المحبة للنواة من الرتبة الثانية (SN2)
عدلCH3Br + OH- → CH3OH + Br-
مواضيع ذات صلة
عدلمراجع
عدل- ^ Éthyl (R)-2-azidopropionate نسخة محفوظة 03 مارس 2016 على موقع واي باك مشين.
- ^ SciTecLibrary نسخة محفوظة 15 يوليو 2014 على موقع واي باك مشين.