تريفينيلين

تريفينيلين
	تريفينيلين
	تريفينيلين
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
	Triphenylene
أسماء أخرى
	Benzo[l]phenanthrene; 9,10-Benzophenanthrene; 1,2,3,4-Dibenznaphthalene; Isochrysene
المعرفات
رقم CAS	217-59-4
بوب كيم (PubChem)	9170
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات C1=CC=C2C(=C1)C3=CC=CC=C3C4=CC=CC=C24 ;
	المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C18H12/c1-2-8-14-13(7-1)15-9-3-4-11-17(15)18-12-6-5-10-16(14)18/h1-12H ; InChIKey:SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N ;
الخواص
الصيغة الجزيئية	C18H12
الكتلة المولية	228.29 غ/مول
المظهر	بلورات بيضاء إلى صفراء فاتحة اللون
الكثافة	1.12 غ/سم3
نقطة الانصهار	195–198 °س
نقطة الغليان	438 °س
الذوبانية في الماء	غير منحل في الماء
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
	تعديل مصدري - تعديل

تريفينيلين هو هيدروكربون عطري متعدد الحلقات له الصيغة الكيميائية C₁₈H₁₂، ويكون على شكل بلورات بيضاء إلى صفراء فاتحة اللون.

يتألف التريفينيلين بنيوياً من اندماج أربع حلقات بنزين بشكل مركزي.

الوفرة الطبيعية

يوجد تريفينيلين طبيعياً في قطران الفحم وفي مشتقات الوقود الأحفوري الثقيلة.^[3]

يمكن التحضير مخبرياً بإجراء طريقة محور من تفاعل هوارث انطلاقاً من تفاعل مركب أنهيدريد السكسينيك مع مركب من مركبات غرينيار وهو 9-فينانثريل بروميد المغنسيوم، ثم بإجراء تفاعل تحلق باستخدام فلوريد الهيدروجين. كما توجد طرق أخرى أيضاً للتحضير؛^[3] ينطلق أغلبها من مركب حلقي الهكسانون ابتداءً.^[4]

يوجد المركب على شكل بلورات بيضاء إلى صفراء فاتحة اللون، وهي ضعيفة الانحلال في الماء، لكنها تذوب بسهولة في المذيبات العضوية مثل الإيثانول والبنزين والكلوروفورم.

تستخدم مشتقات من مركب في تركيب البلورات السائلة.^[5]

^ ^ا ^ب ^ج TRIPHENYLENE (بالإنجليزية), QID:Q278487
^ ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
^ ^ا ^ب Ronald G. Harvey (1991)، Polycyclic Aromatic Hydrocarbons Chemistry and Carcinogenicity، CUP Archive، ص. 157، ISBN:978-0-521-36458-4
^ Eric Clar (2013)، Polycyclic Hydrocarbons، Springer Science & Business Media، ص. 241، ISBN:978-3-662-01665-7
^ Glenn H. Brown (2013)، Advances in Liquid Crystals، Academic Press، ص. 47، ISBN:978-1-4831-9137-9

هذه بذرة مقالة عن الكيمياء بحاجة للتوسيع. فضلًا شارك في تحريرها.