تحت أكسيد الكربون

تحت أكسيد الكربون
	تحت أكسيد الكربون
	تحت أكسيد الكربون
الاسم النظامي (IUPAC)
	Propa-1,2-diene-1,3-dione
أسماء أخرى
	ثنائي أكسيد ثلاثي الكربون
المعرفات
رقم CAS	504-64-3
بوب كيم (PubChem)	136332
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات C(=C=O)=C=O ;
	المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C3O2/c4-2-1-3-5 ; InChIKey:GNEVIACKFGQMHB-UHFFFAOYSA-N ;
الخواص
الصيغة الجزيئية	C3O2
الكتلة المولية	68.03 غ/مول
المظهر	غاز عديم اللون
نقطة الانصهار	−107 °س
نقطة الغليان	6.8 °س
الذوبانية في الماء	يتفاعل
معامل الانكسار (nD)	1.4538 عند 6 °س
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
	تعديل مصدري - تعديل

دون أكسيد الكربون (أو ثنائي أكسيد ثلاثي الكربون) هو مركب كيميائي من الكربون والأكسجين له الصيغة C₃O₂، وهو أحد أكاسيد عنصر الكربون النادرة، كما يصنف المركب ضمن فئة دون الأكاسيد.

التحضير

اكتشف المركب لأول مرة سنة 1873 من قبل السير بنيامين برودي Benjamin Brodie وذلك عند إخضاع أحادي أكسيد الكربون للتيار الكهربائي.^[3]^[4] أما الاسم دون أكسيد، فقد اقترحه مارسيلان بيرتيلو سنة 1891، عندما لاحظ أن تسخين أحادي أكسيد الكربون النقي لدرجات حرارة فوق 550 °س تعطي كميات صغيرة من ثنائي أكسيد الكربون، ولكن دون أثر للكربون، وافترض وجود أكسيد غني بالكربون أسماه دون الأكسيد، ولكنه أعطاه الصيغة C₂O.^[5]

يحضر المركب من إجراء تفاعل بلمهة (نزع للماء) من حمض المالونيك أو أحد إستراته باستخدام خماسي أكسيد الفوسفور (P₄O₁₀).^[6]

\mathrm {C_{3}H_{4}O_{4}\ \longrightarrow \ \ C_{3}O_{2}\ +\ 2\ H_{2}O}

بالتالي، يمكن اعتبار المركب على أنه بلاماء حمض المالونيك الثاني.

يمكن أن يحضر المركب بطرق أخرى مثل التفكك الحراري لمركب ثنائي أسيتيل بلاماء حمض الطرطريك، ومن التحلل الحراري لمركب ثنائي إيثيل إيثر حمض أكسالوأسيتيك، وغيرها من الطرق.^[7]

الخواص

يعد دون أكسيد الكربون أحد مركبات كومولين، وذلك لوجود أربع روابط مضاعفة متعاقبة. وهو أحد أكاسيد الكربون الخطية الثابتة، وذلك بالإضافة إلى ثنائي أكسيد الكربون (CO₂) وثنائي أكسيد خماسي الكربون (C₅O₂). وللمركب بنية خطّية، تكون فيها طول الرابطة ذات قيم بين أطوال الرابطة المضاعفة والرابطة الثلاثية، وهي 128 بيكومتر (pm) للرابطة بين ذرات الكربون C-C، و116 بيكومتر بين ذرات الكربون والأكسجين C−O.^[8]

يتفاعل دون أكسيد الكربون مع الماء، لكنه حلول في 4،1-ديوكسان والإيثر والزيلين وثنائي كبريتيد الكربون ورباعي هيدرو الفوران.

يتبلمر دون أكسيد الكربون تلقائياً إلى صلب أحمر أو أصفر أو أسود اللون، واقترح أن تكون بنية البوليمر الناتح شبيهة ببنية 2-بيرون.^[9]^[10] اعتقد في السابق أن اللون الأحمر للبوليمر يمكن أن يكون السبب في كون كوكب المريخ ذو لون أحمر، إلا أن هذا الادعاء نفي بأبحاث برنامج فايكينغ الفضائي.^[11]

المراجع

^ ^ا ^ب ^ج Carbon suboxide (بالإنجليزية), QID:Q278487
^ ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
^ Brodie, B. C. (1873). "Note on the Synthesis of Marsh-Gas and Formic Acid, and on the Electric Decomposition of Carbonic Oxide" (PDF). Proceedings of the Royal Society. ج. 21 ع. 139–147: 245–247. DOI:10.1098/rspl.1872.0052. JSTOR:113037. مؤرشف من الأصل (pdf) في 2018-07-20.
^ Brodie, B. C. (1873). "Ueber eine Synthese von Sumpfgas und Ameisensäure und die electrische Zersetzung des Kohlenoxyds". Annalen der Chemie. ج. 169 ع. 1–2: 270–271. DOI:10.1002/jlac.18731690119. [1] نسخة محفوظة 18 أغسطس 2018 على موقع واي باك مشين.
^ Berthelot, M. (1891). "Action de la chaleur sur l'oxyde de carbone". Annales de Chimie et de Physique. ج. 6 ع. 24: 126–132. مؤرشف من الأصل في 2019-06-17.
^ Diels, O.؛ Wolf, B. (1906). "Ueber das Kohlensuboxyd. I". Chemische Berichte. ج. 39: 689–697. DOI:10.1002/cber.190603901103.
^ Kappe، Thomas؛ Ziegler، Erich (1974)، Kohlensuboxid in der präparativen Organischen Chemie، Angewandte Chemie، ص. 529–542، DOI:10.1002/ange.19740861502
^ Holleman، A. F.؛ Wiberg، E.؛ Wiberg، N. (2007)، Lehrbuch der Anorganischen Chemie (ط. 102)، Berlin: de Gruyter، ص. 901، ISBN:978-3-11-017770-1
^ Ballauff, M.; Li, L.; Rosenfeldt, S.; Dingenouts, N.; Beck, J.; Krieger-Beck, P. (2004). "Analysis of Poly(carbon suboxide) by Small-Angle X-ray Scattering". Angewandte Chemie International Edition. ج. 43 ع. 43: 5843–5846. DOI:10.1002/anie.200460263. PMID:15523711.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link)
^ Ellern, A.; Drews, T.; Seppelt, K. (2001). "The Structure of Carbon Suboxide, C₃O₂, in the Solid State". Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie. ج. 627 ع. 1: 73–76. DOI:10.1002/1521-3749(200101)627:1<73::AID-ZAAC73>3.0.CO;2-A.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link)
^ Plummer, W. T.; Carsont, R. K. (1969). "Mars: Is the Surface Colored by Carbon Suboxide?". Science. ج. 166 ع. 3909: 1141–1142. DOI:10.1126/science.166.3909.1141. PMID:17775571.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link)

[wikidata-be107298217f9a9a3c16fd58ff1cde711285ac98-1] ا ^ب ^ج Carbon suboxide (بالإنجليزية), QID:Q278487

[wikidata-1ab650d75f7081ad07d4a87b2a737f176e9d7a8e-2] ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402

[3] Brodie, B. C. (1873). "Note on the Synthesis of Marsh-Gas and Formic Acid, and on the Electric Decomposition of Carbonic Oxide" (PDF). Proceedings of the Royal Society. ج. 21 ع. 139–147: 245–247. DOI:10.1098/rspl.1872.0052. JSTOR:113037. مؤرشف من الأصل (pdf) في 2018-07-20.

[4] Brodie, B. C. (1873). "Ueber eine Synthese von Sumpfgas und Ameisensäure und die electrische Zersetzung des Kohlenoxyds". Annalen der Chemie. ج. 169 ع. 1–2: 270–271. DOI:10.1002/jlac.18731690119. [1] نسخة محفوظة 18 أغسطس 2018 على موقع واي باك مشين.

[5] Berthelot, M. (1891). "Action de la chaleur sur l'oxyde de carbone". Annales de Chimie et de Physique. ج. 6 ع. 24: 126–132. مؤرشف من الأصل في 2019-06-17.

[6] Diels, O.؛ Wolf, B. (1906). "Ueber das Kohlensuboxyd. I". Chemische Berichte. ج. 39: 689–697. DOI:10.1002/cber.190603901103.

[7] Kappe، Thomas؛ Ziegler، Erich (1974)، Kohlensuboxid in der präparativen Organischen Chemie، Angewandte Chemie، ص. 529–542، DOI:10.1002/ange.19740861502

[8] Holleman، A. F.؛ Wiberg، E.؛ Wiberg، N. (2007)، Lehrbuch der Anorganischen Chemie (ط. 102)، Berlin: de Gruyter، ص. 901، ISBN:978-3-11-017770-1

[9] Ballauff, M.; Li, L.; Rosenfeldt, S.; Dingenouts, N.; Beck, J.; Krieger-Beck, P. (2004). "Analysis of Poly(carbon suboxide) by Small-Angle X-ray Scattering". Angewandte Chemie International Edition. ج. 43 ع. 43: 5843–5846. DOI:10.1002/anie.200460263. PMID:15523711.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link)

[10] Ellern, A.; Drews, T.; Seppelt, K. (2001). "The Structure of Carbon Suboxide, C₃O₂, in the Solid State". Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie. ج. 627 ع. 1: 73–76. DOI:10.1002/1521-3749(200101)627:1<73::AID-ZAAC73>3.0.CO;2-A.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link)

[11] Plummer, W. T.; Carsont, R. K. (1969). "Mars: Is the Surface Colored by Carbon Suboxide?". Science. ج. 166 ع. 3909: 1141–1142. DOI:10.1126/science.166.3909.1141. PMID:17775571.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link)

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]