لاكتام
مركب كيميائي
(بالتحويل من اللاكتامات)
لاكتام في الكيمياء العضوية هو أميد حلقي، والاسم عبارة عن نحت كلمتي لاكتون وأميد.
التسمية
عدلتستخدم الأحرف الإغريقية في تسمية اللاكتامات حسب عدد ذرات الكربون في الحلقة وفق ما يلي:
- α-لاكتام (ألفا، حلقة من 3 ذرات)
- β-لاكتام (بيتا، حلقة من 4 ذرات)
- γ-لاكتام (غاما، حلقة من 5 ذرات)
- δ-لاكتام (دلتا، حلقة من 6 ذرات)
- ε-لاكتام (إيتا، حلقة من 7 ذرات)
يعود أصل هذا الأسلوب في التسمية إلى أن تفاعل حلمهة كل نوع من هذه اللاكتامات يعطي الحمض الأميني الموافق، فعلى سبيل المثال تعطي حلمهة α-لاكتام الحمض الأميني α (ألفا)، وهكذا.
التحضير
عدليمكن تحضير الاكتامات عن طريق الاصطناع العضوي بعدة طرق منها:
- عن طريق تفاعل إعادة ترتيب للأكسيمات بتحفيز حمضي بواسطة إعادة ترتيب بكمان.
- عن طريق تفاعل الكيتونات الحلقية مع حمض الهيدرازويك في تفاعل شميت Schmidt reaction.
- عن طريق تفاعل تحلق الأحماض الأمينية.
- عن طريق تفاعل تحضير اللاكتام اليودي iodolactamization،[1] حيث يتفاعل أيون إيمينيوم مع أيون اليودونيوم المتشكل من تفاعل ألكين مع اليود في الموقع.
اقرأ أيضاً
عدلالمراجع
عدل- ^ Spencer Knapp, Frank S. Gibson, Organic Syntheses, Coll. Vol. 9, p.516 (1998); Vol. 70, p.101 (1992) Online article نسخة محفوظة 28 سبتمبر 2011 على موقع واي باك مشين.
في كومنز مواد ذات صلة بـ لاكتام.