إيبكلوروهيدرين

مجموعة من المتصاوغات الفراغية

إيبكلوروهيدرين أو ايبيكلورادين (Epichlorohydrin)، مختصر (ECH) هو مركب من المركبات العضوية الكلورية والإيبوكسيد. على الرغم من اسمه، فهو ليس هالوهيدرين. إنه سائل عديم اللون له رائحة نفاذة تشبه رائحة الثوم، قابل للذوبان في الماء بشكل معتدل، ولكنه قابل للامتزاج مع معظم المذيبات العضوية القطبية. وهو انطباقي جزيء موجود عموما بمثابة مزيج راسيمي، وسلم المقابلات الضوئية . الإيبكلوروهيدرين هو مركب إلكتروفيلي شديد التفاعل ويستخدم في إنتاج غليسرول والبلاستيك وغراء الايبوكسي وراتنجات ومنظفات الايبوكسي والدائن.

(±)-Epichlorohydrin[1]
إيبكلوروهيدرين
إيبكلوروهيدرين
إيبكلوروهيدرين
إيبكلوروهيدرين
(S)-Epichlorohydrin
إيبكلوروهيدرين
إيبكلوروهيدرين
(R)-Epichlorohydrin
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية

2-(Chloromethyl)oxirane

أسماء أخرى

(Chloromethyl)oxirane
Epichlorohydrin
1-Chloro-2,3-epoxypropane
γ-Chloropropylene oxide
Glycidyl chloride

المعرفات
رقم CAS 106-89-8 ☑Y
بوب كيم (PubChem) 7835
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • ClCC1CO1
  • 1S/C3H5ClO/c4-1-3-2-5-3/h3H,1-2H2 ☑Y
    Key: BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N ☑Y

الخواص
الصيغة الجزيئية C3H5ClO
الكتلة المولية 92.52 g/mol
المظهر colorless liquid
الرائحة garlic or كلوروفورم-like
الكثافة 1.1812 g/cm3
نقطة الانصهار -25.6 °س، 248 °ك، -14 °ف
نقطة الغليان 117.9 °س، 391 °ك، 244 °ف
الذوبانية في الماء 7% (20 °C)[2]
ضغط البخار 13 mmHg (20 °C)[2]
المخاطر
رمز الخطر وفق GHS GHS02: سهل الاشتعالGHS05: أكّالGHS06: سامّGHS07: مضرّGHS08: خَطِر على الصحّة
وصف الخطر وفق GHS Danger
بيانات الخطر وفق GHS H226, H301, H311, H314, H317, H331, H350
بيانات وقائية وفق GHS P201, P202, P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271, P272
NFPA 704

3
3
2
 
حدود الاشتعال 3.8–21%[2]
حد التعرض المسموح به U.S TWA 5 ppm (19 mg/m3) [skin][2]
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

إنتاج

عدل

يتم تصنيع إبيكلوروهيدرين تقليديًا من كلوريد الأليل على مرحلتين ، بدءًا من إضافة حمض الهيبوكلوروز، والذي يوفر مزيجًا من كحولين أيزوميريين:[3][4]

 

في الخطوة الثانية ، يتم معالجة هذا الخليط بالقاعدة لإعطاء الإيبوكسيد:

 

بهذه الطريقة، يتم إنتاج أكثر من 800000 طن (1997) من الابيكلوروهيدرين سنويًا.[5]

 

مراجع

عدل
  1. ^ Merck Index, 12th Edition, 3648.
  2. ^ ا ب ج د "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0254". المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
  3. ^ Braun، G. (1936). "Epichlorohydrin and Epybromohydrin". Organic Syntheses. ج. 16: 30. DOI:10.15227/orgsyn.016.0030.
  4. ^ Guenter Sienel؛ Robert Rieth؛ Kenneth T. Rowbottom (2005)، "Epoxides"، موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية، فاينهايم: وايلي-في سي إتش، DOI:10.1002/14356007.a09_531
  5. ^ Ludger Krähling؛ Jürgen Krey؛ Gerald Jakobson؛ Johann Grolig؛ Leopold Miksche (2005)، "Allyl Compounds"، موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية، فاينهايم: وايلي-في سي إتش، DOI:10.1002/14356007.a01_425