إندازيفلام

إندازيفلام
	إندازيفلام
الاسم النظامي (IUPAC)
	2-N-[(1R,2S)-2,6-dimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]-6-(1-fluoroethyl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine
المعرفات
رقم CAS	950782-86-2
بوب كيم (PubChem)	44146693
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات C[C@H]1CC2=C([C@@H]1NC3=NC(=NC(=N3)N)C(C)F)C=C(C=C2)C ;
	المعرف الكيميائي الدولي 1S/C16H20FN5/c1-8-4-5-11-7-9(2)13(12(11)6-8)19-16-21-14(10(3)17)20-15(18)22-16/h4-6,9-10,13H,7H2,1-3H3,(H3,18,19,20,21,22)/t9-,10?,13+/m0/s1; Key: YFONKFDEZLYQDH-BOURZNODSA-N;
الخواص
صيغة كيميائية	C16H20FN5
كتلة مولية	301.36 غ.مول−1
الكثافة	1.23 غرام/ملليلتر
نقطة الانصهار	183 °س، 456 °ك، 361 °ف
الذوبانية في الماء	2.8 ملليغرام/لتر (20 °C)
log P	2.8
المخاطر
رمز الخطر وفق GHS
وصف الخطر وفق GHS	Warning
بيانات الخطر وفق GHS	H373, H400, H410
بيانات وقائية وفق GHS	P260, P273, P314, P391, P501
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
	تعديل مصدري - تعديل

إندازيفلام هو مبيد أعشاب استباقي خاصة لمكافحة الحشائش في محاصيل الأشجار والشجيرات.

لمحة تاريخية

سجّلت شركة إديمتسو كوسان اليابانية في عام 1991 براءة اختراع لمشتقات مركب 2-أمينو 6-فلوروألكيل التريازين كمبيدات للأعشاب.^[1] أطلق على أحد هذه المركبات لاحقًا الاسم الشائع أيزوتريازيفلام، ولكن لم يحقق هذا المركب سوى نجاح محدود كمبيد أعشاب تجاري. ^[2]^[3]

قام باحثون من شركة باير الأمريكية للكيماويات بعد ذلك باستكمال الأبحاث في هذا المجال من الكيمياء ووجدوا أن مشتق الإندازيفلام يتمتع بخصائص فائقة، فسجلوا براءة اختراع المركب وطوروه تحت رقم الكود BCS-AA10717.^[4] ثم حصل مركب الإندازيفلام لأول مرة على الموافقة بالاستخدام في الولايات المتحدة الأمريكية في عام 2010.

آلية العمل

يعمل الإندازيفلام كمثبط للتخليق الحيوي السليلوز. وصفت آلية العمل التي يؤثر من خلالها الإندازيفلام كمثبط للتخليق الحيوي للسليلوز في النباتات لأول مرة في عام 2009، وأثبتت في عام 2014.

صنّفت لجنة مكافحة مبيدات الأعشاب التابعة لجمعية علوم الأعشاب الأمريكية مثبطات التخليق الحيوي للسليلوز (CBIs)، والتي من بينها الإندازيفلام، ضمن الفئة 29 من مبيدات الأعشاب.

المقاومة

لا توجد مجموعات مقاومة معروفة للإندازيفلام ولأي مركب ينتمي إلى فئة مثبطات التخليق الحيوي للسليلوز من مبيدات الأعشاب بشكل عام حتى مارس 2021 باستثناء مبيد الكينكلوراك.

العلامات التجارية

تُصنع شركة باير للكيماويات مبيد الإندازيفلام كمنتج قائم بذاته أو كجزء من أحد أنواع المبيدات الأخرى، أو يتم خلطه أحيانًا مع ثنائي بروميد الديكوات وأيزوبروبيل أمين الغليفوسات، وتضخه إلى الأسواق من خلال عدة خطوط صناعية مثل خط مارينغو، واسبلاناد، وسبيكتيكل، وأليون.

الاستخدامات

حصلت مبيدات الإندازيفلام على الموافقة بالاستخدام في الولايات المتحدة الأمريكية في حماية محاصيل نباتات الجنجلات، والتوت البري، والبن، والتوت، والمحاصيل الاستوائية، والفواكه ذات النواة الصلبة، وأشجار الجوز. ويستخدم الإندازيفلام كمبيد استباقي للأعشاب، أي يجب استعماله قبل نمو الحشائش في المحاصيل.^[5]

المراجع

^ US patent 5169425, Takematsu T.; Hirata T. & Kobayashi I. et al., "Herbicidal compositions comprising 2-Amino-4-Arylalkylamino-6-Haloalkyl-1,3,5-Triazines and Chlorophenoxy Acids and, optionally, substituted ureas", issued 1992-12-08, assigned to Idemitsu Kosan Company Limited
^ Grossmann، Klaus؛ Tresch، Stefan؛ Plath، Peter (2001). "Triaziflam and Diaminotriazine Derivatives Affect Enantioselectively Multiple Herbicide Target Sites". Zeitschrift für Naturforschung C. ج. 56 ع. 7–8: 559–569. DOI:10.1515/znc-2001-7-814. PMID:11531090. S2CID:13128483.
^ "Triaziflam (ISO)". chem.nlm.nih.gov. مؤرشف من الأصل في 2022-05-19. اطلع عليه بتاريخ 2021-03-21.
^ WO patent 2004069814, Ahrens H.; Dietrich H. & Minn K. et al., "Amino 1,3,5-Triazines N-substituted with chiral bicyclic radicals", issued 2004-08-19, assigned to Bayer Cropscience GMBH
^ "Indaziflam". بوب كيم. NCBI، NLM, US NIH. مؤرشف من الأصل في 2023-06-04. اطلع عليه بتاريخ 2021-03-14. CID=CID 44146693 من بَب كيم

[1] US patent 5169425, Takematsu T.; Hirata T. & Kobayashi I. et al., "Herbicidal compositions comprising 2-Amino-4-Arylalkylamino-6-Haloalkyl-1,3,5-Triazines and Chlorophenoxy Acids and, optionally, substituted ureas", issued 1992-12-08, assigned to Idemitsu Kosan Company Limited

[2] Grossmann، Klaus؛ Tresch، Stefan؛ Plath، Peter (2001). "Triaziflam and Diaminotriazine Derivatives Affect Enantioselectively Multiple Herbicide Target Sites". Zeitschrift für Naturforschung C. ج. 56 ع. 7–8: 559–569. DOI:10.1515/znc-2001-7-814. PMID:11531090. S2CID:13128483.

[3] "Triaziflam (ISO)". chem.nlm.nih.gov. مؤرشف من الأصل في 2022-05-19. اطلع عليه بتاريخ 2021-03-21.

[4] WO patent 2004069814, Ahrens H.; Dietrich H. & Minn K. et al., "Amino 1,3,5-Triazines N-substituted with chiral bicyclic radicals", issued 2004-08-19, assigned to Bayer Cropscience GMBH

[PubChem-5] "Indaziflam". بوب كيم. NCBI، NLM, US NIH. مؤرشف من الأصل في 2023-06-04. اطلع عليه بتاريخ 2021-03-14. CID=CID 44146693 من بَب كيم

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]